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[师]乙醇的氧化产物是乙醛。

那么乙醛有什么不同于乙醇的重要性质,通过本节课的学习,我们将会对乙醛有一个全面的认识。

一、乙醛

1.分子结构

展示乙醛分子的比例模型,并让学生写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。

分子式:

C2H4O

乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO,醛基也可以写成—CHO,但不能写成—COH。

2.物理性质

展示乙醛样品,让学生闻其气味,并观察其颜色、状态,结合教材相关内容叙述乙醛的重要物理性质

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

3.化学性质

从结构上乙醛可以看成是甲基跟醛基相连而构成的化合物。

由于醛基比较活泼,乙醛的化学性质主要由醛基(—CHO)决定。

分析

的结构:

C==O键和C—H键

C==O键和C==C键断键时有类似的地方,说明乙醛可以发生什么类型的反应?

请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。

(1)加成反应

说明:

①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。

②工业上并不用此法合成乙醇。

氧化反应:

得O 失H

还原反应:

得H 失O

[解释方法1]初三化学2Cu+O2=2CuO中:

物质得到O的反应为氧化反应。

(从实例来分析:

乙醇氧化为乙醛、乙醛还原为乙醇)

乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛,实质是脱去两个氢原子,我们称之为氧化反应。

而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程,与氧化反应相对应,此反应还应属于还原反应。

[解释方法2]化合价进行分析

由CH3CHO变为CH3CH2OH,碳的化合价从+1价降到-1价,CH3CHO被还原。

由CH3CH2OH变为CH3CHO,碳的化合价从-1价降到+1价,CH3CH2OH被氧化。

[解释方法3]得失电子的方法

 H在有机物中一般为+1价,所以得H原子的物质就同时得到了H的电子,得电子被还原!

 O在有机物中一般为+2价,所以得O原子的物质就会失去电子,失电子被氧化!

有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。

实际上都是氧化还原反应,氧化反应和还原反应总是同时进行,相互依存的,不能独立存在。

只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化,无机物被还原;

还原反应中是有机物被还原,无机物被氧化罢了。

(2)氧化反应

催化剂

a.催化氧化

2CH3CHO+O22CH3COOH(乙酸)

氧化(加氧)

氧化(脱氢)

还原(加氢)

[小结]乙醇

乙醛乙酸

点燃

b.燃烧

2CH3CHO+5O24CO2+4H2O

从结构分析—CHO上的C—H键由于受C==O键的影响,而变得活泼,因此,乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。

c.被弱氧化剂氧化

[演示]实验6—7

[现象]试管内壁上附上了一层光亮如镜的银。

[结论]化合态银被还原,乙醛被氧化。

还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应叫银镜反应。

Ⅰ.银镜反应

[师]请同学们写出本实验过程涉及的反应方程式。

请一位同学到黑板上写,其余同学写在练习本上。

AgNO3+NH3·

H2O====AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·

H2O====[Ag(NH3)2]OH+2H2O[Ag(NH3)2]OH====[Ag(NH3)2]++OH-

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

指出:

①银镜反应常用来检验醛基的存在。

②银镜反应也常用于测定有机物分子中的醛基数目。

因为只有有机物分子中含有n个醛基,该有机物1mol和银氨溶液反应,才可生成2nmol的银。

本实验成功的关键:

①试管要光滑洁净;

②银氨溶液的配制、乙醛的用量要符合实验说明(实验6—7)中的规定;

③混合溶液的温度不能太高,受热要均匀。

以温水浴加热为宜;

④在加热过程中,试管不能振荡。

否则无银镜,将生成黑色疏松的银沉淀。

[过渡]通过以上实验证明,乙醛可以被弱氧化剂[Ag(NH3)2]OH氧化。

此外它还可以被另一种弱氧化剂Cu(OH)2氧化。

Ⅱ.和Cu(OH)2反应

[学生实验]实验6—8

[现象]试管内有红色沉淀产生。

[结论]在加热条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。

CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4

2Cu(OH)2+CH3CHOCu2O↓+CH3COOH+2H2O

①此反应也可用于检验醛基的存在以及有机物分子中醛基数目的确定。

②实验中所用的Cu(OH)2必须是新制成的,而且制备中须NaOH过量。

因为本实验需在碱性条件下进行。

③医疗上利用本实验原理检测尿糖。

[设疑]乙醛能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色吗?

若能,属什么反应类型?

酸性KMnO4溶液和溴水都是较强的氧化剂。

既然乙醛可被弱氧化剂氧化,显然它也能被强氧化剂酸性KMnO4溶液和Br2水氧化而使它们褪色,因此都属氧化反应。

d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

4.用途

制乙酸、工业制镜或保温瓶胆,另外还可以制丁醇、乙酸乙酯,是有机合成的重要原料。

[小结]通过对乙醛化学性质的学习,证明了同学们的推断完全正确,—CHO中的C==O键和C—H键都能断裂。

在乙醛和氢气的加成反应中,是C==O键断裂;

在乙醛的催化氧化反应中是C—H键断裂。

教学后记:

围绕教学重点、难点,主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。

1.充分利用化学实验这一重要媒体,引导学生观察、分析、推理、抽象概括,从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。

2.通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应,能使学生从本质上认识它们的区别。

3.教学中适时设疑、层层设疑,有利于重点难点知识的突破与跨越,同时培养学生独立思考的习惯。

本课因容量较大,实验所需时间较长,时间上略显紧张,因此,把乙醛的制法的教学放入第二课时。

 

乙醛醛类(第二课时)

1.使学生了解醛类及甲醛的性质和用途;

3.通过乙醛化学性质的分析,类推醛类的化学性质,对学生进行“由特殊到普遍,由普遍到特殊”的辩证法的思想教育。

醛类的加成反应和氧化反应。

醛类的加成反应和氧化反应;

通过对乙醛化学性质的分析,类推醛类的化学性质。

[引言]上节课中我们学习了乙醛的分子结构,重要的物理性质、化学性质及用途,知道乙醛是有机合成的重要原料。

乙醛是醛类物质中的一种,根据乙醛的结构特点,请同学们概括醛的概念及醛的通式。

二、醛类

1.概念及通式

醛:

分子是由烃基跟醛基相连而构成的化合物。

(R—CHO)

饱和一元醛:

分子里由饱和烷基和一个醛基相连而构成的化合物。

通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。

2.分类

按醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛。

按烃基的饱和程度可分为饱和醛和不饱和醛。

按烃基中是否含有苯环可分为脂肪醛和芳香醛。

不论是哪一类醛,都含有醛基。

官能团相同,化学性质也该相似

醛类物质有哪些重要的化学性质?

(1)和H2加成被还原为醇

a.燃烧

b.催化氧化成羧酸

[小结]:

到现在为止,我们学过的有机物中能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些?

1、含C=C键或C≡C键的有机物。

2、苯的同系物。

3、醇、酚、醛。

它们和酸性KMnO4溶液的反应属于都属于氧化反应。

能使溴水发生化学褪色的有机物又有哪些?

分别发生了什么类型的反应?

1、含C=C键或C≡C键的有机物与Br2发生加成反应,使溴水褪色。

2、酚与溴水中的Br2发生取代反应,使溴水褪色。

3、醛与溴水发生氧化反应而使溴水褪色。

[问]苯及苯的同系物能使溴水褪色吗?

能。

苯及苯的同系物、汽油、CCl4等有机溶剂可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,是物理变化。

[师]评价:

问题中没有强调是物理褪色还是化学褪色,只要溴水能够褪色就符合题意。

[投影练习]写出下列反应的化学方程式。

3.CH3CH2CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+CH3CH2COOH+2H2O

甲醛是最简单的饱和一元醛。

而我们没有以它为代表学习醛的性质,是因为甲醛的结构比较特殊,性质也比较特殊。

那么甲醛到底怎么个特殊法,下面我们共同学习。

4.甲醛

(1)分子结构

CH2O结构式:

结构简式:

HCHO

(2)物理性质和用途

甲醛也叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味、有毒的气体,易溶于水。

甲醛是一种重要的有机原料,应用于塑料工业、合成纤维工业、制革工业等。

质量分数为35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂,可用于种子消毒和浸制生物标本。

此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。

烃的含氧衍生物中,常温下甲醛是唯一的气态物质。

(3)化学性质

甲醛中有醛基,它也应具有醛类的所有化学性质。

请同学们写出甲醛和H2的加成、银镜反应及与新制Cu(OH)2的反应方程式。

[生]有,因为它们中均含有—CHO。

[师]在上述反应方程式中,甲醛和银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液反应的最终产物是什么?

写出方程式。

是H2CO3,

a.具有醛类的所有化学性质

此外甲醛还可以和苯酚发生缩聚反应,生成酚醛树脂。

b.缩聚反应

①浓HCl起催化剂作用。

②此反应要求水浴加热到100℃。

[问]缩聚反应和加聚反应都属于聚合反应,两者有何不同?

加聚反应的产物只有高分子化合物;

而缩聚反应的产物除了高分子化合物外还有小分子生成。

[小结]本节课我们重点学习了醛类的化学性质及甲醛的化学性质。

通过本节课的学习使我们知道,只要含醛基的有机物,就具有醛类物质所具有的化学性质。

醛类化合物作为一类重要的烃的衍生物,在知识编排上前承醇类,是醇催化氧化的产物,后连接羧酸,因为醛进一步氧化即得羧酸,在讲解时,要注意这些知识前后联系。

使学生了解这些化合物的衍生关系,为形成完整的知识体系作进一步的准备。

本节课增加了甲醛的缩聚反应,意图是:

1.突出甲醛的特殊性。

2.完整知识体系。

让学生了解聚合反应中除了有加聚反应,还有缩聚反应。

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