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单元测试题答案

有机化学课前习题答案

第一章绪论(略)

第二章烷烃和环烷烃

1、5种

2、

(1)异己烷

(2)新庚烷(3)仲丁基(4)异丁基

3、

4、

5、

(1)反-1,3-二甲基环戊烷

(2)2,5,6-三甲基-2-环丙基庚烷

(3)1,8-二甲基-2-乙基双环[3.2.1]辛烷(4)5,7-二甲基双环[2.2.2]-2-辛烯

(5)2,6-二甲基螺[3.3]庚烷(6)1-甲基螺[2.5]-4-辛烯

6、

7、

第三章对映异构

1、

2、

(1)对映体

(2)非对映体(3)非对映体(4)对映体

(5)顺反异构体(6)同一化合物

3、

4、

5、

(1)√

(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)√(8)×

6、

第四章烯烃和炔烃

1、

(1)顺-3-庚烯

(2)3,5-二甲基-4-乙基-3-庚烯(3)3-异丙基-1,3-戊二烯

(4)4-叔丁基-2-己炔(5)3-正丙基-5-庚烯-1-炔(6)1,7-辛二烯-4-炔

2、

3、(略)

4、

(1)p-π

(2)σ-π(3)σ-p(4)π-π、σ-π(5)π-π(6)π-π、p-π、σ-π

5、正丁烷2-丁烯1-丁炔1,3-丁二烯

Ag(NH3)2NO3(—)(—)(+)(—)

KMnO4/H+(—)褪色褪色(CO2↑)

6、A:

B:

第五章芳香烃

1、

(1)2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯

(2)2,4-二硝基-6-甲氧基甲苯

(3)m-溴苯乙烯(4)1-甲基-9,10-二氯菲

3、

(1)重排

(2)空间位阻(3)吸电子基钝化苯环,R+为弱亲电试剂.

5、

(1)>(4)>(5)>(6)>

(2)≈(3)

6、

(1)

(2)

第六章有机波谱学基础(略)

第七章卤代烃

1、

(1)2-甲基-3,3,5-三氯己烷

(2)2,3,3-三甲基-1-溴戊烷

(3)3-苯基-1-氯丁烷(4)5-氯-1,3-环己二烯

(5)(1E)(3S)-1-苯基-3,4-二溴-1-戊烯(6)反-1-叔丁基-4-氯环己烷

(7)2-甲基-1-氯-6-溴萘(8)对溴氯化苄(对溴苄基氯)

2、

(1)SN2

(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN2

3、(4)>

(1)>

(2)>(3)

4、

(1)SN2

(2)SN2(3)SN1

5、

(1)

(2)

6、

第八章醇、硫醇、酚

1、

(1)5,5-二甲基-2-己醇

(2)2,4-二甲基-1-戊醇

(3)3-乙基-3-丁烯-2-醇(4)(S)-1,2-二苯基-2-丙醇

(5)反-3-甲基环己醇(6)2-苯基-2-丙醇

(7)4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇(8)2,4,5-三甲基-3-氯-1-庚醇

(9)三苯甲醇(10)2,4-二甲基苯酚(11)2-甲基-3-戊硫醇

(12)4-巯基-2-戊醇(13)4-甲基间苯二酚(14)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)

2、

3、

4、

(1)

丁烷

1-丁醇

苯酚

1-丁炔

FeCl3

(-)

(-)

紫色

(-)

Br2/H2O

(-)

(-)

褪色

Na

(-)

(2)

1,3-丙二醇

1,2-丙二醇

3-氯-1-丙醇

Cu(OH)2

(-)

兰色溶液

(-)

AgNO3/Δ

(-)

↓(白)

(3)

苄醇

m-甲苯酚

氯苄

氯苯

FeCl3

(-)

紫色

(-)

(-)

Na

(-)

(-)

AgNO3/Δ

↓(白)

(-)

5、

第九章醚和环氧化合物

1、

(1)对乙氧基甲苯

(2)2-甲氧基戊烷(3)二乙烯基醚

(4)烯丙基乙炔基醚(5)1,2-环氧丁烷

(6)1,4-二氧杂环己烷(或二恶烷或1,4-二氧六环)

(7)1,2-二乙氧基乙烷(8)2-甲基-5-丙氧基己烷

(9)(10)

2、

3、

第十章醛和酮

1、

(1)对-硝基苯甲醛

(2)3-甲基环戊酮(3)(6Z)-6-辛烯-2,4-二酮

(4)2-甲基-4-戊烯醛(5)2,4-己二酮(6)苯乙酮

(7)4-甲氧基-2-戊酮(8)(E)-2-甲基3-氯-2-丁烯醛

2、

3、

4、鉴别

(1)苯甲醛苯乙醛苯乙酮

Tollens试剂Ag↓Ag↓(—)

Fehling试剂(—)Cu2O↓(砖红色)

(2)2-戊酮2-戊醇1-戊醇戊醛

I2+NaOHCHI3↓CHI3↓(—)(—)

Tollens试剂(—)(—)(—)Ag↓

Na(—)H2↑

(3)甲醛乙醛丙醛

I2+NaOH(—)CHI3↓(—)

品红亚硫酸紫红色紫红色

(加浓H2SO4不褪色)(加浓H2SO4褪色)

5、完成下列转化

第十一章羧酸和取代羧酸

1、命名

(1)3-苯基丙烯酸(肉桂酸)

(2)3-甲基己二酸(β-甲基己二酸)(3)β-丁酮酸

(4)5-甲基-2-羟基-4-己烯酸(5)邻-甲基苯甲酸(6)(S)-2-甲基-2-氯丁酸

(7)顺-2-羟基环己烷甲酸

2、写结构式

3、完成反应式

4、推结构式

5、鉴别

(1)甲酸乙酸丙二酸

Tollens试剂Ag↓(—)(—)

加热(—)CO2↑

(2)草酸丁二酸己二酸

加热CO2↑无明显现象CO2↑

KMnO4褪色(—)

(3)α-酮戊二酸戊二酸1,3-环戊二酮

2,4-二硝基苯肼苯腙沉淀(—)苯腙沉淀

NaHCO3CO2↑             (—) 

 

(4).  丙酸     丙烯酸     β-羟基丁酸

    Br2(H2O) (—)    褪色       (—)  

加热后加Br2(H2O)(—)              褪色

(5)         α-羟基丁酸        β-羟基丁酸

  Tolles试剂Ag↓(—) 

6、完成下列转化

7、(4)>

(2)>(3)>

(1)

第十二章羧酸衍生物

1、命名和写结构

(1)苯甲酸苯甲酯

(2)丁烯二酐(3)N,N-二甲基苯甲酰胺

(4)乙酰乙酸乙酯(5)α-甲基-δ-戊内酯(6)丙酰氯

2、

3、

(1)(4)亲核取代;

(2)亲核加成;(3)亲电取代;(5)游离基历程

4、完成反应式

5、推结构

6、合成

第十三章胺和生物碱

1、命名

(1)顺-3-氨基环己醇

(2)对-甲氧基苯胺(3)氢氧化四丙基铵(4)乙二胺

2、写结构

3、鉴别

(1)丙胺甲乙胺三甲胺

HNO2N2↑黄色油状无色

(2)异戊胺对甲苯胺

HNO2(0-5oC)N2↑无色溶液

(3)N-乙基苯胺对乙基苯胺N,N-二乙基苯胺

苯磺酰氯苯磺酰胺苯磺酰胺无反应

NaOH不溶溶解

(4)

HNO2黄色油状N2↑

4、

(1)乙胺>氨>苯胺>三苯胺

(2)氢氧化四甲铵>苯胺>乙酰苯胺>邻-苯二甲酰亚胺

5、完成下列转变

6、

7、

第十四章杂环化合物

1、

(1)4-氯喹啉

(2)5-羟基嘧啶(3)6-氨基嘌呤(腺嘌呤)

(4)N,N-二甲基-4-吡啶甲酰胺(5)四氢吡喃

2、

第十五章糖类

1、鼠李糖:

岩藻糖:

2、棉子糖:

蜜二糖:

3、熊果苷:

4、(略)

5、

(1)

果糖

葡萄糖

半乳糖

Br2/H2O

-

+

+

HNO3

有旋光性

无旋光性

(2)

甘露糖

蔗糖

淀粉

I2

-

-

Tollens

+

-

6、差向异构体:

如D-glucose和D-甘露糖(mannose)只是C2构型不同;D-glucose和D-半乳糖只是C4不同,象这种有多个手性碳的非对映异构体,彼此间只有一个手性碳不同,其余均相同者,互称为差向异构体(epimer)。

异头体:

葡萄糖glucose,α、β环型结构,除C1构型不同,其余手性碳均相同。

在碳水化合物中,把这种因半缩醛或半缩酮C原子构型不同而形成的非对映异构体称为异头体(anomer)。

异头体是差向异构体的一种。

异头体可以互相转化(共存于一平衡体系中),而差向异构体一般则不能。

7、龙胆三糖:

8、

能与D-glucose(4)形成相同糖脎的有:

(2)D-甘露糖

9、向D-glucose溶液中加入甲醇,若生成两种不同的糖苷(晶型不同、熔点不同),证明为两种异构体的混合物

10、

(1)纤维二糖

(2)异麦芽糖(3)龙胆二糖

(4)蜜二糖见第2题

第十六章脂类

1~4(略)

5、甘氨胆酸(glycocholicacid)牛磺胆酸(taurocholicacid)

6、

7、

(1)

油酸

软脂酸

Br2/H2O

褪色

-

(2)

胆固醇

胆酸

Br2/H2O

褪色

-

或NaHCO3

-

CO2↑

8、(略)

第十七章氨基酸和蛋白质

1、

(1)×

(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)×(8)×(9)√(10)×

2、

(1)异亮氨酸(Ile)、苏氨酸(Thr)有两个手性碳,苏氨酸(Thr)有碘仿反应。

(2)①pH<2.09②2.09<pH<3.86③3.86<pH<9.60④pH>9.60⑤1位,1位有-NH2的诱导效应⑥2.77,位于2.09~3.86之间

(3)①pH<2.18②2.18<pH<8.95③8.95<pH<10.53④pH>10.53⑤远端强,远端有-COOH的诱导效应,近端给电子能力减弱⑥9.74,位于8.95~10.53之间

(4)①半胱氨酸、蛋氨酸②丝氨酸、苏氨酸、(酪氨酸)

③色氨酸、组氨酸、脯氨酸④谷氨酸、天冬酰胺⑤苯丙氨酸、酪氨酸

⑥天冬氨酸、谷氨酸为酸性,赖氨酸、精氨酸、组氨酸为碱性。

3、

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