专题-同分异构体-答案.doc
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专题——同分异构体（答案）
高三班姓名
一、同分异构现象：
化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
二、同分异构体的类别：
异构方式
形成原因
示例
碳链异构
碳骨架不同
CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）CH3
位置异构
官能团位置不同
CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
命题点1 同分异构体的书写
1．烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；
摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C6H14为例说明（只写出碳骨架）：
①成直链，一条线：
C―C―C―C―C―C
②摘一碳，挂中间：
③往边移，不到端：
④二甲基，同邻间：
因此，C6H14有5种同分异构体。
2．具有官能团的有机物
（1）按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。
实例：
（以C4H8O为例且只写出骨架与官能团）
①碳链异构：
②位置异构：
③官能团异构：
C―O―C―C―C、C―C―O―C―C、
（2）常见的官能团异构：
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n+2
只能是烷烃
不存在类别异构
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3、H2CCH2
CH2
CnH2n-2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CH≡CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2、
CnH2n+2O
醇、醚
C2H5OHCH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、
环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH
CH3CH-CH2CH2-CHOH
OCH2
CnH2nO2
羧酸、酯、
羟基醛、羟基酮
CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
H3CC6H4OH、C6H5CH2OH、C6H5OCH3
CnH2n+1NO2
硝基烷烃、氨基酸
CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
Cn（H2O）m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）、
蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
3．芳香族化合物
（1）苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：
（2）苯环上有三个取代基。
①若三个取代基相同，则有3种结构：
②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：
③若三个取代基均不相同，则有10种结构：
4．限定条件下同分异构体的书写
已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
【例1】．分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体：
、
【例2】．分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有（逐一增碳法）：
甲酸某酯：
、（邻、间、对）；
乙酸某酯：
；苯甲酸某酯：
。
【例3】．有机物B（）的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：
_。
命题点2 同分异构体数目的确定
（1）记忆法：
记住一些常见有机物异构体数目，例如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
（2）基元法
①丙基的结构有2种[—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2]，则丙醇（—C3H7OH）、丁醛（C3H7—CHO）、丁酸（C3H7—COOH）有2种同分异构体。
②丁基的结构有4种，则一氯丁烷（C4H9—Cl）、丁醇（C4H9—OH）、戊醛（C4H9—CHO）、
戊酸（C4H9—COOH）有4种同分异构体。
③戊基的结构有8种，则一氯戊烷（C5H11—Cl）、戊醇（C5H11—OH）、己醛（C5H11—CHO）、
己酸（C5H11—COOH）有8种同分异构体。
（3）先定后动法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，
移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：
、
共四种。
（4）替代法
如二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体（将H和Cl位置互换）；又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷[C（CH3）4]的一氯代物也只有1种。
（5）等效氢法
分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。
②同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。
如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，
故有两类“等效”氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。
如分子中有2种“等效”氢原子。
【例1】．（2012全国Ⅰ卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
（不考虑立体异构）
A.5种B.6种C.7种D.8种
【例2】．[2012全国Ⅰ卷38-（6）]E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有13种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的
是（写结构简式）。
【例3】．（2013全国Ⅰ卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有
A．15种B．28种C．32种D．40种
【例4】．[2013全国Ⅰ卷38-（6）]F（）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。
【例5】．（2014全国Ⅰ卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是
A、乙酸乙酯B、戊烷C、戊醇D、戊烯
【例6】．[2014全国Ⅰ卷38-（4）]F（C8H11N）的同分异构体中含有苯环的还有19种（不考虑立体异构〕，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是
〔写出其中一种的结构简式〕。
【例7】．[2015全国Ⅰ卷38-（5）]写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体
（填结构简式）。
【课后练习】
1．某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是
A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14
2．3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）
A．3种B．4种C．5种D．6种
3．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是
A．n+m=6B．n+m=4C．n+m=8D．无法确定
4．已知：
b
a
C
C
a
b
和b
a
C
C
b
a
两种结构式互为同分异构体（a、b为不同的原子或原子团），被称为烯烃的顺反异构，试推断一氯丙烯的同分异构体（不含环状结构）共有
A．3种 B．4种 C．5种D．6种
5．芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是
A．4和5 B．5和4 C．4和6 D．6和4
6．（2015河北衡水检测）分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是
A．能与NaHCO3溶液反应的有3种B．能发生水解反应的有5种
C．既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种D．能与NaOH溶液反应的有6种
7．（2014·全国卷Ⅱ）四联苯的一氯代物有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8、的二氯代物有4种。
9、有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显
紫色的同分异构体有6种。
10．某有机物与H2按1︰1物质的量比加成后生成的
产物结构如图，则该有机物可能的结构有6种。
若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的，不考虑
其存在，则该有机物可能的结构有4种。
11、的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，其结构简式为
。
12、的同分异构体能发生银镜反应，其结构简式为
CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO。
13、写出属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式：
、、、。
14、某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，能与NaHCO3溶液反应产生气体。
（1）写出化合物A的结构简式。
（2）依题意写出化学反应方程式+NaHCO3→+CO2↑+H2O。
（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式：
、、、。
15、写出的所有同分异构体的结构简式，同时符合下列要求：
①为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有结构的基团。
、、。
16、液晶是一种新型材料。
MBBA是一种
研究得较多的液晶化合物。
它可以看作
是由醛A和胺B去水缩合的产物。
（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：
、
、、。
（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
、、、
、、。
17.（2015江西检测）卤素互化物与卤素单质性质相似。
已知CH2CH—CHCH2（1,3-丁二烯）与氯气发生加成产物有三种：
①CH2Cl—CHCl—CHCH2（1，2-加成）
②CH2Cl—CHCH—CH2Cl（1，4-加成）③CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl（完全加成）
据此推测CH2C（CH3）—CHCH2（异戊二烯）与卤素互化物BrCl的加成产物有（不考虑顺反异构和镜像异构）12种。
18．（2014年浙江）写出同时符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式：
、、、 。
①分子中含有羧基
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
19．（2
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