专题五第15讲Word格式文档下载.docx

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检验病人是否为糖尿病患者

取病人尿液加入新制氢氧化铜，加热

葡萄糖在加热时可与氢氧化铜反应，产生砖红色沉淀

解析：

乙烯可与溴水中的溴发生加成反应，A项正确；

乙酸能与Na2CO3溶液反应，而乙酸乙酯不与Na2CO3溶液反应，B项正确；

苯和溴苯互溶，苯和溴苯都不溶于NaOH溶液，故不能用NaOH溶液来分离二者，C项错误；

糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖，可以与新制Cu（OH）2在加热条件下反应，生成砖红色沉淀，D项正确。

答案：

点拨：

本题考查了物质的分离、提纯与检验，意在考查考生运用物质的性质设计简单实验的能力。

2．（2014·

河北省石家庄市质检

（二））甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（　　）

A．9种　　　　　　　　　B．12种

C．15种D．18种

—C3H6Cl有以下5种结构：

—CHClCH2CH3、—CH2CHClCH3、—CH2CH2CH2Cl、—CH（CH3）CH2Cl、—CCl（CH3）2，每种与甲基形成邻、间、对三种位置关系，故形成的同分异构体共15种。

本题考查了同分异构体数目的判断，意在考查考生的书写能力和知识迁移能力。

3．（2014·

云南省质检

（一））下列说法不正确的是（　　）

A．糖类和蛋白质都能发生水解反应

B．鸡蛋清和淀粉溶液可以用浓硝酸鉴别

C．甲苯和乙酸在一定条件下都能发生取代反应

D．植物油和石油的裂化产物均能使酸性KMnO4溶液褪色

A项，单糖不能水解，错误；

浓硝酸可使鸡蛋清变黄，B项正确；

甲苯中苯环上的氢原子及甲基上的氢原子均能发生取代反应，乙酸的酯化反应即为取代反应，C项正确；

植物油中含有不饱和脂肪酸甘油酯，石油的裂化产物中含有烯烃，而碳碳不饱和键能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。

本题考查了有机化合物的性质，意在考查考生对有机化合物性质的理解能力。

4．（2014·

辽宁省大连市一模）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。

有关柠檬烯的叙述正确的是（　　）

A．它的分子式为C10H14

B．它和

互为同分异构体

C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

D．一定条件下，它可发生加成、取代、氧化等反应

由柠檬烯的结构简式可知其分子式为C10H16，A项错误；

的分子式为C10H14，与柠檬烯的分子式不同，不互为同分异构体，B项错误；

柠檬烯的碳六元环不是苯环，故其所有的碳原子不可能在同一平面上，C项错误；

该分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有甲基、亚甲基等，可以发生取代反应，该物质的燃烧反应即为氧化反应，D项正确。

本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生对有机物结构与性质的理解能力。

5．（2014·

河北省唐山市期末）某有机物A可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于A的说法不正确的是（　　）

A．分子式为C7H6O5

B．和溴水既可以发生取代反应，又可以发生加成反应

C．1mol该化合物最多可以与含4molNaOH的溶液反应

D．既可以和FeCl3溶液发生显色反应，又可以和NaHCO3溶液反应放出CO2气体

由题给有机物的结构简式可知，其分子式为C7H6O5，A选项正确；

该有机物不能与溴水发生加成反应，B选项错误；

1mol该有机物最多能和含4molNaOH的溶液反应，C选项正确；

该有机物中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，D选项正确。

本题考查了有机物的结构和性质，意在考查考生的应用能力。

6．（2014·

河南省开封市一模）俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。

“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是（　　）

A．该有机物的分子式为C7H7O3

B．该有机物能发生取代、加成和氧化反应

C．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应

D．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应

从“一滴香”的分子结构可以得出该有机物的分子式为C7H8O3，A项错误；

该有机物含有醇羟基，能发生取代和氧化反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，B项正确；

1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应，C项错误；

该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，故不能发生银镜反应，D项错误。

本题以“一滴香”为切入点，考查有机物官能团的性质，意在考查考生分析问题的能力。

7．（2014·

河北省保定市期末）制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：

下列说法不正确的是（　　）

A．M的分子式为C6H12O6

B．用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸

C．①、④的反应类型均属于取代反应

D．N的化学式为CH3COOH

淀粉和纤维素完全水解生成葡萄糖，葡萄糖分子式为C6H12O6，A选项正确；

虽然氢氧化钠与乙酸反应，但在碱性条件下乙酸乙酯水解，所以不能用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，应用饱和碳酸钠溶液，B选项错误；

反应①是水解反应，水解反应属于取代反应，反应④是酯化反应，酯化反应属于取代反应，C选项正确；

乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，所以N为乙酸，D选项正确。

本题考查了乙酸乙酯的制备知识，意在考查考生对相关知识的掌握情况。

8．（2014·

南昌市第二次模拟）下列关于如图所示有机物的说法中，不正确的是（　　）

A．该物质能发生缩聚反应

B．该物质的核磁共振氢谱上共有7个峰

C．该物质能与浓溴水发生反应

D．1mol该物质完全反应最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为221

该物质中含有（酚）羟基和羧基，能够发生缩聚反应，A项正确；

该物质的核磁共振氢谱上共有6个峰，B项错误；

Na、NaOH均能与酚羟基和羧基反应，NaHCO3只能与羟基反应，故D项正确。

本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生的综合分析能力。

二、非选择题

9．（2014·

重庆卷）结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：

（1）A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。

B中的官能团是________。

（2）反应③的化学方程式为________。

（3）已知：

B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是________。

（4）已知：

，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。

（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________（只写一种）。

（1）A中含有C、H、Cl三种元素，故A为卤代烃。

甲烷与Cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。

B为苯甲醛，其官能团为醛基（或—CHO）。

（2）对比G、J的结构简式可知，G与乙酸发生酯化反应：

＋H2O。

（3）苯甲醛、苯甲醇难溶于水，而苯甲酸钾为盐，易溶于水，反应路线①后加水可以被除去。

（4）由题给信息可知，反应路线②存在的副反应是产物G与苯发生反应：

，该有机物的核磁共振氢谱有4组峰，说明有机产物有4种不同类型的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1244。

（5）L能够与FeCl3发生显色反应，说明L含有酚羟基。

L不能与溴水反应，说明酚羟基的邻、对位无氢原子，则L的结构简式可能为

、

。

L在NaOH的乙醇溶液中能够发生消去反应生成

（1）卤代烃　CH4或甲烷　—CHO或醛基

（3）苯甲酸钾

（4）1244

知识：

有机物的分类、官能团的判断、有机物结构与性质的关系、同分异构体的判断。

能力：

结合题给转化关系及信息，判断有机反应或产物的能力；

能够准确表示有机物的结构简式或化学方程式的能力。

试题难度：

较大。

10．（2014·

江苏卷）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和________（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

CH3CH2Br

CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

（1）—O—为醚键、—COOH为羧基。

（2）根据A（

）到B（

）的转化，再结合X的分子式C8H8O2，可推得X的结构简式为

（3）第①步—Br被取代，第②步属于加成或者还原反应，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性条件下—CN转化为—COOH，反应方程式：

R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3·

H2O，很显然不属于取代反应。

（4）该物质与B（

）互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为

（5）根据上述合成非诺洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。

根据第②步反应，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，根据上述反应第④步可知要引入—Br，醇在浓硫酸作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr发生加成反应，得到

，再经过上述第④步反应，在NaCN作用下生成

，最后再发生上述第⑤步反应，得到最终的物质

（1）醚键　羧基

（2）OHCOCH3

（3）①③④

（4）

（5）

官能团的性质、同分异构体、有机反应类型、有机合成。

官能团的性质应用能力、接受加工新信息的能力、推断能力。

中等。

11．（2014·

浙江卷）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐

B．不与氢气发生加成反应

C．可发生水解反应

D．能形成内盐

（2）写出化合物B的结构简式________。

（3）写出B→C反应所需的试剂________________________。

（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________________________。

（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________________。

①分子中含有羧基

②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。

请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。

采用逆向推理法，

应由E

还原生成，E则是由C（

）与

D[（CH3CH2）2NCH2CH2OH]经酯化反应生成。

（1）由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有—NH2，能与盐酸反应生成盐；

分子中含有苯环，可与H2加成；

分子中含有酯基，能发生水解反应；

因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。

综上分析，A、C项正确。

（2）苯与CH2===CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成A（

），结合c的分子结构及A转化为B的反应条件可知A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2，B为

（3）由

可知，苯环侧链被氧化为—COOH，所需试剂应是酸性KMnO4溶液。

（4）C与D发生酯化反应，其化学方程式为

（5）因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。

符合条件的B的同分异构体共有4种：

（6）结合信息，由D[（CH3CH2）2NCH2CH2OH）]可逆推X为（CH3CH2）2NH，由原料CH2===CH2，可推断另一种反应物为NH3。

CH2===CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3―→NH（CH2CH3）2＋2HCl。

（1）AC

（6）CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3―→NH（CH2CH3）2＋2HCl

有机推断、同分异构体、有机物的结构与性质。

综合苯、氨基、酯基的性质分析判断普鲁卡因性质的能力；

综合应用已有知识与新学习所得知识逆向推理有机物结构的能力；

根据已知条件书写有机物同分异构体的能力；

根据信息书写化学方程式的能力。