有机推断题(简单).doc

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有机推断题(简单).doc

有机推断题

(一)解题思路

全面审题---收集信息(包括潜在信息)--寻找突破---顺逆推导---验证结论--规范作答

(二)解题关键--找到突破口

1.反应条件

①.在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。

②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。

③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。

苯的硝化

④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇(Cu/Ag)氧化为醛或醛氧化为酸

⑥当反应条件为催化剂并有氢气时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成(或还原反应)。

⑦条件为氢氧化铜的悬浊液,银铵溶液的必为含有---CHO的物质

⑧能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应

⑨当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。

2.特征现象

①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。

③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。

⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有即醛基。

则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。

⑦加入金属Na放出,可推知该物质分子结构中含有。

⑧加入溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有。

⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

3.特征产物-----推知碳架结构

①若由醇氧化得醛,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。

②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置

③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。

如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。

有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。

④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或的位置。

⑤根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯,可确定该有机物是含有-OH的酸,同时根据酯环的大小可判断-OH和—COOH的相对位置

4.特征数据

①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。

缘由-OH转变为。

酸与乙醇反应相对分子质量增加28,则有一个-COOH

RCH2OH →CH3COOCH2R

M         M+42

RCOOH →RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)

M         M+28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)

②醇被氧化相对分子质量减小2,-CHO被氧化相对分子质量增加16;若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。

RCH2OH→RCHO→RCOOH

MM-2   M+14

③若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

④相对分子质量相同的有机物

醇和比它少一碳的羧酸;如C3H70H、CH3COOH均为60

烷和比少一个C的醛如:

C3H8、CH3CHO为44

⑤与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。

⑥与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。

⑦与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则说明其分子中含有一个羧基。

与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol,则说明其分子中含有一个羧基。

例题1.

(1)化合物A()是一种有机溶剂。

A可以发生以下变化:

①A分子中的官能团名称是___________;

②A只有一种一氯取代物B。

写出由A转化为B的化学方程式

___________________________________________________________;

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。

F的结构简式是_____________________________________________。

(2)化合物“HQ”()可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。

“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_______________。

①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种。

“HQ”的结构简式是__________。

(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。

“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为的化合物。

“TBHQ”的结构简式是_____________________________。

例题2.从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

(1)写出D的结构简式

(2)写出B的结构简式

(3)写出第②步反应的化学方程式

(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式

(5)以上反应中属于消去反应的是(填入编号)

例题3.碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R’):

R-X+R‘OHR-O-R’+HX

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:

请回答下列问题:

(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为。

A分子中所含官能团的名称是。

A的结构简式为。

(2)第①②步反应类型分别为①,②。

(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是。

a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应

c.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应

(4)写出C、D和E的结构简式:

C、D、E。

(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:

(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:

例题4.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子氢原子个数为氧的5倍。

(1)A的分子式是。

(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是。

(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。

①A的结构简式是。

②A不能发生的反应是(填写序号字母)。

a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应

(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:

、。

(5)A还有另一类酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是

(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:

nH2C-CH-CH2Cl+nHO-CH2-CH2-OH

O

一定条件

-CH2-CH-CH2-O-CH2-CH2-O-

OH

[

]

n

+nHCl

B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构式是

练习1.根据下面的反应路线及所给信息填空。

CH3

NO2

A

(C7H5NO4)

乙醇,浓硫酸,△

NO2

Fe、HCl、H2O

NH2

COOC2H5

COOC2H5

(1)①的反应条件是:

②的反应类型是:

(2)反应②的化学方程式:

(3)苯佐卡因有多种同分异构体,其中—NH2直接连在苯环上,分子结构中含有-COOR

官能团,且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中两种的结构简式是:

NH2

HCOOCH2CH2

NH2

CH3CH2COO

则剩余三种同分异构体的结构简式为:

、、。

练习2.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:

(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为            ;

(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为              ,D具有的官能团是           ;

(3)反应①的化学方程式是                       ;

(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是                       ;

(5)E可能的结构简式是                           

①OH-/醇,△

②酸化

B

C

G

E

D

F

H2/Ni

酸化

足量NaHCO3

溶液

NaOH/H2O

浓H2SO4

A

E无支链

G的化学式为C4H4O4Na

B的相对分子质量为178

F为六元环状化合物

练习3、

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