高考化学试题汇编有机推断题全解全析Word格式.docx

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（2）碳碳双键羧基

（3）A：

HOOCCHOHCH2COOH

P：

E：

HOOCC≡CCOOHS：

HOOCCHClOHCH2COOH

（4）

+2C2H5OH

+2H2O

（5）HOOCCBr2CH2COOH

．（08全国Ⅱ卷）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。

根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；

C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。

（3）⑤的化学方程式是____________________________________________。

⑨的化学方程式是_________________________________________。

（4）①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。

本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。

A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COOCH2CH（CH3）CH3或CH3CH（CH3）COOC（CH3）3酯类化合物。

所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C（CH3）2，由反应④的条件可知E为CH2=C（CH3）CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C（CH3）CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C（CH3）CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C（CH3）COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C（CH3）COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。

由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。

所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。

（1）

（2）。

（3）

；

（4）水解反应；

取代反应；

氧化反应。

（5）CH2=CHCH2COOH；

CH2CH=CHCOOH。

．（08重庆卷）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（）

A．步骤

（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤

（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

步骤

（2）产物为菠萝酯，菠萝酯中也含有C=C，所以不能用溴水检验步骤

（2）产物中残留的烯丙醇。

D。

、（08重庆卷）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是；

B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是（写结构简式）。

（2）F的结构简式是；

PBT属于类有机高分子化合物.

（3）由A、D生成E的反应方程式为，其反应类型为。

（4）E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。

（1）由甲醇与O2在Cu作催化剂的条件下反应生成HCHO，其分子式为CH2O，与B的化学式相比恰好是HCHO的3倍，结合B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，可以判断，B是3分子HCHO发生了加成反应，其结构简式见答案。

（2）根据题上的信息，D必定为炔烃，根据F和HCHO的化学式中所含的C个数可知，D一定为乙炔，E的结构简式为：

HO－CH2－C≡C－CH2－OH，F的结构简式为：

HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，F为二元醇，与二元酸发生的是酯化反应，所以PBT为聚酯类物质。

（4）E的分子式为C4H6O2，G在NaOH溶液中发生水解反应，说明G为酯，由饱和的一元酯的通式可知，G中含有一个C=C，G不能发生银镜反应，说明G不是甲酸某酯，所以G的结构简式为CH2=CH－COOCH3。

（1）　　　

。

（2）HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH；

酯（或聚酯）。

（3）HC≡CH+2HCHO

HOCH3C≡CCH2OH；

加成反应。

（4）CH2=CH—COOCH3+NaOH

CH2=CH—COONa+CH3OH。

．（08山东卷）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

（I）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能（填代号）。

a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4

c．与银氨溶液发生银镜反应d.与Na2CO3溶液作用生成CO2

苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

据以上信息回答

（2）~（4）题：

（2）B→D的反应类型是。

（3）C的结构简式为。

（4）F→G的化学方程式是。

—NH2

（1）苯丙酸诺龙的结构中含有C＝C，所以a、b成立，结构中不含有－CHO，所以不能发生银镜反应，结构中不含有－COOH，所以不会与Na2CO3溶液反应生成CO2。

（2）B与H2在Ni作催化剂下发生的是C＝C及C＝O的加成反应。

（3）由

可以逆推出H为

COO

，根据H和题上的信息得F为：

，E为，C为。

（1）a、b。

（2）加成反应（或还原反应）。

（3）

．（08宁夏卷）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。

请填空

（1）0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是；

（2）实验表明：

A不能发生银镜反应。

1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。

在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。

核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A的结构简式是；

（3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。

由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；

（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。

①．A不能发生银镜反应，A中不含有醛基，A也不可能是甲酸酯。

②．1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳，说明A中含有3个羧基。

③．在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应，说明A中含有醇羟基。

④．核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A可能含有4个“-OH”或2个“-CH2-”或4个“-C

H”，根据分子式C6H8O7判断该分子的不饱和度

=3，4个“-C

H”的

=8，不符合分子式。

⑤．在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），更进一步说明A中含有3个羧基。

⑥．A失去1分子水后形成化合物C，由于A中含有3个羧基和1个羟基，羟基所连碳的邻位碳上有氢原子，在浓硫酸加热条件下可以发生消去反应产生碳碳双键，两个羧基可以脱水形成羧酸酐，羧基和醇羟基反应脱水成酯，A失去1分子水后形成化合物C发生的反应类型有：

消去反应、酯化反应、两个羧基脱水成羧酸酐的反应。

答案

（1）C6H8O7；

（2）

（3）酯化反应

碳碳双键　　羧基

酯基　　羧基　　　　　　　

如写出下列结构简式和相应官能团，同样给分

酯基　羧基

羟基　羧基　酸酐基

羟基　羧基　碳碳双键　羰基

．（08江苏卷）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。

它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：

⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是。

⑵有A到B的反应通常在低温时进行。

温度升高时，多硝基取代副产物会增多。

下列二硝基取代物中，最可能生成的是。

（填字母）

a．

　　b．

　　c．

　　d．

⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是。

a．

b．

　c．

d．

⑷F的结构简式。

⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是。

高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是。

⑴A中含有酚羟基，属于酚类化合物。

暴露在空气中变质的原因是因为其被空气中的O2氧化了；

⑵由A到B的反应其实就是硝基取代酚类化合物邻、对位上的氢，因此答案应选（a）。

⑶手性碳原子就是该碳原子四条键连有四个不同的原子或原子团。

观察备选答案只能选择（a）、（c）。

⑷应该不难确定F至G的反应属于酯的水解，H+的作用是将羧基恢复，在此整个反应中碳个数及碳骨架不会改变，因此由G的结构即可确定F的结构应该是：

，C到D的过程其实就是—CN转化为—COOH的过程，所以，D应为

，D的同分异构体H既然是一种α-氨基酸，又可以被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，所以H的结构简式是只能是：

，由H通过肽键连接而成的高聚物L即可确立为

。

⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化⑵a⑶ac

⑷

⑸

或

．（08广东卷）某些高分子催化剂可用于有机合成。

下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；

反应均在一定条件下进行；

化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：

回答下列问题：

（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式（不要求标出反应条件）。

（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是（填字母）。

A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应

B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气

C．化合物Ⅱ可以发生水解反应

D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色

E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

（3）化合物Ⅵ是（填字母）类化合物。

A．醇

B．烷烃

C．烯烃

D．酸E.酯

（4）写出2种可鉴别V和M的化学试剂

（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式（不要求标出反应条件）

（1）写出由化合物I合成化合物II的反应方程式：

（2）ACE解释：

化合物I官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。

化合物II官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C正确。

化合物III的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D错误，E正确。

（3）化合物VI是E（酯类）化合物。

解释：

化合物VI的结构为：

（4）写出两种可鉴别V和VI的化学试剂：

1.溴的四四氯化碳溶液；

2.Na2CO3溶液

解释：

化合物V为乙酸，含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，化合物VI则不能。

化合物VI中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V则不能。

（5）在上述合成路线中，化合物IV和V在催化剂作用下与氧气反应生成VI和水，写出反应方程式

．（08广东卷）

醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

（1）苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为。

（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。

某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：

K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。

实验结果如下：

分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是（写出2条）。

（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。

请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺

点：

（4）苯甲醛易被氧化。

写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式（标出具体反应条件）。

（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

例如：

①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出2条）。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。

写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式。

（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：

（2）分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是

1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。

2.与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。

（3）请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：

优点：

原料易得，降低成本。

防止苯甲醛氧化为苯甲酸。

缺点：

令反应时间增长。

（4）写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式

C6H5CHO+2Ag（NH3）2OH==（水浴加热）==C6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O

（5）①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出2条）

1.CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；

2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；

②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：

．（08全国Ⅰ卷）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　。

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 

　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　。

（3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚－OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH与－CH3处于苯环的对位，即结构简式为：

HO－

－CH3，其式量为108，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，说明D为羧酸，由羧酸的通式：

CnH2nO2可知，n＝4，所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式为：

CH3CH2CH2COOH。

A的结构简式为：

CH3CH2CH2COO－

－CH3。

①的化学方程式为：

CH3CH2CH2COOH＋HO－

－CH3

－CH3＋H2O。

由C4H8O2＋F

C7H14O2＋H2O可知，F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：

由C11H14O2＋H2O

C3H8O＋E可知，E的分子式为：

C8H8O2，由于B为芳香化合物，所以B中含有一个苯环和一个－COO－，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，所以E的结构简式为：

（1）HO－

（2）C4H8O2；

－COOH（羧基）。

（3）CH3CH2CH2COOH＋HO－

（4）

（5）

．（08上海卷）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。

（1）写出反应类型：

反应①______________，反应②__________________。

（2）写出结构简式：

PVC________________，C______________________。

（3）写出A

D的化学方程式_______________________________。

（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。

煤干馏得到焦炭，在电炉中CaO与C反应生成CaC2，再与水反应生成乙炔，所以A为乙炔，则B为CH2=CHCl，PVC为聚氯乙烯，乙炔与HCN发生加成反应生成CH2=CH－CN，由人造羊毛的结构简式可以看出，D的结构简式为CH2=CHOOCCH3，则E为CH3COOH。

（1）加成反应；

加聚反应。

（2）

H2C=HC－CN。

（3）HCCH＋CH3COOH

H2C=CH－OOCCH3。

（4）4；

CH2=CHCOOCH3。

．（08上海卷）已知：

物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。

下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

反应①____________，反应②____________。

（2）写出化合物B的结构简式_____________________________。

（3）写出反应②的化学方程式____________________________。

（4）写出反应④的化学方程式____________________________。

（5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物（含

结构），它的结构简式为________________。

（6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。

a、醇b、醛c、羧酸d、酚

根据HOCH2CCCH2OH与H2反应可得，A为HOCH2CH2CH2CH2OH，A转化为D的条件是浓硫酸并加热，即发生了消去反应，所以D为1、3－丁二烯，D转化为C7H10O2，从C4H6和CH2=CH－COOH可以看出，D转化为E为加成反应，由GHB转化为C可知，GHB含有－OH和－COOH，所以GHB的结构简式为：

HO－CH2CH2CH2－COOH，逆推为B为HO－CH2CH2CH2－CHO，GHB转化为C是分子内发生酯化反应生成内酯。

消去反应。

（2）HOCH2CH2CH2CHO。

（3）

（5）

（6）d。

．（08海南卷）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：

RCH=CHR'

在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'

COOH，其中R和R'

为烷基）。

（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；

（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：

2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是____________________________，反应类型为____________________。

（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________

（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。

（1）氧的质量分数为1－0.814＝0.186，假定A的相对分子质量为90，则N（O）＝

=1.0463，所以氧的原子个数为1，则A的相对分子质量为：

＝86，由商余法得86－16/12=5……10，即A得分子式为C5H10O。

（2）由于B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：

2