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有机化合物

第32讲　认识有机化合物

课程内容　1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。

知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。

2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳叁键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基），从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。

考点一　有机物的官能团、分类、命名

1.有机化合物概述

（1）概念：

含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。

但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。

绝大多数有机化合物都含有氢元素。

C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。

（2）性质特点（大多数有机物）

难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。

2.碳原子的成键特点

（1）碳原子的结构及成键特点

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。

（2）有机化合物中碳原子的结合方式

①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。

②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。

③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。

3.有机物结构的三种常用表示方法

结构式

结构简式

键线式

CH2==CH—CH==CH2

CH3—CH2—OH或C2H5OH

CH2==CHCHO

4.有机物的分类及官能团

（1）按组成元素分类：

有机化合物可分为烃和烃的衍生物。

（2）按碳的骨架分类

①有机

化合物　

（3）按官能团分类

①官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

代表物名称、结构简式

烷烃

甲烷CH4

烯烃

（碳碳双键）

乙烯H2C==CH2

炔烃

—C≡C—（碳碳叁键）

乙炔HC≡CH

芳香烃

苯

卤代烃

—X（卤素原子）

溴乙烷C2H5Br

醇

—OH（羟基）

乙醇C2H5OH

酚

苯酚C6H5OH

醚

（醚键）

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

（醛基）

乙醛CH3CHO

酮

（羰基）

丙酮CH3COCH3

羧酸

（羧基）

乙酸CH3COOH

酯

（酯基）

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

5.有机化合物的命名

（1）烷烃的习惯命名法

（2）烷烃的系统命名法

（3）烯烃和炔烃的命名

（4）苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基。

苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

6.通过2-丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子

（1）乙烯分子是平面构型，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。

2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。

比较下面两种结构：

可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。

这种异构称为顺反异构。

（2）乳酸的分子结构——认识手性分子

从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。

（1）含有苯环的有机物属于芳香烃（　　）

（2）含有醛基的有机物一定属于醛类（　　）

（3）

、—COOH的名称分别为苯、酸基（　　）（4）醛基的结构简式为“—COH”（　　）

（5）

和

都属于酚类（　　）（6）CH2==CH2和

在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物（　　）

（7）

命名为2-乙基丙烷（　　）（8）（CH3）2CH（CH2）2CH（C2H5）（CH2）2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷（　　）（9）某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯（　　）（10）

的名称为2-甲基-3-丁炔（　　）

1.正确书写下列几种官能团的名称：

（1）

________。

（2）—Br________。

（3）

________。

（4）—COO—________。

2.写出下列几种常见有机物的名称：

（1）

____________。

（2）

____________。

（3）

____________。

（4）

____________。

（5）

____________。

考点二　有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体

1.分子中共线、共面原子数

（1）丙烷最多有6个原子处于同一平面上（）

（2）甲苯最多有12个原子处于同一平面上（）

（3）苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上（）

（4）CH3—CH===CH—C≡C—CF3最多有10个原子处于同一平面上（）

（5）有机物

分子中所有碳原子可能共平面（）

判断技巧

1.审清题干要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

2.熟记常见共线、共面的官能团

（1）与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；

（2）与双键和苯环直接相连的原子共面，如

。

3.单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

2.同分异构体书写

1.写出C5H12的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的那种异构体。

2.含碳原子数1～8的烷烃的同分异构体中一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式分别为___________________________________________________。

3.

（1）如何快速确定分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体的种类。

（2）对于分子式为C4H8O2的有机物：

①属于酯类的有________种；

②属于羧酸类的有________种；

③既含有羟基又含有醛基的有________种。

同分异构体的书写方法

1.减链法（适用于碳链异构）

以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体的结构简式。

方法：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。

步骤：

（1）将分子中所有碳原子连成直链作为母链

（2）从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。

（3）从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。

（4）根据碳原子4价原则补足氢原子。

故C6H14共有五种同分异构体。

注意：

（1）从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。

（2）若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子（与端点碳原子相连的碳），则与前面已写出的同分异构体重复。

2.插入法（适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构）

方法：

先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。

举例：

（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。

碳链异构：

位置异构：

用箭头表示双键的位置。

在（Ⅰ）式中，双键可能插入的位置有

（2）写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式（式中数字为叁键插入的位置）。

（无位置能插入叁键），共3种。

（3）写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体的结构简式（式中数字为双键插入位置）。

（无位置能插入羰基），共3种。

（4）写出分子式为C5H12O的醚的同分异构体的结构简式（式中数字为O插入位置）。

共6种。

3.取代法（适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构）

方法：

先写碳链异构，再写官能团位置异构。

举例：

写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式（式中数字为—OH取代H的位置）。

4.根据要求书写下列有机物的同分异构体。

（1）与

具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________。

（2）苯氧乙酸（

）有多种酯类的同分异构体。

其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_________________________________________________________。

（写出任意两种的结构简式）

（3）分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：

______________________________________________________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；

②分子结构中含有甲基；

③能发生水解反应。

[高考真题体验]

5.（2018·课标全国Ⅰ，11）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷（

）是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是（　　）

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

题组一　正确表示有机物

1.下列有关化学用语能确定为丙烯的是（　　）

A.B.C3H6C.

D.CH2==CH—CH3

2.根据球棍模型、填充模型写有机物的结构简式。

（1）____________________；

（2）____________________；（3）____________________；（4）____________________。

题组二　有机物的分类

3.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别并填在横线上。

（1）CH3CH2CH2OH________。

（2）

________。

（3）

________。

（4）

________。

（5）

________。

（6）

________。

（7）

________。

（8）

________。

4.陌生有机物中官能团的识别。

（1）

中含氧官能团的名称是________。

（2）中含氧官能团的名称是________________________。

（3）HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。

（4）

中显酸性的官能团是________（填名称）。

（5）

中含有的官能团名称是____________________________。

题组三　有机物的命名

5.判断下列有机物命名的正误，如错误，请改正。

（1）CH2==CH—CH==CH—CH==CH2　1,3,5-三己烯（　　）_______________________

（2）

　2-甲基-3-丁醇（　　）___________________________________

（3）

　二溴乙烷（　　）_____________________________________________

（4）

　3-乙基-1-丁烯（　　）__________________________________________

（5）

　2-甲基-2,4-己二烯（　　）_____________________________________

（6）

　1,3-二甲基-2-丁烯（　　）________________________

6.请用系统命名法给下列有机物命名。

（1）

_______________________________________；

（2）

____________________________________________；

（3）

_____________________________；

（4）

__________________________________________________________；

（5）

____________________________________________________________；

（6）_________________________________________________________；

（7）

____________________________________________________________；

（8）CH3C≡CCOOCH2CH3_______________________________________________________；

（9）

______________________________________。

1.有机物系统命名中常见的错误

（1）主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。

（2）编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）。

（3）支链主次不分（不是先简后繁）。

（4）“-”“，”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。

（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

考点三　研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

―→

―→

―→

　↓　　　↓　　　　　↓　　　　↓

纯净物　确定实验式　确定分子式　确定结构式

2.分离提纯有机物常用的方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取和分液

3.有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定——质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。

4.分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳叁键

溴的CCl4溶液

红棕色退去

酸性KMnO4溶液

紫色退去

卤素原子

NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液

有沉淀产生

醇羟基

钠

有氢气放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液

有银镜生成

新制Cu（OH）2悬浊液

有砖红色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有CO2气体放出

（2）物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

5.有关质量分数、化学式的简单计算

（1）若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。

（2）若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。

一般烃燃烧的通式：

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O。

（3）用商余法直接求得分子式。

假设某烃的相对分子质量为Mr，则：

①若

得整数商和余数，则商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。

②若

的余数为0，或碳原子数≥6，则将碳原子数依次减少一个，即增加12个氢原子，直至饱和为止。

（1）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同（　　）

（2）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型（　　）

（3）有机物

的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰（　　）

（4）有机物

的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1（　　）

1.若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只能为________________或___________。

若A是易升华的片状晶体，则其结构简式为_________________________。

2.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：

实验步骤

解释或实验结论

（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍

①A的相对分子质量为________

（2）将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g

②A的分子式为________

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）

③用结构简式表示A中含有的官能团：

________、________

（4）A的核磁共振氢谱如图：

④A中含有________种氢原子。

⑤综上所述，A的结构简式为________________________________________________________________________

1.下列说法中正确的是（　　）

A.

在核磁共振氢谱中有5个吸收峰

B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

2.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。

现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。

则可能是下列物质中的（　　）

A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2OHC.

D.CH3CH2CHO

3.某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：

①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。

欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（　　）

A.①②④B.②③④C.①③⑤D.①②

4.某含氧有机化合物A可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，其中含碳元素质量分数为68.2%，含氢元素质量分数为13.6%，经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，则A的结构简式为（　　）

5.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。

下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。

根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：

（1）A装置中分液漏斗中盛放的物质是______________，写出有关反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）C装置（燃烧管）中CuO的作用是_________________________________________________。

（3）写出E装置中所盛放试剂的名称__________________________，它的作用是________________。

（4）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？

________________________________________________________________________。

（5）若准确称取1.20g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）。

经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为__________。

（6）要确定该有机物的化学式，还需要测定__________________________。

有机物结构式的确定流程

1.对有机物名称的考查

（1）[2018·全国卷Ⅲ，36

（1）改编]CH3C≡CH的化学名称是________。

（2）[2016·全国卷Ⅲ，38

（1）改编]

的化学名称为__________。

（3）[2018·全国卷Ⅰ，36

（1）改编]ClCH2COOH的化学名称为__________。

（4）[2017·全国卷Ⅰ，36

（1）改编]

的化学名称是__________。

（5）[2017·全国卷Ⅱ，36

（2）改编]CH3CH（OH）CH3的化学名称为____________。

（6）[2017·全国卷Ⅲ，36

（1）改编]

的化学名称是____________。

（7）[2016·全国卷Ⅰ，38（4）改编]HOOC（CH2）4COOH的化学名称是________。

（8）[2016·全国卷Ⅱ，38

（1）改编]CH3COCH3的化学名称为________。

2.对官能团名称的考查

（1）[2018·全国卷Ⅰ，36（5）改编]中含氧官能团的名称是______________。

（2）[2018·全国卷Ⅱ，36

（2）改编]CH2OH（CHOH）4CH2OH中含有的官能团的名称为________。

（3）[2018·天津，8

（1）改编]

中官能团的名称为__________________。

（4）[2018·江苏，17

（1）改编]

中的官能团名称为__________________（写两种）。

（5）[2017·天津，8（5）改编]

中含氧官能团的名称为________。

（6）[2015·安徽理综，26

（2）改编]

中官能团名称是________，

中官能团的名称是____________________________________________________。

3.对有机物同分异构体数目的考查

（1）[2018·全国卷Ⅱ，36（6）改编]F是B（）的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）。

（2）[2017·全国卷Ⅱ，36（6）改编]L是D（

）的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有________种。

（3）[2017·全国卷Ⅲ，36（5）改编]H是G（

）的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

（4）[2016·全国卷Ⅱ，38（6）改编]G（

）的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种（不含立体异构）。

4.对同分异构体书写的考查

（1）[2018·全国卷Ⅰ，36（6）改编]写出与E（

）互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）

________________________________________________________________________。

（2）[2018·全国卷Ⅲ，36（7）改编]X与D（CH3CH2OOCCH2—C≡CH）互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共