高中化学之有机推断题知识点和练习教师版Word格式.docx
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C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A
B
氧化
C
A是醇（－CH2OH）
3、根据反应类型来推断官能团：
反应类型
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
5、注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；
⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH
MM－2 M＋14
⑹RCH2OH
→CH3COOCH2R
M M＋42
（7）RCOOH
→RCOOCH2CH3（酯基与生成水分子个数的关系）
M M＋28
（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）
三、注意问题
1．官能团引入:
官能团的引入：
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子（－X）
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）
酯基-COO-
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（—O—）
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
2．合成方法：
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
3．合成原则:
①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高
4．解题思路:
①剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向、逆向思维，结合题给信息）
②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
四、重要的图式
X
稀硫酸
△
氧
化
试分析各物质的类别
X属于，A属于B属于，C属于。
〖若变为下图呢？
〗
NaOH溶液
D
〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。
其变化如图所示：
C6H9O4Br
可发生
银镜反应
O2
Cu,△
试写出X的结构简式
写出D发生银镜反应的方程式：
〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。
浓硫酸
E
六元环
试写出X和E的结构简式
典型例题
例1：
（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。
C9H8O4
稀硫酸△
反应①
相对分子质量：
60
C2H5OH浓硫酸
反应②
NaHCO3
反应③
（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是
______________________________。
（2）反应①、②都属于取代反应。
取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，
②属于___________反应。
（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。
（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。
例2：
（08北京顺义）下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
已知：
C能跟NaHCO3发生反应；
Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
（1）C分子中的官能团名称是______________；
化合物B不能发生的反应是（填字母序号）：
a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应
（2）反应②的化学方程式是__________________。
（3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ.；
Ⅱ.。
（4）A的结构简式是__________________。
（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH
如下表：
实验编号
C物质的量浓度（mol·
L-1）
NaOH物质的量浓度（mol·
混合溶液的pH
m
0.1
pH＝9
n
0.2
pH＜7
从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c（OH－）＝mol·
L－1。
n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。
强化训练：
1、（09年北京崇文）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。
①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；
②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；
③A可与FeCl3溶液发生显色反应；
④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
请回答：
（1）A的分子式是；
A中含氧官能团的名称是。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式：
A+NaHCO3（溶液）：
。
（3）已知：
—ONa+CH3I
—OCH3+NaI
ⅰ.
—OH+CH3I
—OCH3+HI
ⅱ.
ⅲ.
—CH3
O
OH
KMnO4（H+）
有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
③B可发生的反应有（填字母）。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应
（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
2、（09北京宣武）有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为
1：
3有机物B的分子式为
（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。
C的结构简式为。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）
（C11H12O2）
用B和C为原料按如下路线合成A：
①上述合成过程中涉及的反应类型有：
（填写序号）
a取代反应；
b加成反应；
c消去反应；
d氧化反应；
e还原反应
②B转化D的化学方程式：
________________
③F的结构简式为：
。
④G和B反应生成A的化学方程式：
_________________________
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
一定条件
3、（09北京西城）A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。
A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。
RCHO+CH2（COOH）2RCH=C（COOH）2+H2O，
RCH=C（COOH）2RCH=CHCOOH+CO2
A
B
（含醛基）
阿魏酸
（C10H10O4）
①
②
（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。
a．氧化反应b．水解反应c．消去反应d．酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。
（3）A的分子式是____________。
（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基；
②在苯环上的一氯取代物只有两种；
③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。
4、（08北京西城）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。
（1）丁子香酚分子式为。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。
a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。
①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
提示：
RCH=CHR’RCHO+R’CHO
A→B的化学方程式为_______________________________________________，
A→B的反应类型为______________________。
6、（08海淀一模-25）．（18分）A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；
D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。
（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。
Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。
（3）D的结构简式为__________________。
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
_____________________________________________________________________。
（5）已知：
酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。
例如：
。
写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：
）与足量有机物D反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
（6）已知：
请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。
（邻甲基苯酚）
有机物A
（中间产物）
7、（08宣武适应-25）．（16分）有机物A（C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：
④
③
H2O
催化剂
①
足量NaHCO3溶液
Br2/CCl4溶液
（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。
（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。
①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应
（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。
（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）
；
（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
8、（09北京丰台）乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。
已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
（1）乙偶姻的分子式为___________。
（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）
__________________________________，__________________________________。
乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反应如下：
（3）写出反应①、②的反应类型：
反应①___________、反应②___________。
（4）A的一氯代物只有一种。
写出A、乙偶姻、C的结构简式：
A___________________、乙偶姻__________________、C_________________。
（5）写出D→E反应的化学方程式
__________________________________________________________________________。
（6）设计实验方案。
I．检验F中的官能团
，
II．完成反应③的转化
9、（09北京西城）某链烃A的分子式为C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：
（1）A的结构简式为；
下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是（填序号）。
a．C7H12O2b．C6H14c．C6H14Od．C7H14O3
（2）A与Br2的CCl4溶液反应生成B，B与NaOH的醇溶液共热可得到D，D分子中无溴原子。
请写出由B制备D的化学反应方程式：
（3）B与足量NaOH水溶液完全反应，生成有机物E。
①E可能发生的反应类型有（填序号）。
a．取代反应b．消去反应c．加聚反应d．还原反应
②E与乙二醇的关系是（填序号）。
a．同分异构体b．同系物c．同一物质d．同素异形体
（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物，请写出该反应的化学反应方程式
（－R为烃基），请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式：
与G分子式相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有种。
10、（08北京模拟）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有（选填序号）。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是。
（选填序号）
①加入的C过多②加入的C太少
③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够
11、（08石景山一模-25）．（16分）A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：
ABCD
请回答下列问题：
（1）写出B中无氧官能团的名称，C中含氧官能团的符号。
（2）用A、B、C、D填空：
①能发生银镜反应的有。
②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有。
（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于反应
（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式：
（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种：
①化合物是1，2—二取代苯；
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团。
其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种。
、
写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
12、（08东城一模-25）、（16分）市场上销售的某种洗手液中含有PCMX，对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。
（1）PCMX分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种
元素，其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16，则有机物的分子式是____________________。
（2）PCMX分子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基处于间位，另外两个不同的取代基处于对位；
该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应，且PCMX与Br2的物质的量之比为1︰2。
PCMX结构简式是__________________________，其中含氧官能团名称是_____________________。
（3）PCMX在光照的条件下，跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是
______________________________________________________________________________。
（4）已知
，
PCMX与
反应的化学方程式是
_____________________________________________________________________________。
（5）PCMX的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有_____种，
写出其中两种的结构简式_________________________，_____________________________。
参考答案：
典型例题：
（14分）
（1）
（2分）
（2）水解（1分）；
酯化（1分）
（3）
+NaHCO3→
+H2O+CO2↑（4分）
（4）
（2分），
例2
（1）羧基（1分）；
e（2分）
（2）CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O（2分）
（3）①加快反应速率（1分）
②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动（2分）
（4）
或
（5）4（2分）；
1、
（1）C7H6O4羟基、羧基（3分）
（2）
（2分）
—OH
+NaHCO3
ONa
+H2O+CO2↑
+2NaI
OCH3
CH3
—OCH3
+2CH3I
ONa
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