备战高考化学一轮复习第29讲生活中两种常见的有机物 基本营养物质讲义Word文档格式.docx

1、CH3COOHC2H5OH（可逆），CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH（完全）。微助学1乙酸乙酯制备时应注意的问题（1）试剂的加入顺序：乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。（2）浓硫酸在此实验中起到催化剂和吸水剂的作用。（3）要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。（4）防暴沸的方法：盛反应液的试管要与桌面倾斜约45，试管内加入少量碎瓷片。（5）长导管的作用：导气兼起冷凝作用。（6）饱和Na2CO3溶液的作用：吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观察产物的生成。（7）防倒吸的方法导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球

2、形干燥管代替导管。（8）不能用NaOH溶液而用Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。（9）提高产率采取的措施用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。加热将酯蒸出。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。2有机实验中应注意的问题（1）加热方面用酒精灯加热：火焰温度一般在400500 ，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。水浴加热：银镜反应（温水浴）、乙酸乙酯的水解（7080 水浴）、蔗糖的水解（热水浴）。（2）蒸馏操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷

3、凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。（3）萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。（4）冷凝回流问题当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的（此时空气是冷凝剂）；若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。（5）在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率常用的方法有：及时蒸出或分离出产品；用吸收剂吸收其他产物如水；利用回流装置，提高反应物的转化率。

4、微诊断判断正误，正确的画“”，错误的画“”。1碘易溶于有机溶剂，因此可用乙醇萃取碘水中的碘。（）提示乙醇与水互溶，不能用乙醇萃取碘水中的碘。21 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热，可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。提示酯化反应是可逆反应，不可能完全反应生成1 mol乙酸乙酯。3乙醇结构中有OH，溶于水可以电离出OH而显碱性。提示乙醇为非电解质，不能电离出OH。4钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，故可以用钠检验乙醇中是否含水。提示由于Na与水、乙醇同时反应，检验乙醇中的水一般用无水硫酸铜。下列关于酯化反应说法正确的是（）A用CH3CH218OH与CH

5、3COOH发生酯化反应，生成H218OB反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸C乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇D用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯【读题干】关于酯化反应说法是否正确。【调储备】酯化反应的原理，装置及分离方法。【获答案】酯化反应的特点是酸脱羟基醇脱氢，所以产物为CH3CO18OCH2CH3和H2O，A项错误；为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，B项正确；乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇，C项错误；乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分层，可以采取分液操作实现二者的分离，D项错误。【思收获】乙酸和乙

6、醇酯化反应的方程式为CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O；可推测其他的酯化反应为RCOOHROH RCOORH2O；实验室制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸有催化剂和吸水的作用；该反应是可逆反应，加入过量乙醇可以使平衡正向移动，提高乙酸转化率和乙酸乙酯产率；加入沸石可以防止爆沸；饱和碳酸钠可以除去酯中混入的乙酸和乙醇，并降低酯在水中的溶解度。通过乙酸乙酯的反应特点，可迁移其他的酯化反应。 微练一乙醇、乙酸性质及应用1下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（）C2H5OHCH3COOH（aq）NaOH（aq）A BC D解析与Na反应实际是Na与N

7、aOH溶液中的水反应，羟基的活动性顺序为COOHHOHOH，故乙酸最活泼。答案D2近几年流行喝苹果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸（羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为，下列说法不正确的是（）A苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C苹果酸在一定条件下能发生消去反应D1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗3 mol Na2CO3解析苹果酸分子中有羧基和羟基，所以能在一定条件下发生酯化反应，A项正确；苹果酸中含有的羟基在一定条件下能发生氧化反应，B项正确；与羟基相连的碳原子，其相邻的

8、碳原子上有H，所以能发生消去反应，C项正确；苹果酸中的羟基不和Na2CO3溶液反应，所以1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗1 mol Na2CO3，D项错误。1乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较2.乙醇的化学性质与羟基的关系（1）与钠反应时，只断裂a处键。（2）乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。（3）乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。微练二酯的制取和性质3某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是（）解析B项和D项中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D两项错误；C项试管b中的试剂NaO

9、H溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C项错误。答案A4可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去），请填空：（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。（3）实验中加热试管a的目的_；_。（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。（5）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是解析（1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后加入冰醋酸。（2）加入碎瓷片（或沸石）可防暴沸。（3）加热可加快反应速率，同时使酯蒸出，促进酯化反应的平

10、衡正向移动。（4）Na2CO3溶液能吸收蒸出的乙酸，溶解蒸出的乙醇，降低酯在水中的溶解度，使其易于分层。（5）试管内液体分为上下两层，上层的油状液体是酯（酯的密度比水小）。答案（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）（3）加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低酯在水中的溶解度，使其易于分层（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体微考点2基本营养物质一、糖类、油脂和蛋白质的化学组成二、糖类、油脂、蛋白质的性质1糖类和蛋白质的特征反应（1）葡萄糖的特征反应：

11、葡萄糖在碱性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出银；在加热条件下，也可与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。（2）淀粉的特征反应：在常温下，淀粉遇碘变蓝。（3）蛋白质的特征反应：浓硝酸可以使蛋白质变黄蛋白质的颜色反应；蛋白质在灼烧时有烧焦羽毛气味。2糖类、油脂、蛋白质的水解反应（1）糖类水解（2）油脂水解油脂水高级脂肪酸甘油，高级脂肪酸钠甘油（皂化反应）。（3）蛋白质水解蛋白质水氨基酸。三、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用1糖类物质的主要应用2.油脂的主要应用油脂广泛存在于各种植物的种子、动物的组织和器官中。人体中的脂肪约占体重的10%20%，主要应用如下：（1）提供人体所需的热量。（

12、2）保持体温和保护内脏器官。（3）增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能。3蛋白质的主要应用蛋白质存在于一切细胞中。组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分。必需氨基酸有8种，人体不能合成，只能从食物中补给；非必需氨基酸有12种，可以在人体中利用氮元素合成。其主要应用如下：（1）人类必需的营养物质：蛋白质氨基酸蛋白质。（2）工业上制作服装、药材、食品、塑料等。（3）酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。三种关系有机反应中的三大定量关系11 mol有机物耗氧量。1 mol烃CxHy完全燃烧消耗mol O2；1 mol烃的含氧衍生物CxHyOz完全燃烧消耗mol O2。2H2在有

13、机反应中总是“扮演”加成试剂的角色。每摩尔碳碳双键或醛基、羰基消耗1 mol H2；每摩尔碳碳三键消耗2 mol H2；每摩尔苯环消耗3 mol H2。与1 mol H2加成则有机物的不饱和度减小1。3Br2在有机反应中“扮演”取代试剂、加成试剂等角色。（1）发生取代反应时，1 mol Br2取代1 mol氢原子，同时生成1 mol HBr，酚羟基有几个邻、对位上有氢原子，就消耗几摩尔Br2。（2）发生加成反应时，与H2一样，每1 mol双键或三键分别消耗1 mol或2 mol Br2。我的总结在这段有机化学的学习中，用到硫酸的反应很多，作用也各不相同，现总结如下：1作催化剂和吸水剂：酯化反应

14、、硝化反应中，所用硫酸为浓硫酸。2脱水剂：乙醇消去制乙烯反应中，所用硫酸为浓硫酸。3催化剂：酯、双糖、淀粉、纤维素水解反应中，所用硫酸为稀硫酸。1乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氢氧化钠溶液除去。提示乙酸乙酯在碱性条件下能发生水解反应，故除去乙酸乙酯中的少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液不能使用NaOH溶液。2矿物油和植物油主要成分不同。（）提示矿物油和植物油不同，矿物油属于烃类，动、植物油脂属于酯类。3“酯”和“脂”意义不同，不能混用。提示酯是烃的一类含氧衍生物。脂是脂肪，是饱和高级脂肪酸与甘油生成的酯。脂是酯中的一部分。下列关于蛋白质的性质的说法不正确的是（）A蛋白质溶液加食盐，可以析出沉淀B蛋白

15、质煮熟发生变性，冷却后可以恢复蛋白质活性C蚕丝主要成分为蛋白质D区分真皮和人造革，可以用灼烧的方法【读题干】蛋白质的性质的说法是否正确。【调储备】蛋白质的盐析与变性；蛋白质的鉴别方法。【获答案】轻金属盐溶液能使蛋白质盐析，盐析是可逆的，再加水，则又溶解，A项正确；加热能使蛋白质变性，变性是不可逆的，故蛋白质受热凝固后再冷却不能恢复活性，B项错误；蚕丝的主要成分是蛋白质，具有蛋白质的各种性质，C项正确；真皮的主要成分是蛋白质，点燃后有烧焦羽毛的气味，而人造革没有，D项正确。【思收获】注意区分蛋白质的变性和盐析以及鉴别方法。微练三糖类、油脂、蛋白质的组成和性质5（2019荆门模拟）下列说法不正确的

16、是（）A淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖B糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应C葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应D天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物解析淀粉、纤维素属于多糖，在稀硫酸作用下水解成葡萄糖，A项正确；淀粉、纤维素、蛋白质属于高分子化合物，而单糖、二糖、油脂不属于高分子化合物，二糖、多糖、油脂、蛋白质可以发生水解，而单糖不能水解，B项错误；葡萄糖含有醛基，能与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液发生反应，产生银镜和砖红色沉淀，C项正确；纯净物有固定熔、沸点，而混合物没有固定的熔、沸点，D项正确。答案B6下列有关物质水解的说法不正确

17、的是（）A蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素不能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油解析蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A项正确；淀粉水解最终产物是葡萄糖，B项正确；纤维素水解的最终产物也是葡萄糖，C项错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D项正确。答案C微练四淀粉水解程度的判断7某同学设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉液水解液溶液变蓝。结论：淀粉尚未水解。方案乙：无红色沉淀。淀粉完全没有水解。方案丙：中和液有红色沉淀。淀粉已水解。分别讨论以上三种方案的设计

18、及结论是否正确，如不正确，简述理由。解析方案甲只检验了淀粉，只能证明水解液中含有淀粉，但不能证明淀粉没有水解。方案乙没有检验出葡萄糖是因为没有中和作催化剂的H2SO4，葡萄糖和Cu（OH）2悬浊液只有在碱性条件下加热才能反应。因此不能证明淀粉是否水解。答案（1）甲方案操作正确，但结论错误。这是因为淀粉也可能部分水解，而未水解的残留淀粉也会使碘水变蓝，故不能得出淀粉尚未水解的结论。（2）乙方案操作错误，结论也错误。淀粉完全水解后用稀碱中和水解液中的H2SO4，然后再与Cu（OH）2悬浊液反应。本方案中无红色沉淀出现，是因为未加碱中和H2SO4，淀粉可能尚未水解，也可能完全或部分水解。（3）丙方案

19、操作正确，结论正确。按设计方案有红色沉淀生成说明有葡萄糖，即淀粉已水解。淀粉水解程度的判断方法1实验流程2实验现象及结论情况现象A现象B结论溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解出现银镜淀粉部分水解溶液不呈蓝色淀粉完全水解3.注意问题（1）检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。（2）淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu（OH）2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。微考点3官能团与有机物的性质1典型有机物的官能团和化学性质2.有机物反应类型与结构、性质的关系微练五官能团与物质性

20、质的关系8下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是（）试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色A.CH2=CHCH2OH BCCH2=CHCOOH DCH3COOH解析C项中的“”能使溴水褪色，“COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。9某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是（）可以燃烧能使酸性高锰酸钾溶液褪色能跟NaOH溶液反应能发生酯化反应能发生聚合反应能发生水解反应能发生取代反应ABCD解析大多数有机物都能燃烧；含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含有COOH，能与NaOH反应，能发生酯化反应（属于取代反应）；含有CH2OH，能发生酯

21、化反应。微练六常见有机物的鉴别10下列实验方案不合理的是（）A鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液B鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液D鉴别苯乙烯（）和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先中和酸。高考命题中有机化学选择题的情境创设综合分析近几年高考试题，高考命题对有机化学必考内容界定为“重要的有机化合物”，侧重考查典型有机物的结构、性质与用途、同分异构体；几种重要官能团及其对有机物性质的影响，常结合

22、新物质进行考查，且形式灵活、角度新颖。命题点1利用古文化创设崭新情境，考查考生的多方面能力【命题分析】2017年全国卷中第8题，利用文言文记载的“精制砒霜过程”；2017年北京卷中第6题“古丝绸之路贸易中的商品”创设试题崭新情境，在考查考生迁移化学基础知识，解决化学问题的能力同时，还能引导考生关注和传承中华优秀文化，是近年高考命题的一大亮点。【典例1】我国女科学家屠呦呦的名字出自诗经小雅：“呦呦鹿鸣，食野之蒿。我有嘉宾，德音孔昭”。屠呦呦因发现新型抗疟药青蒿素（结构如图所示）和双氢青蒿素，荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。下列有关青蒿素的叙述错误的是（）A分子式为C15H20O5B易溶于C2

23、H5OC2H5C不能发生酯化反应D能与NaOH溶液反应【解析】解法一：排除法。屠呦呦的一个重要贡献是用乙醚萃取提炼青蒿素，故青蒿素易溶于乙醚，B项不符合题意。青蒿素分子中不含羟基和羧基，不能发生酯化反应，C项不符合题意。酯基在碱性溶液中可以发生水解反应，D项不符合题意，用排除法可以确定A项符合题意。解法二：归类法。青蒿素分子中的碳原子分为4种，3个伯碳原子（连有3个H原子）、4个仲碳原子（连有2个H原子）、5个叔碳原子（连有1个H原子）、3个季碳原子（不连H原子），H原子总数为33425122（个），分子式为C15H22O5，A项符合题意。【答案】A【知识积累】青蒿素是一个具有“过氧”基团的新

24、型倍半萜“内酯”，因此还可以从氧元素的化合价角度设问。青蒿素分子中有5个氧原子，过氧键中的2个氧原子是1价的，醚键和酯基中的3个氧原子都是2价的。命题点2利用键线式创设新情境，考查考生的微观想象能力【命题分析】物质的结构决定其性质。表示结构的常用方式有键线式、结构式、结构简式、电子式、球棍模型和比例模型等，这些结构表征中隐藏着丰富的化学知识和解题信息。利用各种结构创设试题新情境，有助于考查考生的微观想象能力。【典例2】（2015全国卷）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应

25、为（）A11 B23C32 D21【解析】本题考查考生的观察能力、理解能力及思维的敏捷性。乌洛托品的键线式结构中，拐点表示“CH2”，“CH2”来自“甲醛（）”，N原子则来自“NH3”。由乌洛托品的结构中亚甲基与N原子的个数之比为64，可以快速推出甲醛与氨的物质的量之比为32。【答案】C【知识积累】将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这种以线示键的连接方式称为键线式结构。由于碳原子有四个键，所以键线式中：一线终点表示“CH3”、双线拐点表示“CH2”、三线交叉点表示“CH”、四线交叉点表示“C”（不连接H原子的季碳原子）。乌洛托品的标准命名是六亚甲

26、基四胺，“六亚甲基”就是指有6个双线拐点。如降冰片烷（）分子中含5个亚甲基和2个次甲基，分子式为C7H12。与乌洛托品结构相似的化合物还有金刚烷（）、六氧化四磷（）等。六氧化四磷分子中的4个磷原子来自白磷（P4）分子，因此这4个磷原子在空间内构成正四面体结构，据此类推乌洛托品分子中的4个N原子、金刚烷分子中的4个次甲基上的碳原子在空间内均构成正四面体结构。1（2018全国卷）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（）AB CD解析制备乙酸乙酯时，反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A项正确；生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B项正确；乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C项正确；乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发实现分离，D项错误。2（2017全国卷）下列说法错误的是（）