化学新导学笔记人教选修三讲义第二章 第三节 分子性质 第3课时Word文件下载.docx
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有机物分子中是否存在手性碳原子。
（2）手性碳原子：
有机物分子中连有四个各不相同的原子或原子团的碳原子。
如
，R1、R2、R3、R4互不相同，即*C是手性碳原子。
手性分子的理解
（1）手性同分异构体（又称对映异构体、光学异构体）的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。
（2）构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。
两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。
例2
当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子叫“手性碳原子”。
下列化合物中含有两个手性碳原子的是（ ）
A.
B.
C.
D.
【考点】手性分子
【题点】手性碳原子的判断
答案 C
解析 由题意可知，A项、B项与D项中各有1个手性碳原子；
C项中有2个手性碳原子。
三、无机含氧酸分子的酸性
1.已知无机含氧酸分子中的氢原子多与酸根上的氧原子相连，形成羟基。
请完成下表：
含氧酸
次氯酸
磷酸
硫酸
高氯酸
结构简式
Cl—OH
非羟基氧原子数
1
2
3
酸性
弱酸
中强酸
强酸
最强酸
由上表分析可知：
含氧酸分子结构中含非羟基氧原子数越多，该含氧酸的酸性越强。
2.氯元素能形成多种价态的含氧酸，通过计算它们分子中非羟基氧原子数，比较它们酸性的强弱：
HClO
HClO2
HClO3
HClO4
氯元素价态
＋1
＋3
＋5
＋7
同种元素的含氧酸中，成酸元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越强。
3.根据元素周期律比较含氧酸的酸性强弱
（1）同一主族，自上而下，非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐减弱。
（2）同一周期，从左到右，非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐增强。
无机含氧酸分子的酸性强弱的判断
（1）利用（HO）mROn比较酸性强弱时，n值越大酸性越强，当n相同时，可参考R元素的非金属性，如H2CO3和H2SO3的n相同，但非金属性：
S>
C，所以酸性：
H2SO3>
H2CO3。
（2）酸性强弱与—OH数目即m数值大小无关。
例3
下列各组物质中，酸性由强到弱排列顺序错误的是（ ）
A.HClO4 H2SO4 H3PO4
B.HClO4 HClO3 HClO2
C.HClO HBrO4 HIO4
D.H2SO4 H2SO3 H2CO3
【考点】无机含氧酸分子的酸性
【题点】根据元素性质判断
解析 不同中心元素的酸性比较时，非金属性越强，最高价氧化物对应水化物的酸性越强，A项正确；
无机含氧酸酸性强弱的判断：
同一元素时，价态越高，酸性越强，B项正确；
HClO中的氯不是最高价，C项错误；
酸性：
H2SO4（强酸）＞H2SO3（中强酸）＞H2CO3（弱酸），D项正确。
例4
20世纪60年代美国化学家鲍林提出了一个经验规则：
设含氧酸的化学式为HnROm，其中（m－n）为非羟基氧原子数。
鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数（m－n）的关系如下表：
m－n
含氧酸酸性强弱
弱
中强
强
很强
实例
H3PO4
HNO3
试回答下列问题：
（1）按此规则判断H3AsO4、H2CrO4、HMnO4酸性由弱到强的顺序为_______________。
（2）H3PO3和H3AsO3的形式一样，但酸性强弱相差很大。
已知H3PO3为中强酸，H3AsO3为弱酸，试推断H3PO3和H3AsO3的分子结构：
____________________________________。
（3）按此规则判断碳酸应属于__________________酸，与通常认为的碳酸的强度是否一致？
__________，其可能的原因是_______________________________________________。
【题点】根据非羟基氧原子的个数判断
答案
（1）H3AsO4<
H2CrO4<
HMnO4
（2）
（3）中强 不一致 溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3
解析
（1）根据题中非羟基氧原子数与酸性强弱的关系可得：
H3AsO4 H2CrO4 HMnO4
m－n 1 2 3
H3AsO4<
HMnO4。
（2）因为酸性H3PO3>
H3AsO3，则H3PO3中非羟基氧原子的数目应大于H3AsO3中非羟基氧原子的数目，且H3AsO3为弱酸，所以可推知H3AsO3中没有非羟基氧原子，它们的分子结构分别为
。
（3）H2CO3中非羟基氧原子数为1，应为中强酸，与通常认为的碳酸是弱酸不一致。
其可能的原因是溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3。
1.根据“相似相溶”规律判断，下列物质在水中溶解度最大的是（ ）
A.乙烯B.二氧化碳 C.二氧化硫D.氢气
解析 乙烯、二氧化碳和氢气都是非极性分子，二氧化硫属于极性分子，易溶于极性分子组成的溶剂，水属于极性溶剂，所以极性分子二氧化硫在水中的溶解度最大，C项正确。
2.下列分子中含有手性碳原子的是（ ）
A.CH2Cl2B.
D.CH3CH2COOCH2CH3
解析 B项，乳酸分子的中间碳原子连—CH3、—H、—OH、—COOH四种不同的原子或原子团，为手性分子。
3.下列三种有机物：
①苯酚，②花生油，③木糖醇[CH2OH（CHOH）3CH2OH]，它们在常温下的水溶性大小顺序正确的是（ ）
A.①＞②＞③B.③＞①＞②
C.③＞②＞①D.②＞①＞③
【题点】依据氢键比较物质的溶解性
解析 苯酚以及木糖醇都含有羟基，可形成氢键，含有羟基数目越多，越易溶于水，溶解性③＞①，花生油为酯类物质，难溶于水，溶解性最小。
4.374℃、22.1MPa以上的超临界水具有很强的溶解有机物的能力，并含有较多的H＋和OH－，由此可知超临界水（ ）
A.显中性，pH等于7
B.表现出非极性溶剂的特性
C.显酸性，pH小于7
D.表现出极性溶剂的特性
解析 超临界水仍然呈中性，但pH不为7，故A、C错误；
根据“相似相溶”的规律，B正确、D错误。
5.下列叙述中正确的是（ ）
A.无机含氧酸分子中含有几个氢原子，它就属于几元酸
B.同周期非金属元素的氧化物对应水化物的酸性从左到右依次增强
C.同一元素的含氧酸，该元素的化合价越高，酸性越强
D.H3PO4和H2CO3分子中非羟基氧的个数均为1，它们的酸性相近，均为中强酸
【题点】无机含氧酸酸性强弱的综合判断
解析 H3PO3的分子结构为
，它是二元酸，所以A项错误；
B项所述规律对非金属元素的最高价氧化物对应的水化物才适合；
C项是比较无机含氧酸酸性强弱的重要规律，正确；
D项中H3PO4和H2CO3的非羟基氧原子数均为1，但H2CO3酸性弱于H3PO4，这是由于溶于水的CO2只有很少的一部分与水结合成碳酸。
[对点训练]
题组一 物质的溶解性规律
1.以下事实中不能用“相似相溶”原理说明的是（ ）
A.HCl易溶于水B.I2易溶于CCl4中
C.Cl2可溶于水D.NH3难溶于苯中
解析 HCl、NH3是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂，CCl4、苯是非极性溶剂，所以选C。
2.下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是（ ）
a.HOCH2CH2CH2OH b.CH3CH2CH2OH c.CH3CH2COOCH3 d.HOCH2CH（OH）CH2OH
A.d＞a＞b＞cB.c＞d＞a＞b
C.d＞b＞c＞aD.c＞d＞b＞a
答案 A
解析 a.HOCH2CH2CH2OH，b.CH3CH2CH2OH，c.CH3CH2COOCH3，d.HOCH2CH（OH）CH2OH，这些物质中CH3CH2COOCH3不能与水形成氢键，则溶解度最小，分子中含有羟基数目越多，与水形成的氢键越多，则溶解度越大，所以溶解度：
HOCH2CH（OH）CH2OH＞HOCH2CH2CH2OH＞CH3CH2CH2OH＞CH3CH2COOCH3，即d＞a＞b＞c。
3.物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相似相溶”规律。
下列装置不宜用于HCl尾气的吸收的是（ ）
解析 HCl是极性分子，易溶于水而不溶于CCl4。
C项装置易发生倒吸，而A、D项装置分别使用了倒置漏斗和球形干燥管，能防止倒吸。
B项装置中HCl气体先通过CCl4，由于HCl不溶于CCl4，HCl经过CCl4后再被上层的水吸收，也可以有效防止倒吸。
题组二 手性分子及其判断方法
4.下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
①乳酸[CH3CH（OH）COOH] ②2-丁醇[CH3CH（OH）CH2CH3] ③
④
A.只有①B.①和②
C.①②③D.①②③④
【题点】手性分子的判断
解析 写出各分子的结构简式：
①
、②
、③
、④
，可知①②③中存在手性碳原子（用*标记的），而④中间的碳原子连有两个相同的—CH2OH，不是手性碳原子。
5.下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是（ ）
B.
D.
解析 A、B、C三个选项中的有机物中含有的手性碳原子的数目分别为1、2、3，D项中的有机物中不含有手性碳原子。
题组三 无机含氧酸的酸性强弱比较
6.下列酸性按由强到弱的顺序排列的是（ ）
①H3RO4 ②（HO）RO3 ③H4RO4 ④（HO）2RO2
A.②>
④>
①>
③B.①>
②>
③>
④
C.④>
①D.③>
②
7.小明同学在学习钠的化合物性质时，记录了以下四个化学反应方程式：
①Na2SiO3＋H2O＋CO2===Na2CO3＋H2SiO3↓
②Na2CO3＋H2SO4===Na2SO4＋H2O＋CO2↑
③Na2CO3＋H2SO3===Na2SO3＋H2O＋CO2↑
④Na2SO3＋H2SO4===Na2SO4＋H2O＋SO2↑
请你根据学过的知识判断4个反应中的4种含氧酸，其中酸性最强的是（ ）
A.H2SO4B.H2SO3 C.H2SiO3D.H2CO3
【题点】根据反应（实验）事实判断
8.无机含氧酸的化学式可以用（HO）mXOn表示，n值越大，则该酸的酸性就越强。
硫酸和磷酸的结构分别为
，则下列叙述正确的是（ ）
A.硫酸和磷酸都是强酸
B.硫酸是强酸，但酸性比磷酸弱
C.磷酸是强酸，但酸性比硫酸弱
D.硫酸是二元酸，磷酸是三元酸
答案 D
解析 硫酸是二元强酸，磷酸是三元中强酸。
9.无机含氧酸的强弱规律表示成酸元素的化合价越高，酸性越强。
下列说法正确的是（ ）
A.根据这一规律可判断高氯酸是很强的酸
B.H3PO4的酸性比盐酸强
C.碳酸和亚硫酸的酸性不好比较
D.硝酸与磷酸的强度一样
解析 本题给出的信息为元素的化合价越高，无机含氧酸的酸性越强。
因此氯元素的最高正化合价为＋7价时，含氧酸的酸性最强，即高氯酸为酸性最强的酸。
而题目中只是给出相同元素含氧酸的酸性比较，对于相同化合价的不同的含氧酸就无法比较。
由我们原有的知识，可以判断C、D说法都不符合客观事实。
碳酸酸性小于亚硫酸的酸性，硝酸大于磷酸的酸性。
10.对X—O—H型化合物，X是除去H、O外的其他元素时，下列说法正确的是（ ）
A.当X是活泼的金属元素时，它一定是强碱
B.当X是非金属性很强的元素时，它一定是强酸
C.X—O—H为酸时不可能有强氧化性
D.X—O—H的分子构型一定是直线形
【考点】分子结构与性质的综合考查
【题点】分子性质的综合
解析 对元素X分两种情况进行讨论：
非金属元素和金属元素。
当X为非金属性很强的元素时，X吸引电子对的能力较强，使O—H间的电子对偏向氧原子，O—H键断裂，电离出H＋而显酸性，但不一定是强酸，如HClO具有强氧化性和弱酸性；
当X为活泼的金属元素时，X—O—H易从
处断键，电离出OH－而显碱性，如NaOH、KOH等。
X—O—H为共价化合物时，其结构不对称，且氧原子上有孤电子对，分子构型不可能为直线形。
11.关于丙氨酸的下列说法，正确的是（ ）
A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不相同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C.Ⅰ和Ⅱ不互为同分异构体
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
【题点】分子结构与性质的综合
12.下列对分子的性质的解释中，不正确的是（ ）
A.水很稳定（1000℃以上才会部分分解）是因为水中含有大量的氢键所致
B.乳酸（
）分子中含有一个手性碳原子
C.碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释
D.由下图知酸性：
H3PO4>
HClO，因为H3PO4中非羟基氧原子数大于次氯酸中非羟基氧原子数
解析 水分子稳定的原因是水分子中H—O键牢固，而与氢键无关。
[综合强化]
13.含氧酸的通式可写为（HO）mROn，酸的强度与酸中的非羟基氧原子数n有关，n越大，酸性越强。
一般n＝0为弱酸，n＝1为中强酸，n＝2为强酸，n＝3为超强酸。
根据实验事实可知硼酸（H3BO3）是弱酸，而亚磷酸（H3PO3）是中强酸。
（1）这两种酸的结构式为____________、____________。
（2）亚磷酸是________元酸，它和过量的NaOH反应的化学方程式为_______________。
（3）次磷酸是一种一元酸，化学式为H3PO2，它的结构式为______________。
答案
（1）
（2）二 H3PO3＋2NaOH===Na2HPO3＋2H2O
（3）
解析 由题目所给出的信息可知，硼酸（H3BO3）是弱酸，故H3BO3分子中无非羟基氧原子，即3个O均以羟基形式存在，故其结构为
，而亚磷酸是中强酸，说明分子中只有两个羟基存在，则其结构式为
由结构式不难看出，亚磷酸分子中有两个羟基，故为二元酸，而次磷酸是一种一元酸，化学式为H3PO2，分子中含有一个羟基，故它的结构式为
14.
（1）3-氯-2-丁氨酸的结构简式为
，该有机物分子中含有______个手性碳原子，其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是________。
（2）青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体，分子结构如下图所示，则青蒿素分子中含有________个手性碳原子。
答案
（1）2 sp3杂化
（2）7
解析
（1）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，3-氯-2-丁氨酸的结构简式为
，标“*”的碳原子为手性碳原子，所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子，其中—NH2中N含有1个孤电子对和3个共价键，则N的价层电子对数为4，采取sp3杂化。
（2）手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，故青蒿素分子中手性碳原子标识如图：
，共7个。
15.回答下列问题：
（1）NH3在水中的溶解度是常见气体中最大的。
下列因素与NH3的水溶性没有关系的是________（填字母）。
a.NH3和H2O都是极性分子
b.NH3在水中易形成氢键
c.NH3溶于水建立了以下平衡：
NH3＋H2ONH3·
H2ONH＋OH－
d.NH3是一种易液化的气体
（2）CrO2Cl2常温下为深红色液体，能与CCl4、CS2等互溶，据此可判断CrO2Cl2是________（填“极性”或“非极性”）分子。
（3）金属镍粉在CO气流中轻微加热，生成无色挥发性液体Ni（CO）4，呈正四面体构型。
Ni（CO）4易溶于下列________（填字母）。
a.水 b.CCl4
c.C6H6（苯） d.NiSO4溶液
（4）甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水，而甲烷、甲酸甲酯难溶于水，试解释其原因________________________________________________________。
（5）下列分子中若有手性碳原子，请用“*”标出；
若无手性碳原子，此小题不必作答。
a.
b.
c.
d.CH3CHClCH2CHO
答案
（1）d
（2）非极性
（3）bc
（4）甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇、羧酸都能与H2O分子间形成氢键，而CH4、HCOOCH3与水分子间难形成氢键
（5）a.
b.CH3*CHClCH2CHO
解析
（1）NH3极易溶于水主要是因为NH3分子与H2O分子间形成氢键，另外还有其他原因，NH3和H2O都是极性分子，NH3和H2O能够发生化学反应。
NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键，而不是NH3与H2O分子之间的作用。
（2）CCl4、CS2是非极性溶剂，根据“相似相溶”规律，CrO2Cl2是非极性分子。
（3）由常温下Ni（CO）4易挥发，可知Ni（CO）4为共价化合物分子，由于Ni（CO）4为正四面体形，所以Ni（CO）4为非极性分子，根据“相似相溶”规律，Ni（CO）4易溶于CCl4和苯。
（4）由有机物与H2O分子间能否形成氢键的角度思考其原因。
（5）手性碳原子必须连有4个不同的原子或原子团。
予少家汉东，汉东僻陋无学者，吾家又贫无藏书。
州南有大姓李氏者，其于尧辅颇好学。
予为儿童时，多游其家，见有弊筐贮故书在壁间，发而视之，得唐《昌黎先生文集》六卷，脱落颠倒无次序，因乞李氏以归。
读之，见其言深厚而雄博，然予犹少，未能悉究其义．徒见其浩然无涯，若可爱。
是时天下学者杨、刘之作，号为时文，能者取科第，擅名声，以夸荣当世，未尝有道韩文者。
予亦方举进士，以礼部诗赋为事。
年十有七试于州，为有司所黜。
因取所藏韩氏之文复阅之，则喟然叹曰：
学者当至于是而止尔！
因怪时人之不道，而顾己亦未暇学，徒时时独念于予心，以谓方从进士干禄以养亲，苟得禄矣，当尽力于斯文，以偿其素志。
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