有机化学课后答案1419章徐寿昌之欧阳地创编Word文档下载推荐.docx
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共振杂化体
互变异构
五、完成下列缩合反应:
六、完成下列反应式:
反应历程:
七、写出下列反历程:
八、以甲醇,乙醇为原料,用丙二酸酯法合成下列化合物:
1.α-甲基丁酸
2.正己酸
3.3-甲基己二酸
4.1,4-环己烷二甲酸
5.环丙烷甲酸
九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物:
(1)3-乙基-2-戊酮
(2)α-甲基丙酸
(3)γ-戊酮酸
(4)2,7-辛二酮
(5)甲基环丁基甲酮
十、某酮酸经硼氢化钠还原后,依次用溴化氢,碳酸钠和氰化钾处理后,生成腈。
腈水解得到2-甲基戊二酸。
试推测此酮酸的结构,并写出各步反应式。
十一、某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。
把C用稀碱水解再酸化,加热,即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷,试推测A,B,C,D的结构,并写出各步反应式。
A,B,C,D的结构及各步反应式如下:
(完)
第十五章硝基化合物和胺
一、命名下列化合物:
N-乙基苯磺酰胺氯化三甲基对溴苯基铵
3-甲基-N-乙基苯胺N-苯基对苯二胺氯化三甲基异丙基铵
2-甲基-3-硝基戊烷正丙胺甲基异丙基胺
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺丙烯腈
二、写出下列化合物的构造式:
1,间硝基乙酰苯胺2,甲胺硫酸盐3,N-甲基-N-乙基苯胺
4,对甲基苄胺5,1,6-己二胺6,异氰基甲烷
7,β-萘胺8,异氰酸苯酯
三、用化学方法区别下列各组化合物:
1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺
乙醇
乙醛
乙酸
乙胺
碳酸钠水溶液
不变
放出二氧化碳
托伦试剂
银镜
—
碘,氢氧化钠水溶液
碘仿
2、邻甲苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺
分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺反应产物溶解,N-甲基苯胺生成黄色油状物,N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。
3,乙胺和乙酰胺
乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。
4,环己烷与苯胺。
苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物:
溶解,分出,然后碱
溶液中和
2,苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸
用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。
有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。
3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺
加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体又得到2-己酮。
分理处2-己酮。
向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。
三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。
然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。
然后水解酰基化产物,得到正己胺。
五、比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:
N
H
NH
3.苯胺,甲胺,三苯胺和N-甲基苯胺
2.对甲苯胺,苄胺,2,4-二硝基苯胺和对硝基苯胺
七、完成下列转化:
2.
八、以苯,甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料,合成下列化合物:
九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸,有三种可能的合成路线:
1,先硝化,再还原,然后氧化,
2,先硝化,再氧化,然后还原,
3,先氧化,再硝化,再还原。
其中那种最好,为什么?
第三种路线最好。
另外两种合成路线得不到要求的产物。
十、写出下面反应历程:
第十六章重氮化合物和偶氮化合物
4-甲基-4‘-二甲氨基偶氮苯2,2‘-二甲基氢化偶氮苯
重氮苯硫酸盐对乙酰氨基重氮苯盐酸盐4-甲基-4‘-羟基偶氮苯
二氯碳烯
当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时,其偶合反应的活性事增强还是降低?
为什么?
偶合反应活性增强。
邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多,有利于偶合反应。
三、
试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物?
PH等于5时,氨基供电子能力强于羟基,偶合反应在氨基的邻位发生。
PH等于9时,为弱碱性,羟基以萘氧负离子形式存在,氧负离子供电子能力大于氨基,偶合反应发生在羟基的邻位。
四、
完成下列反应式:
五、
指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。
重氮组分偶连组分
六、
完成下列合成:
七、
以苯,甲苯,萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物:
八、
推测下列化合物的结构:
,试根据下列反应确定其结构:
1,某芳烃分子式为
结构式为:
2、某芳香性族化合物分子式为,试根据下列反应确定其结构:
结构及反应:
九、下列结构的偶氮染料,以氯化亚锡-盐酸溶液还原分解后,生成那些化合物?
十、某化合物以氯化亚锡盐酸还原可得对甲基苯胺和N,N-二甲基对苯二胺,试推测原化合物的结构,并以苯,甲苯及甲醇为原料合成之。
原化合物为:
十一、某化合物以氯化亚锡盐酸还原得到间甲基苯胺和4-甲基-1,2-苯二胺,试推测原化合物的结构,并以甲苯为原料合成之。
第十七章杂环化合物
一、写出下列化合物的构造式:
1,3-甲基吡咯2,碘化N,N-二甲基四氢吡咯
3,四氢呋喃4,β-氯代呋喃5,α-噻吩磺酸
6,糠醛,糠醇,糠酸7,γ-吡啶甲酸8,六氢吡啶
9,β-吲哚乙酸10,8-羟基喹啉
二、用化学方法区别下列各组化合物:
1,苯,噻吩和苯酚
加入三氯化铁水溶液,有显色反应的是苯酚。
在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。
2,吡咯和四氢吡咯
吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色,而四氢吡咯不能。
3,苯甲醛和糠醛
糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。
三、用化学方法,将下列混合物中的少量杂质除去。
1,苯中混有少量噻吩
在室温下用浓硫酸处理,噻吩在室温与浓硫酸反应生成α-噻吩磺酸而溶于浓硫酸,苯不反应。
2,甲苯中混有少量吡啶
用浓盐酸处理,吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相,分离出吡啶。
3,吡啶中有少量六氢吡啶。
六氢吡啶是仲胺,在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体,过滤除去六氢吡啶。
四、试解释为什么噻吩,吡咯,呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生?
噻吩,吡咯,呋喃是五元杂环化合物,属于多л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度比苯大,所以易于发生亲电取代。
而吡啶是六元杂环化合物,是缺л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度小于苯环,所以难于发生亲电取代反应。
五、完成下列反应式:
己二酸
己二胺
过量CH3I
稀NaOH
浓NaOH
六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。
溴化
的溴化
的碘化
的硝化
七、将苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨按其碱性由强至弱的次序排列:
苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨的碱性强度顺序:
八、下列化合物那些具有芳香性?
九、螵呤分子中,四个氮原子那些属于吡啶型?
那些
属于吡咯型?
1,2,3-氮原子属于吡啶型,4-氮原子属于吡咯型。
十、合成题:
1.糠醛1,4-丁二醇
2.吡啶2-羟基吡啶
3.呋喃5-硝基糠酸
4.甲苯,甘油6-甲基喹啉
5.正丙醇,糠醛α-甲基-β-(2-呋喃)丙烯酸
十一、杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。
把此羧酸的钠盐与碱石灰作用,转变为C4H4O,后者与金属钠不起作用,也不具有醛酮性质。
原来的C5H4O2的结构是什么?
原化合物的结构及各步反应式如下:
第十八章碳水化合物
1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖
2、D-核糖,2R,3R,4RD-阿拉伯糖,2S,3R,4R,D-木糖,2S,3S,4RD-米苏糖,2S,3S,4R
3、
(1)不是对映体,是差向异构体。
(2)不是对映体,是差向异构体,异头物。
4、
(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性。
(2)前者无还原性,后者有还原性。
(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性。
(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性。
5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。
第十九章氨基酸、蛋白质和核酸
(3)(b)有明显酸性;
(d)又明显碱性;
余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑。