有机化学课后答案1419章徐寿昌之欧阳地创编Word文档下载推荐.docx

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共振杂化体

互变异构

五、完成下列缩合反应：

六、完成下列反应式：

反应历程：

七、写出下列反历程：

八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物：

1．α－甲基丁酸

2.正己酸

3.3－甲基己二酸

4.1，4－环己烷二甲酸

5．环丙烷甲酸

九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：

（1）3－乙基－2－戊酮

（2）α－甲基丙酸

（3）γ－戊酮酸

（4）2，7－辛二酮

（5）甲基环丁基甲酮

十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。

腈水解得到2－甲基戊二酸。

试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。

十一、某酯类化合物A（C5H10O2），用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B（C8H14O3）,B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C（C10H18O3）.C和溴水在室温下不反应。

把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D（C7H14O）,D不发生碘仿反应。

用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。

A,B,C,D的结构及各步反应式如下：

（完）

第十五章硝基化合物和胺

一、命名下列化合物：

N－乙基苯磺酰胺氯化三甲基对溴苯基铵

3－甲基－N－乙基苯胺N-苯基对苯二胺氯化三甲基异丙基铵

2－甲基－3－硝基戊烷正丙胺甲基异丙基胺

N,N－二甲基－4－亚硝基苯胺丙烯腈

二、写出下列化合物的构造式:

1,间硝基乙酰苯胺2，甲胺硫酸盐3，N－甲基－N－乙基苯胺

4，对甲基苄胺5，1，6－己二胺6，异氰基甲烷

7，β－萘胺8，异氰酸苯酯

三、用化学方法区别下列各组化合物：

1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺

乙醇

乙醛

乙酸

乙胺

碳酸钠水溶液

不变

放出二氧化碳

托伦试剂

银镜

—

碘，氢氧化钠水溶液

碘仿

2、邻甲苯胺N－甲基苯胺N,N－二甲基苯胺

分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产物溶解，N－甲基苯胺生成黄色油状物，N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。

3，乙胺和乙酰胺

乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。

4，环己烷与苯胺。

苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。

四、试用化学方法分离下列化合物：

溶解，分出，然后碱

溶液中和

2，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸

用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。

有机相为含苯胺。

向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。

3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺

加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。

分理处2－己酮。

向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。

三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。

然后与乙酰氯反应，，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。

然后水解酰基化产物，得到正己胺。

五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：

N

H

NH

3.苯胺，甲胺，三苯胺和N-甲基苯胺

2.对甲苯胺，苄胺，2，4－二硝基苯胺和对硝基苯胺

七、完成下列转化：

2．

八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:

九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线：

1，先硝化，再还原，然后氧化，

2，先硝化，再氧化，然后还原，

3，先氧化，再硝化，再还原。

其中那种最好，为什么？

第三种路线最好。

另外两种合成路线得不到要求的产物。

十、写出下面反应历程：

第十六章重氮化合物和偶氮化合物

4－甲基－4‘－二甲氨基偶氮苯2，2‘－二甲基氢化偶氮苯

重氮苯硫酸盐对乙酰氨基重氮苯盐酸盐4－甲基－4‘－羟基偶氮苯

二氯碳烯

当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？

为什么？

偶合反应活性增强。

邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。

三、 

试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物？

PH等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。

PH等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。

四、 

完成下列反应式：

五、 

指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。

重氮组分偶连组分

六、 

完成下列合成：

七、 

以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物：

八、 

推测下列化合物的结构：

，试根据下列反应确定其结构：

1，某芳烃分子式为

结构式为：

2、某芳香性族化合物分子式为,试根据下列反应确定其结构：

结构及反应：

九、下列结构的偶氮染料，以氯化亚锡－盐酸溶液还原分解后，生成那些化合物？

十、某化合物以氯化亚锡盐酸还原可得对甲基苯胺和N,N－二甲基对苯二胺，试推测原化合物的结构，并以苯，甲苯及甲醇为原料合成之。

原化合物为：

十一、某化合物以氯化亚锡盐酸还原得到间甲基苯胺和4－甲基－1，2－苯二胺，试推测原化合物的结构，并以甲苯为原料合成之。

第十七章杂环化合物

一、写出下列化合物的构造式：

1，3－甲基吡咯2，碘化N,N－二甲基四氢吡咯

3，四氢呋喃4，β－氯代呋喃5，α－噻吩磺酸

6，糠醛，糠醇，糠酸7，γ－吡啶甲酸8，六氢吡啶

9，β－吲哚乙酸10，8－羟基喹啉

二、用化学方法区别下列各组化合物：

1，苯，噻吩和苯酚

加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。

在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。

2，吡咯和四氢吡咯

吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。

3，苯甲醛和糠醛

糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。

三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。

1，苯中混有少量噻吩

在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。

2，甲苯中混有少量吡啶

用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。

3，吡啶中有少量六氢吡啶。

六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。

四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？

噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。

而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。

五、完成下列反应式：

己二酸

己二胺

过量CH3I

稀NaOH

浓NaOH

六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。

溴化

的溴化

的碘化

的硝化

七、将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列：

苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序：

八、下列化合物那些具有芳香性？

九、螵呤分子中，四个氮原子那些属于吡啶型？

那些

属于吡咯型？

1，2，3－氮原子属于吡啶型，4－氮原子属于吡咯型。

十、合成题：

1.糠醛1,4－丁二醇

2.吡啶2-羟基吡啶

3.呋喃5－硝基糠酸

4.甲苯，甘油6－甲基喹啉

5.正丙醇，糠醛α－甲基－β－（2－呋喃）丙烯酸

十一、杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。

把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与金属钠不起作用，也不具有醛酮性质。

原来的C5H4O2的结构是什么？

原化合物的结构及各步反应式如下：

第十八章碳水化合物

1、D-核糖，D木糖，D-阿洛糖和D-半乳糖

2、D-核糖，2R,3R,4RD-阿拉伯糖,2S,3R,4R,D-木糖，2S,3S,4RD-米苏糖，2S,3S,4R

3、

（1）不是对映体，是差向异构体。

（2）不是对映体，是差向异构体，异头物。

4、

（1）前者有还原性，可发生银镜反应，后者无还原性。

（2）前者无还原性，后者有还原性。

（3）前者有还原性，后者无还原性或者前者无酸性，后者又酸性。

（4）前者有还原性，后者无还原性（5）前者中性，后者酸性。

5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎，由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。

第十九章氨基酸、蛋白质和核酸

（3）（b）有明显酸性；

（d）又明显碱性；

余下（a）和（c）其中（c）可与HNO3作用有N2↑。