专题三有机化学Word格式.docx

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；

羰基和酯基

（2）氧化反应

（3）

取代反应

2、有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。

请回答下列问题：

（1）F的化学名称是 

，②的反应类型是 

（2）D中含有的官能团是 

（写名称），D聚合生成高分子化合物的结构简式为 

（3）反应③的化学方程式是 

（4）反应⑥的化学方程式是 

（5）芳香化合物N是A的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 

（6）参照有机物W的上述合成路线，设计以M为起始原料制备F的合成路线（无机试剂任选）。

（1）苯甲醇 

取代反应

3、已知：

现用丙二酸等物质合成含有小环的有机物K，合成路线如下：

（1）A的名称是_______，E中含氧官能团的名称是___ 

_。

（2）B→C的反应类型是_______ 

，F→G的反应类型是__ 

_。

（3）G和I的结构简式分别为_______、________。

（4）写出F和H在一定条件下合成高分子化合物的化学反应方程式：

_____ 

（5）同时满足下列条件的E的同分异构体数目为 

种。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

（6）请写出以H2C=CHCH2Br为原料制备

，参考本题题干写出制备的合成线路流程图（无机试剂任选）。

（1）苯乙烯 

；

醛基和羟基

（2）加成反应；

4、苯甲醛缩乙二醇均是常见的香料，可通过下列途径合成，合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为42，无环状结构；

②CH3CHO+CH3CHO

（1）B的名称为______________；

E中含氧官能团的名称是______________。

（2）写出反应④的化学方程式：

______________。

（3）A的加聚产物的结构简式是______________。

（4）G的同分异构体中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物有______________种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的同分异构体的结构简式为____________________________。

（5）参照上述合成路线，请设计一条以甲醛、乙醛及二苄叉丙酮为原料合成

的路线。

（无机物试剂任选）

（1）2-丙醇；

羰基、羟基

5、化合物M可用于合成很多有机物。

下图是由M合成一种有机高分子材料W的流程图。

（1）化合物M的名称是________；

M→CH2=CHCH2Cl的反应类型是________。

（2）化合物A中可能共面的原子最多有________个；

化合物C中含有的官能团名称为__________________。

（3）反应D+E→W的化学方程式为________________，该反应的反应类型是________________。

（4）某同学认为B→C过程中存在不合理之处，可能会导致C→D无法实现，请帮他补充理由：

_______________________________________________________________。

（5）能和NaOH发生反应的C的同分异构体有__________种（除C以外）。

（6）聚丙烯酸钠是尿不湿的主要材料，它由丙烯酸钠聚合而成。

请设计以丙烯为原料制备丙烯酸钠的合成路线，无机试剂任选。

（合成路线常用表示方法:

目标产物）

（1）丙烯；

（2）8；

（醇）羟基、醛基

（3）

缩聚反应

（4）B中醛基会被过氧化物氧化成羧基，导致C→D无法实现

（5）3

6、已知：

氯吡格雷（Clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物。

以A（C7H5OCl）为原料合成氯吡格雷的路线如下：

完成下列问题：

（1）写出A的结构简式：

__________________________。

（2）C中含氧官能团的名称为_________________________。

（3）写出反应C→D的化学方程式：

_________________________，该反应的反应类型是___________。

（4）Y的结构简式为_______________。

（5）满足下列条件的C的同分异构体有______________种。

①羧基和苯环直接相连；

②苯环上只有2个取代基但结构中不含氨基

（6）已知：

写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物

的合成路线图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

（2）羧基

（3） 

取代反应（或酯化反应）

7、A是基本有机化工原料，由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

（1）A的名称是 

B含有的官能团是 

（2）①的反应类型是 

，⑦的反应类型是 

（3）C和D的结构简式分别为 

、 

（4）异戊二烯分子中最多有 

个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 

（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 

（1）乙炔；

碳碳双键和酯基

消去反应

8、端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R+H2 

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

（1）B的结构简式为_________，D的化学名称为_________。

（2）①和③的反应类型分别为_________、_________。

（3）E的结构简式为_________。

用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_________mol。

（4）化合物（

）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式____________________________。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______________。

（1）．

（2）．苯乙炔（3）．取代反应（4）．消去反应（5）．

（6）．4（7）．

（8）．

（9）．

9、“张-烯炔环异构反应”可高效构筑五元环化合物：

（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）

合成五元环有机化合物J的路线如下：

（1）A的结构简式是。

（2）B、C含有相同的官能团，D中含有的官能团是。

（3）E与溴水反应生成F的化学方程式是；

试剂a是。

（4）顺式结构的CH2CH=CHCH2OH和G反应生成H（顺式结构）的化学方程式为

。

（5）某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2，N能与NaHCO3溶液反应放出气体，则N的同分异构体有种（不考虑立体异构）；

其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶1∶2∶2∶3的结构简式是（写出一种即可）。

（6）参照上述合成信息，设计一条由

和CH3CHO为原料合成

的合成路线流程图：

。

（其它试剂任选，合成路线常用的表示方式为：

）

（1）CH3—C

C—CH2OH或CH3－CH=CH－CHO（1分）

（2）碳碳双键、醛基（2分）

（3）

（2分）；

NaOH醇溶液（1分）

（4）

（2分）

（5）14（2分）

（1分）

（6）（4分，每步得1分）（第2步先用银氨溶液氧化也得分）

10、屈昔多巴（

）可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力，帕金森病患者的步态僵直等。

以下是屈昔多巴的一种合成路线（通常

简写为BnCl，

简写为CbzCl）：

（1）反应①的反应类型为____________，其作用为_______________________。

（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为______________，屈昔多巴分子中有__________个手性碳原子。

（3）反应②为加成反应，有机物X的名称为______________________。

（4）

显______性（填“酸”、“中”或“碱”），写出其与盐酸反应的化学方程式

_________________________。

（5）

的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有___________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为______________（任写一种）。

（6）参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料（无机试剂任选），设计制备对羟基苯甲酸的合成路线__________________________________________________。

（1）取代反应（1分）保护羟基（1分）

（2）氨基（1分）2（1分）

（3）氨基乙酸（或“甘氨酸”）（1分）

（4）碱（1分）

（5）6（2分）

（6）

（3分）

11、秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

（1）下列关于糖类的说法正确的是________。

（填标号）

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为__________________。

（3）D中官能团名称为_____________，D生成E的反应类型为__________________。

（4）F的化学名称是____________，由F生成G的化学方程式为____________________________________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______________________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）－2，4－己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________________________________________。

（1）cd　

（2）取代反应（酯化反应）　

（3）酯基、碳碳双键　消去反应　

（4）己二酸

12、

（1）乙基香草醛

是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________________，核磁共振氢谱显示该分子中有____________种不同类型的氢原子。

（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

①由A→C的反应方程式______________________________________，属于_____________（填反应类型）。

②B的结构简式为______________________________________________。

③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式______________________________。

（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（

）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（

）合成D。

（其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件）。

_____________________________________________________________。

（4）乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有________种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面 

积之比为1∶1∶2∶6，该同分异构体的结构简式为_______________________。

①能与NaHCO3溶液反应

②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应

③苯环上有两个烃基

④苯环上的官能团处于对位

（1）醛基、酚羟基、醚键（答出其中的2种即可） 

7