备战高考化学一轮复习第29讲生活中两种常见的有机物 基本营养物质讲义Word文档格式.docx

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CH3COOH＋C2H5OH（可逆），

CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH（完全）。

微助学

1．乙酸乙酯制备时应注意的问题

（1）试剂的加入顺序：

乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。

（2）浓硫酸在此实验中起到催化剂和吸水剂的作用。

（3）要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。

（4）防暴沸的方法：

盛反应液的试管要与桌面倾斜约45°

，试管内加入少量碎瓷片。

（5）长导管的作用：

导气兼起冷凝作用。

（6）饱和Na2CO3溶液的作用：

吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观察产物的生成。

（7）防倒吸的方法

导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。

（8）不能用NaOH溶液而用Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。

（9）提高产率采取的措施

①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。

②加热将酯蒸出。

③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。

2．有机实验中应注意的问题

（1）加热方面

①用酒精灯加热：

火焰温度一般在400～500℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。

②水浴加热：

银镜反应（温水浴）、乙酸乙酯的水解（70～80℃水浴）、蔗糖的水解（热水浴）。

（2）蒸馏操作中应注意的事项

温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；

烧瓶中加碎瓷片防暴沸；

冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。

（3）萃取、分液操作时应注意的事项

萃取剂与原溶剂应互不相溶；

若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；

分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。

（4）冷凝回流问题

当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的（此时空气是冷凝剂）；

若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。

（5）在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率

常用的方法有：

①及时蒸出或分离出产品；

②用吸收剂吸收其他产物如水；

③利用回流装置，提高反应物的转化率。

微诊断

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×

”。

1．碘易溶于有机溶剂，因此可用乙醇萃取碘水中的碘。

（×

）

提示　乙醇与水互溶，不能用乙醇萃取碘水中的碘。

2．1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热，可以完全反应生成1molCH3COOC2H5。

提示　酯化反应是可逆反应，不可能完全反应生成1mol乙酸乙酯。

3．乙醇结构中有—OH，溶于水可以电离出OH－而显碱性。

提示　乙醇为非电解质，不能电离出OH－。

4．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，故可以用钠检验乙醇中是否含水。

提示　由于Na与水、乙醇同时反应，检验乙醇中的水一般用无水硫酸铜。

下列关于酯化反应说法正确的是（　　）

A．用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成H218O

B．反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸

C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇

D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯

【读题干】　关于酯化反应说法是否正确。

【调储备】　酯化反应的原理，装置及分离方法。

【获答案】　酯化反应的特点是酸脱羟基醇脱氢，所以产物为CH3CO18OCH2CH3和H2O，A项错误；

为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，B项正确；

乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇，C项错误；

乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分层，可以采取分液操作实现二者的分离，D项错误。

【思收获】　乙酸和乙醇酯化反应的方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；

可推测其他的酯化反应为RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O；

实验室制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸有催化剂和吸水的作用；

该反应是可逆反应，加入过量乙醇可以使平衡正向移动，提高乙酸转化率和乙酸乙酯产率；

加入沸石可以防止爆沸；

饱和碳酸钠可以除去酯中混入的乙酸和乙醇，并降低酯在水中的溶解度。

通过乙酸乙酯的反应特点，可迁移其他的酯化反应。

微练一　乙醇、乙酸性质及应用

1．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（　　）

①C2H5OH　②CH3COOH（aq）　③NaOH（aq）

A．①＞②＞③B．②＞①＞③

C．③＞①＞②D．②＞③＞①

解析　③与Na反应实际是Na与NaOH溶液中的水反应，羟基的活动性顺序为—COOH＞H—OH＞—OH，故乙酸最活泼。

答案　D

2．近几年流行喝苹果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。

苹果酸（α羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为

，下列说法不正确的是（　　）

A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应

B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应

C．苹果酸在一定条件下能发生消去反应

D．1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗3molNa2CO3

解析　苹果酸分子中有羧基和羟基，所以能在一定条件下发生酯化反应，A项正确；

苹果酸中含有的α羟基在一定条件下能发生氧化反应，B项正确；

与α羟基相连的碳原子，其相邻的碳原子上有H，所以能发生消去反应，C项正确；

苹果酸中的α羟基不和Na2CO3溶液反应，所以1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗1molNa2CO3，D项错误。

1．乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较

2.乙醇的化学性质与羟基的关系

（1）与钠反应时，只断裂a处键。

（2）乙醇催化氧化时，断裂a和

c两处键，形成碳氧双键。

（3）乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。

微练二　酯的制取和性质

3．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是（　　）

解析　B项和D项中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D两项错误；

C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C项错误。

答案　A

4．可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去），请填空：

（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是____________________________。

（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是__________________________________________。

（3）实验中加热试管a的目的

①__________________________________________；

②__________________________________________。

（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是

__________________________________________

__________________________________________。

（5）反应结束后，振荡试管b，静置。

观察到的现象是

解析　

（1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后加入冰醋酸。

（2）加入碎瓷片（或沸石）可防暴沸。

（3）加热可加快反应速率，同时使酯蒸出，促进酯化反应的平衡正向移动。

（4）Na2CO3溶液能吸收蒸出的乙酸，溶解蒸出的乙醇，降低酯在水中的溶解度，使其易于分层。

（5）试管内液体分为上下两层，上层的油状液体是酯（酯的密度比水小）。

答案　

（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸

（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）

（3）①加快反应速率

②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动

（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低酯在水中的溶解度，使其易于分层

（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体

微考点2　基本营养物质

一、糖类、油脂和蛋白质的化学组成

二、糖类、油脂、蛋白质的性质

1．糖类和蛋白质的特征反应

（1）葡萄糖的特征反应：

葡萄糖在碱性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出银；

在加热条件下，也可与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。

（2）淀粉的特征反应：

在常温下，淀粉遇碘变蓝。

（3）蛋白质的特征反应：

浓硝酸可以使蛋白质变黄——蛋白质的颜色反应；

蛋白质在灼烧时有烧焦羽毛气味。

2．糖类、油脂、蛋白质的水解反应

（1）糖类水解

（2）油脂水解

油脂＋水

高级脂肪酸＋甘油，

高级脂肪酸钠＋甘油（皂化反应）。

（3）蛋白质水解

蛋白质＋水

氨基酸。

三、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用

1．糖类物质的主要应用

2.油脂的主要应用

油脂广泛存在于各种植物的种子、动物的组织和器官中。

人体中的脂肪约占体重的10%～20%，主要应用如下：

（1）提供人体所需的热量。

（2）保持体温和保护内脏器官。

（3）增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能。

3．蛋白质的主要应用

蛋白质存在于一切细胞中。

组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分。

必需氨基酸有8种，人体不能合成，只能从食物中补给；

非必需氨基酸有12种，可以在人体中利用氮元素合成。

其主要应用如下：

（1）人类必需的营养物质：

蛋白质

氨基酸

蛋白质。

（2）工业上制作服装、药材、食品、塑料等。

（3）酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

三种关系

　有机反应中的三大定量关系

1．1mol有机物耗氧量。

1mol烃CxHy完全燃烧消耗

molO2；

1mol烃的含氧衍生物CxHyOz完全燃烧消耗

molO2。

2．H2在有机反应中总是“扮演”加成试剂的角色。

每摩尔碳碳双键或醛基、羰基消耗1molH2；

每摩尔碳碳三键消耗2molH2；

每摩尔苯环消耗3molH2。

与1molH2加成则有机物的不饱和度减小1。

3．Br2在有机反应中“扮演”取代试剂、加成试剂等角色。

（1）发生取代反应时，1molBr2取代1mol氢原子，同时生成1molHBr，酚羟基有几个邻、对位上有氢原子，就消耗几摩尔Br2。

（2）发生加成反应时，与H2一样，每1mol双键或三键分别消耗1mol或2molBr2。

我的总结

　在这段有机化学的学习中，用到硫酸的反应很多，作用也各不相同，现总结如下：

1．作催化剂和吸水剂：

酯化反应、硝化反应中，所用硫酸为浓硫酸。

2．脱水剂：

乙醇消去制乙烯反应中，所用硫酸为浓硫酸。

3．催化剂：

酯、双糖、淀粉、纤维素水解反应中，所用硫酸为稀硫酸。

1．乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氢氧化钠溶液除去。

提示　乙酸乙酯在碱性条件下能发生水解反应，故除去乙酸乙酯中的少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液不能使用NaOH溶液。

2．矿物油和植物油主要成分不同。

（√）

提示　矿物油和植物油不同，矿物油属于烃类，动、植物油脂属于酯类。

3．“酯”和“脂”意义不同，不能混用。

提示　酯是烃的一类含氧衍生物。

脂是脂肪，是饱和高级脂肪酸与甘油生成的酯。

脂是酯中的一部分。

下列关于蛋白质的性质的说法不正确的是（　　）

A．蛋白质溶液加食盐，可以析出沉淀

B．蛋白质煮熟发生变性，冷却后可以恢复蛋白质活性

C．蚕丝主要成分为蛋白质

D．区分真皮和人造革，可以用灼烧的方法

【读题干】　蛋白质的性质的说法是否正确。

【调储备】　蛋白质的盐析与变性；

蛋白质的鉴别方法。

【获答案】　轻金属盐溶液能使蛋白质盐析，盐析是可逆的，再加水，则又溶解，A项正确；

加热能使蛋白质变性，变性是不可逆的，故蛋白质受热凝固后再冷却不能恢复活性，B项错误；

蚕丝的主要成分是蛋白质，具有蛋白质的各种性质，C项正确；

真皮的主要成分是蛋白质，点燃后有烧焦羽毛的气味，而人造革没有，D项正确。

【思收获】　注意区分蛋白质的变性和盐析以及鉴别方法。

微练三　糖类、油脂、蛋白质的组成和性质

5．（2019·

荆门模拟）下列说法不正确的是（　　）

A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

B．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应

C．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应

D．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物

解析　淀粉、纤维素属于多糖，在稀硫酸作用下水解成葡萄糖，A项正确；

淀粉、纤维素、蛋白质属于高分子化合物，而单糖、二糖、油脂不属于高分子化合物，二糖、多糖、油脂、蛋白质可以发生水解，而单糖不能水解，B项错误；

葡萄糖含有醛基，能与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液发生反应，产生银镜和砖红色沉淀，C项正确；

纯净物有固定熔、沸点，而混合物没有固定的熔、沸点，D项正确。

答案　B

6．下列有关物质水解的说法不正确的是（　　）

A．蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸

B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖

C．纤维素不能水解成葡萄糖

D．油脂水解产物之一是甘油

解析　蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A项正确；

淀粉水解最终产物是葡萄糖，B项正确；

纤维素水解的最终产物也是葡萄糖，C项错误；

油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D项正确。

答案　C

微练四　淀粉水解程度的判断

7．某同学设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。

方案甲：

淀粉液

水解液

溶液变蓝。

结论：

淀粉尚未水解。

方案乙：

无红色沉淀。

淀粉完全没有水解。

方案丙：

中和液

有红色沉淀。

淀粉已水解。

分别讨论以上三种方案的设计及结论是否正确，如不正确，简述理由。

解析　方案甲只检验了淀粉，只能证明水解液中含有淀粉，但不能证明淀粉没有水解。

方案乙没有检验出葡萄糖是因为没有中和作催化剂的H2SO4，葡萄糖和Cu（OH）2悬浊液只有在碱性条件下加热才能反应。

因此不能证明淀粉是否水解。

答案　

（1）甲方案操作正确，但结论错误。

这是因为淀粉也可能部分水解，而未水解的残留淀粉也会使碘水变蓝，故不能得出淀粉尚未水解的结论。

（2）乙方案操作错误，结论也错误。

淀粉完全水解后用稀碱中和水解液中的H2SO4，然后再与Cu（OH）2悬浊液反应。

本方案中无红色沉淀出现，是因为未加碱中和H2SO4，淀粉可能尚未水解，也可能完全或部分水解。

（3）丙方案操作正确，结论正确。

按设计方案有红色沉淀生成说明有葡萄糖，即淀粉已水解。

淀粉水解程度的判断方法

1．实验流程

2．实验现象及结论

情况

现象A

现象B

结论

①

溶液呈蓝色

未产生银镜

淀粉未水解

②

出现银镜

淀粉部分水解

③

溶液不呈蓝色

淀粉完全水解

3.注意问题

（1）检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。

（2）淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu（OH）2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。

微考点3　官能团与有机物的性质

1．典型有机物的官能团和化学性质

2.有机物反应类型与结构、性质的关系

微练五　官能团与物质性质的关系

8．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是（　　）

试剂

钠

溴水

NaHCO3溶液

现象

放出气体

褪色

A.CH2===CH—CH2—OH　B．

C．CH2===CH—COOH　　D．CH3COOH

解析　C项中的“

”能使溴水褪色，“—COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。

9．某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是（　　）

①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生聚合反应　⑥能发生水解反应　⑦能发生取代反应

A．①④　　B．⑥　　　C．⑤　　　D．④⑥

解析　大多数有机物都能燃烧；

含有

，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；

含有—COOH，能与NaOH反应，能发生酯化反应（属于取代反应）；

含有—CH2OH，能发生酯化反应。

微练六　常见有机物的鉴别

10．下列实验方案不合理的是（　　）

A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：

直接在水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液

B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：

用灼烧的方法

C．鉴定苯中无碳碳双键：

加入酸性高锰酸钾溶液

D．鉴别苯乙烯（

）和苯：

将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中

解析　蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先中和酸。

高考命题中有机化学选择题的情境创设

综合分析近几年高考试题，高考命题对有机化学必考内容界定为“重要的有机化合物”，侧重考查典型有机物的结构、性质与用途、同分异构体；

几种重要官能团及其对有机物性质的影响，常结合新物质进行考查，且形式灵活、角度新颖。

命题点1　利用古文化创设崭新情境，考查考生的多方面能力

【命题分析】　2017年全国卷Ⅰ中第8题，利用文言文记载的“精制砒霜过程”；

2017年北京卷中第6题“古丝绸之路贸易中的商品”创设试题崭新情境，在考查考生迁移化学基础知识，解决化学问题的能力同时，还能引导考生关注和传承中华优秀文化，是近年高考命题的一大亮点。

【典例1】　我国女科学家屠呦呦的名字出自《诗经·

小雅》：

“呦呦鹿鸣，食野之蒿。

我有嘉宾，德音孔昭”。

屠呦呦因发现新型抗疟药——青蒿素（结构如图所示）和双氢青蒿素，荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。

下列有关青蒿素的叙述错误的是（　　）

A．分子式为C15H20O5

B．易溶于C2H5OC2H5

C．不能发生酯化反应

D．能与NaOH溶液反应

【解析】　解法一：

排除法。

屠呦呦的一个重要贡献是用乙醚萃取提炼青蒿素，故青蒿素易溶于乙醚，B项不符合题意。

青蒿素分子中不含羟基和羧基，不能发生酯化反应，C项不符合题意。

酯基在碱性溶液中可以发生水解反应，D项不符合题意，用排除法可以确定A项符合题意。

解法二：

归类法。

青蒿素分子中的碳原子分为4种，3个伯碳原子（连有3个H原子）、4个仲碳原子（连有2个H原子）、5个叔碳原子（连有1个H原子）、3个季碳原子（不连H原子），H原子总数为3×

3＋4×

2＋5×

1＝22（个），分子式为C15H22O5，A项符合题意。

【答案】　A

【知识积累】　青蒿素是一个具有“过氧”基团的新型倍半萜“内酯”，因此还可以从氧元素的化合价角度设问。

青蒿素分子中有5个氧原子，过氧键中的2个氧原子是－1价的，醚键和酯基中的3个氧原子都是－2价的。

命题点2　利用键线式创设新情境，考查考生的微观想象能力

【命题分析】　物质的结构决定其性质。

表示结构的常用方式有键线式、结构式、结构简式、电子式、球棍模型和比例模型等，这些结构表征中隐藏着丰富的化学知识和解题信息。

利用各种结构创设试题新情境，有助于考查考生的微观想象能力。

【典例2】　（2015·

全国卷Ⅰ）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。

将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。

若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为（　　）

A．1∶1B．2∶3

C．3∶2D．2∶1

【解析】　本题考查考生的观察能力、理解能力及思维的敏捷性。

乌洛托品的键线式结构中，拐点表示“CH2”，“CH2”来自“甲醛（

）”，N原子则来自“NH3”。

由乌洛托品的结构中亚甲基与N原子的个数之比为6∶4，可以快速推出甲醛与氨的物质的量之比为3∶2。

【答案】　C

【知识积累】　①将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这种以线示键的连接方式称为键线式结构。

由于碳原子有四个键，所以键线式中：

一线终点表示“CH3”、双线拐点表示“CH2”、三线交叉点表示“CH”、四线交叉点表示“C”（不连接H原子的季碳原子）。

乌洛托品的标准命名是六亚甲基四胺，“六亚甲基”就是指有6个双线拐点。

如降冰片烷（

）分子中含5个亚甲基和2个次甲基，分子式为C7H12。

②与乌洛托品结构相似的化合物还有金刚烷（

）、六氧化四磷（

）等。

六氧化四磷分子中的4个磷原子来自白磷（P4）分子，因此这4个磷原子在空间内构成正四面体结构，据此类推乌洛托品分子中的4个N原子、金刚烷分子中的4个次甲基上的碳原子在空间内均构成正四面体结构。

1．（2018·

全国卷Ⅰ）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（　　）

　　　　　A　　　　　　　　B

　　　　　　　C　　　　　　　D

解析　制备乙酸乙酯时，反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A项正确；

生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B项正确；

乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C项正确；

乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发实现分离，D项错误。

2．（2017·

全国卷Ⅱ）下列说法错误的是（　　）