专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计Word文档下载推荐.docx
《专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计Word文档下载推荐.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计Word文档下载推荐.docx(24页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
【题点】几种重要烃性质的综合
二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析
例2 下列关于
的说法正确的是( )
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面
D.最多只有3个碳原子共直线
答案 A
解析 为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下:
。
根据乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5与其他4个原子成键,具有四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。
根据乙烯的结构知,C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误。
C5、C6、C7、C8共平面,如图所示。
C1、C2、C5及苯环也共平面,如图所示。
通过旋转C5和C6之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。
【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查
【题点】共线共面问题分析
解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路
先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板,最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
(1)明确三类结构模板
结构
四面体形
平面形
直线形
模板
5个原子构成四面体,有3个原子共面
6个原子共面;
12个原子共面
a—C≡C—b:
4个原子共直线;
苯环上处于对角位置的4个原子共直线
(2)对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:
如不共线的任意三点可确定一个平面;
一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;
同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
变式2 分子中,在同一平面上的碳原子至少有( )
A.7个B.8个C.9个D.14个
解析 苯环是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,且处于对角位置的4个原子共直线。
分析的结构时,容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面,实质上4、7、8、11四个碳原子共直线,至少有9个碳原子共平面。
两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转,若两平面重合,则所有的碳原子均在同一平面上,最多有14个碳原子共平面。
三、有机物不饱和度的计算及应用
例3 分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是( )
A.含1个双键的环状有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.只含1个双键的直链有机物
D.含1个三键的直链有机物
解析 把Cl原子看成H原子,可知C5H7Cl的不饱和度为
=2,一个双键的不饱和度为1,一个三键的不饱和度为2,一个环的不饱和度为1,据此判断C错误。
【题点】几种重要烃结构的综合
不饱和度的计算与应用
(1)不饱和度的一般计算方法
①规定烷烃Ω=0(所有原子均已饱和),每增加一个双键或每形成一个环,氢原子数就减少2个,不饱和度就增加1。
如CH2==CH2、
的Ω分别为1、4。
②已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx,则其Ω=
已知有机物键线式,则Ω=双键数+环数+三键数×
2。
(2)不饱和度的应用
①应用不饱和度求有机物的化学式。
对于结构较复杂的有机物,碳、氧原子数较为直观,而氢原子数往往不易确定,应用不饱和度可顺利求出有机物的化学式。
②用不饱和度判断和书写同分异构体。
互为同分异构体的两种有机物化学式相同,则它们的不饱和度也必然相同,因此,利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。
变式3 已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个—C≡C—(不含
)的链状化合物C300H298,则C300H298分子中—C≡C—的个数为( )
A.70B.72C.74D.76
答案 D
解析 经计算该链状分子的不饱和度为(300×
2+2-298)÷
2=152,而碳碳三键的不饱和度为2,则该分子中含有碳碳三键的个数为152÷
2=76。
四、烃类的燃烧规律
例4 下列说法正确的是( )
A.某有机物燃烧只生成CO2和H2O,且二者物质的量相等,则此有机物的组成为CnH2n
B.一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸,减少的总体积就是生成的水蒸气的体积
C.某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应,如果反应前后气体体积不变(温度大于100℃),则y=4;
若体积减少,则y>
4;
否则y<
4
D.相同质量的烃完全燃烧,消耗O2越多,则烃中含H量越高
解析 有机物燃烧只生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有碳、氢元素,可能含有氧元素,A项不正确;
烃在足量的氧气中燃烧,产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小,B项不正确;
CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O 体积变化ΔV
1L(x+
)LxL
L(
-1)L
如果反应前后气体体积不变,则y=4;
若体积减少,则y<
若体积增加,则y>
4,C项不正确;
相同质量的烃完全燃烧,含H量越高,耗氧量越多,D项正确。
【考点】烷烃的化学性质
【题点】烷烃的燃烧规律及有关计算
烃类燃烧的三个规律及应用
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于x+
的值,其值越大,耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数,其值越大,耗氧量越多。
(3)实验式(最简式)相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。
(4)燃烧规律的应用
①若反应前后的温度保持在100℃以上,则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为
H2O ΔV
1x+
x
-1
故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。
当y=4,反应前后体积相等;
当y>
4,反应后气体体积>
反应前气体体积;
当y<
4,反应后气体体积<
反应前气体体积。
②若反应前后的温度低于100℃,此时气体的体积一定是减小的,减少的体积为ΔV=1+
,也与氢原子数有关。
变式4 下列各组烃的混合物,只要总质量一定,无论按什么比例混合,完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是( )
A.C2H2、C2H4B.C2H4、C4H6
C.C3H8、C3H6D.C6H6、C2H2
解析 满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同,即两种烃的最简式(实验式)相同。
【题点】烃的燃烧规律及有关计算
五、卤代烃在有机合成中的应用
例5 根据下面的反应路线及所给信息填空。
A
(一氯环己烷)
B,
(1)A的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是________________,③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
(3)
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
解析 由A
可知,
为A发生取代反应的产物,所以A为环己烷(
),又
分子中含有双键,故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B,反应方程式为
+Br2―→
,比较B与
的结构可知,B应发生消去反应而得到
化学方程式为
+2NaBr+2H2O。
【考点】卤代烃结构与性质的综合考查
【题点】卤代烃性质的综合考查
思维启迪
结合卤代烃在不同条件下官能团的转化,从本质上理解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系,促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。
卤代烃在有机物的制备和合成中的应用
(1)通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或三键,再通过加成反应引入其他原子或基团,从而得到新的有机物。
(2)可以通过卤代烃与活泼金属等的反应实现碳链的增长(如R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX,常以已知条件给出),得到新的有机物。
(3)卤代烃经取代反应能得到醇,再由醇又可以得到其他类别的有机物。
变式5 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为__________________________________________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?
____________(填“是”或“不是”)。
(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
C的化学名称是______________________________________________________;
反应⑤的化学方程式为_________________________________________________;
E2的结构简式是______________________________________________________;
④、⑥的反应类型依次__________、__________。
(2)是
(3)2,3二甲基1,3丁二烯
加成反应 取代反应(或水解反应)
解析
(1)用商余法先求该烃的化学式,n(CH2)=84/14=6,化学式为C6H12,分子中含有一个碳碳双键,又只有一种类型的氢,说明分子结构很对称,结构简式为
(2)由于存在碳碳双键,因此分子中所有碳原子共平面。
(3)A和Cl2发生加成反应,产物再经反应②得共轭二烯烃C(
),D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物,而D1和D2互为同分异构体,可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物,生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
六、常见的有机基本反应类型
例6 下列反应中,属于有机氧化反应的有__________(填序号,下同),属于取代反应的有________,属于加成反应的有__________,属于加聚反应的有__________。
①C2H5OH+3O2
2CO2+3H2O
②2FeCl2+Cl2==2FeCl3
③CH2==CH2+HCl―→CH3CH2Cl
④CH3CH2OH
CH2==CH2↑+H2O
⑤
⑥
⑦3CH≡CH
(苯)
⑧nCH≡CH
CH==CH(有导电性)
⑨
答案 ① ⑥ ③⑤⑦ ⑧⑨
解析 ①为燃烧反应,属于氧化反应;
②是无机反应,属于化合反应,不是加成反应;
③是加成反应;
④不属于上述任意一种反应类型;
⑤⑦⑧⑨都是只进不出,但⑤⑦生成了小分子,属于加成反应,⑧⑨生成了高分子,属于加聚反应;
⑥是有进有出,属于取代反应。
有机基本反应类型的理解与判断
(1)从反应物类别判断
烷烃、芳香烃、卤代烃能发生取代反应。
(2)从产物判断
生成物中有不饱和物质或产物的不饱和度增大,一定发生消去反应;
生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小,一定发生加成反应。
(3)从反应形式判断
两种物质互换原子或原子团,一定发生取代反应;
物质由“多”变“少”,一定发生加成反应;
物质由“少”变“多”,一般发生消去反应。
变式6 已知:
R—CH==CH2
R—CH2—CH2Br,则由2溴丙烷制取少量的1丙醇(CH3CH2CH2OH)时,需要经过的各反应分别为( )
A.加成→消去→取代B.取代→消去→加成
C.消去→加成→取代D.取代→加成→消去
解析 要制取1丙醇,应先使2溴丙烷发生消去反应制得丙烯:
+NaOH
CH3—CH==CH2+NaBr+H2O;
再由丙烯与HBr发生加成反应得到1溴丙烷:
CH3—CH==CH2
CH3CH2CH2Br;
最后由1溴丙烷水解得到产物1丙醇:
CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaBr,故答案为C。
【考点】卤代烃结构与性质的综合
【题点】卤代烃性质的综合
1.下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程,则该反应的有机反应类型是( )
A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.水解反应
答案 B
2.(2018·
张家口市高二下学期段考)下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳
B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷
D.甲苯、己烷、己烯
解析 向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水,可以观察到的现象分别是溴水褪色,上下两层均无色;
分层,上层颜色深;
分层,下层颜色深,因此三种液体的颜色各不相同,可以鉴别,A正确。
己炔、己烯都可以使溴水褪色,不能鉴别,B错误。
己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应,密度都比水小,分层,上层颜色深,因此不能鉴别,C错误。
己烯使溴水褪色,而甲苯、己烷与溴水不发生反应,密度比水小,分层,萃取使溴水褪色,上层颜色深,不能鉴别,D错误。
3.(2018·
天津调研)在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是( )
A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,再用汽油萃取
B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,加入NaOH溶液,静置,分液
C.乙烷中混有乙烯,在一定条件下通入氢气反应,使乙烯转化为乙烷
D.乙烯中混有SO2和CO2,将其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气
解析 A项生成了新的杂质碘,碘单质与溴苯、汽油互溶,无法用汽油萃取;
C项无法控制氢气的用量;
D项乙烯会与KMnO4酸性溶液反应。
4.(2018·
吉安市高二下学期期末)某烃的结构简式如下:
分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a,一定在同一直线上的碳原子个数为b,一定在同一平面上的碳原子数为c。
则a、b、c分别为( )
A.4、4、7B.4、3、6C.3、5、4D.2、6、4
解析
中,甲基、亚甲基均为四面体构型,则a=4;
与三键直接相连的C共线,则b=3;
含有碳碳双键共面,含碳碳三键的共线,且二者直接相连,一定共面,所以一定在同一平面内的碳原子数为6个,即c=6。
5.(2018·
云南曲靖一中期中)某烃分子中含有一个由碳碳单键构成的六元环,一个碳碳双键,一个碳碳三键,则能满足上述条件的烃的分子式可能是( )
A.C8H10B.C14H22C.C12H22D.C10H16
解析 分子中含有一个由C—C键构成的六元环,再结合含一个C==C键,和一个C≡C键,可知该分子的不饱和度为4,即该烃分子的通式为CnH2n-6,再根据C==C键和C≡C键不能共用同一碳,分子中至少有9个C,即B项正确。
6.(2018·
吴忠中学月考)有8种物质:
①乙烷;
②乙烯;
③聚氯乙烯;
④苯;
⑤甲苯;
⑥溴乙烷;
⑦乙炔;
⑧环己烯。
其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A.①②③⑤B.④⑥⑦⑧C.①③④⑥D.②③⑤⑧
解析 能使酸性KMnO4溶液褪色的有:
乙烯、甲苯、乙炔、环己烯;
能与溴水反应而使溴水褪色的有:
乙烯、乙炔、环己烯;
既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是:
乙烷(①)、聚氯乙烯(③)、苯(④)、溴乙烷(⑥)。
7.(2018·
重庆校级月考)120℃时,1体积某气态烃和4体积O2混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,气体的体积不变,该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A.1B.2C.3D.4
解析 由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4个氢原子。
烃分子中氢原子个数等于4的烃有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等,根据该气态烃的体积和氧气的体积比为1∶4,可排除C4H4,因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。
8.(2018·
张家口市高二下学期段考)A~G是几种烃分子的球棍模型(如图),据此回答下列问题:
(1)常温下含氢质量分数最高的气态烃是____(填字母)。
(2)写出E失去一个氢原子后所得烃基的结构简式:
___________________________
(3)一卤代物种类最多的是________(填字母)。
(4)写出实验室制取D的化学方程式:
__________________________________。
(5)写出F发生硝化反应的化学方程式:
____________________________________。
答案
(1)A
(2)—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2
(3)G (4)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
(5)
+HNO3
+H2O
解析
(1)常温下含氢质量分数最高的气态烃是甲烷,答案选A。
(2)E是丙烷,失去一个氢原子后所得烃基的结构简式为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2。
(3)甲苯分子中氢原子种类最多,则一卤代物种类最多的是甲苯,答案选G。
(4)实验室制取乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。
(5)苯发生硝化反应的化学方程式为
+H2O。
【题点】几种重要烃结构与性质的综合
题组一 重要烃的结构与性质
1.(2018·
重庆十八中期中)下列对有机物结构或性质的描述中正确的是( )
A.根据甲烷分子中四个键的键角相等,就可推知甲烷为正四面体结构
B.分子式为C4H8的烯烃与氢气加成反应后得到的烷烃有3种结构
C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2O
D.苯中无碳碳双键,化学性质稳定,不能发生氧化反应
解析 根据甲烷分子中键角均为109°
28′,可确定其为正四面体结构,必须说明具体角度,A项错误;
符合C4H8的烯烃与H2加成后仅得到CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3两种烷烃,B项错误;
乙烷和丙烯分子中氢原子数均为6,即1mol该混合气体中含6molH,完全燃烧生成3molH2O,C项正确;
苯燃烧的反应属于氧化反应,D项错误。
2.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂可以是( )
A.KMnO4酸性溶液B.溴化钾溶液
C.溴水D.硝酸银溶液
解析 A项,KMnO4酸性溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯、KI而褪色,不能用于区分它们。
B项,由于甲苯、己烯的密度都比较小,与溴化钾溶液混合后分层,有机层在上层,都无化学反应发生,故不能区分;
溴化钾溶液与KI溶液混合不分层。
D项,AgNO3溶液与溴化钾溶液类似,但与KI溶液混合会出现黄色沉淀。
C项,甲苯与溴水混合后分层,溴被萃取到甲苯中处于上层,呈橙黄色,下层为水层,接近无色;
己烯使溴水褪色,溶液分层但无色;
CCl4萃取Br2,上层为水层,接近无色,下层为CCl4层,呈橙红色;
溴水与KI溶液不分层,但发生反应,置换出I2使溶液颜色加深。
全国卷Ⅲ,9)苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应,产物是氯代苯乙烷,C项错误;
“铁粉”“液溴”是苯乙烯(
)在苯环上发生溴代反应的条件,A项正确;
含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;
含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。
【题点】芳香烃结构与性质综合考查
题组二 常见有机反应类型的判断