有机化合物的命名.docx

有机化合物的命名.docx

《有机化合物的命名.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化合物的命名.docx（40页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机化合物的命名

（二）有机化合物的命名

有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要容。

现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）命名法,后者简称IUPAC命名法。

一、链烷烃的命名

1.系统命名法

（1）直链烷烃的命名

直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。

当碳原子数为1−10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。

碳原子数超过10时，用数字表示。

例如：

六个碳的直链烷烃称为已烷。

十四个碳的直链烷烃称为十四烷。

烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。

表1列出了一些正烷烃的中英文名称：

表1正烷烃的名称

构造式

中文名

英文名

构造式

中文名

英文名

CH4

甲烷

methane

CH3（CH2）16CH3

（正）十八烷

n−octadecane

CH3CH3

乙烷

ethane

CH3（CH2）17CH3

（正）十九烷

n−nonadecane

CH3CH2CH3

丙烷

propane

CH3（CH2）18CH3

（正）二十烷

n−icosane

CH3（CH2）2CH3

（正）丁烷

n−butane

CH3（CH2）19CH3

（正）二十一烷

n−henicosane

CH3（CH2）3CH3

（正）戊烷

n−pentane

CH3（CH2）20CH3

（正）二十二烷

n−docosane

CH3（CH2）4CH3

（正）己烷

n−hexane

CH3（CH2）28CH3

（正）三十烷

n−triacontane

CH3（CH2）5CH3

（正）庚烷

n−heptane

CH3（CH2）29CH3

（正）三十一烷

n−hentriacontane

CH3（CH2）6CH3

（正）辛烷

n−octane

CH3（CH2）30CH3

（正）三十二烷

n−dotriacontane

CH3（CH2）7CH3

（正）壬烷

n−nonane

CH3（CH2）38CH3

（正）四十烷

n−tetracontane

CH3（CH2）8CH3

（正）癸烷

n−decane

CH3（CH2）48CH3

（正）五十烷

n−pentacontane

CH3（CH2）9CH3

（正）十一烷

n−undecane

CH3（CH2）58CH3

（正）六十烷

n−hexacontane

CH3（CH2）10CH3

（正）十二烷

n−dodecane

CH3（CH2）68CH3

（正）七十烷

n−heptacontane

CH3（CH2）11CH3

（正）十三烷

n−tridecane

CH3（CH2）78CH3

（正）八十烷

n−octacontane

CH3（CH2）12CH3

（正）十四烷

n−tetradecane

CH3（CH2）88CH3

（正）九十烷

n−nonacontane

CH3（CH2）13CH3

（正）十五烷

n−pentadecane

CH3（CH2）98CH3

（正）一百烷

n−hectane

CH3（CH2）14CH3

（正）十六烷

n−hexadecane

CH3（CH2）132CH3

（正）一百三十四烷

n−tetratriacontanehectane

CH3（CH2）15CH3

（正）十七烷

n−heptadecane

以上20个碳以的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。

烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。

表中的正（n−）表示直链烷烃，正（n−）可以省略。

（2）支链烷烃的命名

有分支的烷烃称为支链烷烃（branched−chainalkanes）。

（i）碳原子的级

下面化合物中含有四种不同碳原子：

①与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C表示（或称伯碳，primarycarbon），1˚C上的氢称为一级氢，用1˚H表示。

②与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C表示（或称仲碳，secondarycarbon），2˚C上的氢称为二级氢，用2˚H表示。

③与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C表示（或称叔碳，tertiarycarbon），3˚C上的氢称为三级氢，用3˚H表示。

④与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C表示（或称季碳，quaternarycarbon）

（ii）烷基的名称

烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。

英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾−ane改为−yl。

烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。

表2列出了一些常见烷基的名称。

表2一些常见烷基的名称

烷烃

相应的烷基

普通命名法

IUPAC命名法

中文名称（英文名称）

中文名称（英文名称）

甲烷CH4

甲基（methyl，缩写Me）

甲基（methyl，缩写Me）

乙烷CH3CH3

乙基（ethyl，缩写Et）

乙基（ethyl，缩写Et）

丙烷CH3CH2CH3

（正）丙基（n−propyl，缩写n−Pr）

丙基（propyl，缩写Pr）

异丙基（isopropyl，缩写i−Pr）

1−甲基乙基（1−methylethyl）

（正）丁烷

CH3（CH2）2CH3

（正）丁基（n−butyl，缩写n−Bu）

丁基（butyl，缩写Bu）

二级丁基或仲丁基（sec−butyl，缩写s−Bu）

1−甲（基）丙基（1−methylpropyl）

异丁烷

异丁基（isobutyl，缩写i−Bu）

2−甲基丙基（2−methylpropyl）

三级丁基或叔丁基（tert−butyl，缩写t−Bu）

1,1−二甲基乙基（1,1−dimethylethyl）

（正）戊烷

CH3（CH2）3CH3

（正）戊基（n−pentyl或n−amyl）

戊基（n−pentyl）

－

1−甲基丁基（1−methylbutyl）

－

1−乙基丙基（1−ethylpropyl）

异戊烷

异戊基（iso−pentyl）

3−甲基丁基（3−methylbutyl）

－

1,2−二甲基丙基（1,2−dimethylpropyl）

三级戊基或叔戊基（tert−pentyl）

1,1−二甲基丙基（1,1−dimethylpropyl）

－

2−甲基丁基（2−methybutyl）

新戊烷

新戊基（neopentyl）

2,2−二甲基丙基（2,2−dimethylpropyl）

*1括号中的正字可以省略；

*2在英文命名时，正用n−，异用iso−或i−，新用neo，二级用词头sec−（或s−），三级用词头tert−（或t−）表示，后面有一短横线。

从表中可以看出：

甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。

丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。

丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。

戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。

命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？

普通命名法通过词头来区分它们。

词头正（n）表示该烷基是一条直链。

异（iso）表示链的端基有（CH3）2CH-结构，而链的其它部位无支链。

新表示链的端基有（CH3）3CCH2-的结构，而链的其它部位无支链。

此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。

显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。

烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：

将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。

写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。

例如：

下面的烷基从1号碳出发，有三个编号的方向，选碳原子数最多的方向编号，该碳链为烷基的主链，称为丁基（butyl），在该主链的1位碳上有两个取代基：

甲基、乙基。

所以该烷基的名称为1−甲基−1−乙基丁基。

（iii）顺序规则

有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则（cahn−lngold−prelogsequence），其主要容如下：

①将单原子取代基按原子序数（atomicnumber）大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：

I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H

在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。

②如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。

如−CH2Cl与−CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在−CH2Cl中为−C（Cl,H,H），在−CHF2中为−C（F,F,H），Cl比F在前，故−CH2Cl在前。

如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。

③含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子，例如下列基团排列顺序为：

此外如苯基，醛基，氰基等等。

④若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。

例如：

CH3CH2NHCH3中，N上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的排序为：

CH3CH2−＞CH3−＞H−＞假想原子。

（iv）名称的基本格式

有机化合物系统命名的基本格式如下所示：

例如：

下面化合物的系统名称：

（v）命名原则和命名步骤

命名时，首先要确定主链。

命名烷烃时，确定主链的原则是：

首先考虑链的长短，长的优先。

若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。

若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。

主链确定后，要根据最低系列原则（lowestseriesprinciple）对主链进行编号。

最低系列原则的容是：

使取代基的尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。

最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。

下面是几个实例：

实例一：

选六碳链为主链。

主链有两种编号方向，第一行编号，取代基的位号为2，4，5，第二行编号，取代基的位号为2，3，5（位号用阿拉伯数字1，2，3……表示）。

根据最低系列原则，用第二行编号。

该化合物的中文名称为2，3，5−三甲基己烷。

英文名称为2,3,5−trimethylhexane。

在名称中，2，3，5分别为三个甲基的位号。

“三”是甲基的数目。

（在中文名称中，取代基个数用中文数字一、二、三……来表示。

在英文名称中，一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。

）

实例二：

本化合物有两根8碳的最长链，因此通过比较侧链数来确定主链。

横向长链有四个侧链，弯曲的长链只有二个侧链，多的优先，所以选横向长链为主链。

主链有两种编号方向，第一行取代基的位号是4，5，6，7，第二行取代基的位号是2，3，4，5，根据最低系列原则，选第二行编号。

该化合物的中文名称是2，3，5−三甲基−4−丙基辛烷。

英文名称是2，3，5−trimethyl−4−n−propyloctane。

注意本化合物中有两