第11章识碳氢氧化合物的多样性李XWord下载.docx

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CH4高温→C+2H2

4）、取代反应

定义：

——有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

甲烷分子里H原子在一定条件下可被其他某些原子逐步取代而发生取代反应。

甲烷与氯气的取代反应

在室温下甲烷氯气混和物可以在黑暗中长期保存而不起反应。

但在光照的条件下就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾，出现油状小液滴，再加滴有紫色石蕊试液的水溶液少许，溶液呈红色，证明有酸（HCl气体）生成。

出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。

三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷都是工业上重要的溶剂。

四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂。

甲烷氯化物的比较（幻灯）

一氯甲烷

二氯甲烷

三氯甲烷

四氯甲烷

俗名

——

氯仿

四氯化碳

分子式

CH3Cl

CH2Cl2

CHCl3

CCl4

状态

气态

液态

用途

局部麻醉剂

溶剂

溶剂、防腐剂

溶剂、灭火剂

象这种烃分子H原子被卤素原子取代的化合物叫做卤代烃。

若CH4大大过量，n（CH4）:

n（Cl2）=10：

1可以控制在CH3Cl阶段

若Cl2过量n（CH4）:

n（Cl2）=0.263：

1主要生成CCl4

甲烷光照时也可和其他卤素反应：

氟代——常温黑暗中会爆炸

溴代——比氯代缓和得多

碘代——非常缓慢且可逆

1、甲烷的分子结构

我们知道由于碳原子最外电子层有4个电子，常以4个共价键与其他原子相结合形成分子。

所以甲烷中1个C原子可与4个H原子形成4对共用电子对，形成4个共价键。

由学生写出甲烷的电子式

，推出其可能的结构，其结构式可能有下列两种：

并指出已知甲烷分子结构中任意两个键的夹角都相等（109°

28’），由学生进行分析探讨两种结构后，展示甲烷结构球棍模型和比例模型：

CH4分子中1个C与4个H形成一个四面体，C在正四面体中心，4个H在正四面体的4个顶点。

1键角：

109°

28ˊ正四面体②键长：

C-H键键长：

1.09×

10-10m③键能：

413KJ·

mol-1

甲烷的制法

1、原料：

无水CH3COONa和干燥的碱石灰（NaOH和CaO）。

2、反应原理：

CH3-C0ONa+NaOH△→Na2CO3+CH4↑

CaO的作用

1干燥剂（吸收反应中的水分产生）

2疏松剂（使生产的CH4易于外逸）

3防止试管破裂（防止NaOH在高温下与玻璃反应）

CH4难溶于水，密度比空气小，所以可用排水法或向下排空气法，但用向下排空气法收集CH4时难于验满。

故一般采用排水法

如反应加热过猛，则2分子的CH3COONa发生分解并生成丙酮：

2CH3COONa△→（CH3）2C=O+Na2CO3

一、烷烃

1.通式：

CnH2n+2（n≥1）

烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。

所以这类型的烃又叫饱和烃。

由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。

（若C-C连成环状，称为环烷烃。

）

2、同系物：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。

甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。

关于烷烃的知识，可以概括如下：

1烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。

2这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。

3同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。

3.烷烃的物理性质：

碳原子数的增加（相对分子量），熔沸点升高，状态从气态逐渐过渡到固态。

难溶于水，易溶于有机溶剂。

气态（1-4）液态（5-16）固态（17-）

4.烷烃的化学性质

点燃

（1）通常状况下很稳定。

（2）易燃烧：

CnH2n+2+（

）O2→nCO2+（n+1）H2O

（3）与氯气发生取代反应：

二：

同分异构现象和同分异构体

具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

在烷烃分子里，甲烷、乙烷和丙烷，无同分异构现象。

从丁烷开始有同分异构现象，即正丁烷和异丁烷。

烃基：

烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；

烷基:

烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，

如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；

一价烷基通式为CnH2n+1-

4、烷烃的命名

系统命名法

1.选主链称某烷——长

2.确定起点定位（1，2……）——近

3.支链位置（2，3……）——名称（某基）

4.相同基团——隔（，）、并（二、三……），相异基团——简单前复杂后

同位素、同位异形体、同系物、同分异构体四个概念之间的比较

概念

内涵

比较的对象

实例

同位素

质子数相同，中子数不等的原子之间

原子

氕、氘、氘

同素异形体

由同一种元素形成的不同种单质

单质

白磷、红磷

同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质

有机化合物

CH4、C2H6

同分异构体

具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物

CH3CH2CH2CH3

CH3CH（CH3）CH3

环烷烃简介：

（1）通式：

CnH2n；

（2）命名：

单环烷烃以环上碳原子的数目命名为环某烷。

有取代基时，应从较小的基所连接的碳原子开始编号，如：

环丙烷，环丁烷，CH3--CH（CH3）21-甲基-4-异丙基环已烷。

（3）性质：

环烷烃的性质跟饱和链烃相似，能发生取代反应。

+Cl2

-Cl+HCl，但是，在环烷烃中，环丙烷、环丁烷的性质跟环戊烷、环已烷的又有所不同。

即环丙烷和环丁烷较不稳定，在催化剂等条件下能够发生开环反应，如：

2、键线式：

戊烷环已烷乙烯2-甲基戊烷

石油的炼制

一、石油的组成

物理性质：

黑色或深棕色粘稠状液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水。

元素组成：

主要含有碳、氢两种元素。

少量氮、氧、硫。

微量磷、钾、硅、镁等元素

物质组成：

碳氢化合物。

各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。

从所含成分的状态看，大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固体烃。

1.石油的分馏：

•原油的预处理　　　脱水、脱盐

•石油的一次加工　　分馏

（1）原理：

依据混合物中各物质沸点不同。

属物理变化。

每一种馏分仍然是混合物。

蒸馏石油：

①温度计水银球的位置位于什么地方？

②蒸馏烧瓶中为什么要放几片碎瓷片？

③馏出物和冷却水的流动方向怎样？

④为什么接受容器使用锥形瓶？

换成烧杯行不行？

为什么？

⑤到目前为止，有机化学的哪些实验中使用了温度计？

其水银球的位置在哪里？

注：

①加瓷碎，防暴沸。

②温度计水银球应于蒸馏烧瓶支管口相平齐。

③馏出物从上往下，冷却水下进上出

④不行，溶液会往外溅

⑤制乙烯，水银球在混合液以下

（2）产物：

主要是轻质燃料（如汽油、煤油等）、重油。

（3）分类（按压强大小分）

①常压分馏：

将石油分成轻质油和重油②减压分馏：

将重油再进一步分成各种馏分。

•轻质油（常压分馏）:

溶剂油、汽油、航空煤油、煤油、柴油等。

•重油（减压分馏）：

润滑油、凡士林、石蜡、沥青、石油焦等。

分馏得到的燃料不够时，又诞生了新的石油加工工艺──裂化。

开始时依靠高温迫使含碳原子数多的烃变成含碳原子数较少的烃，后来改进工艺，加入催化剂，降低反应温度因此称为催化裂化。

2.热裂化与催化裂化、裂解（这个过程是化学变化。

（1）原理：

使分子中碳原子数较多的烃成为碳原子数较少的烃。

（2）产品：

汽油、煤油等燃料

（3）裂解：

所需的温度较高，是深度裂化。

为了提高通过裂化得到的燃料的质量，又诞生了一项新工艺——催化重整。

经过这项工艺，使汽油的质量得到了很大的提高。

3.催化重整

在有催化剂作用的条件下,对汽油馏分中的烃类分子结构进行重新排列成新的分子结构的过程叫催化重整。

催化重整是提高汽油质量和生产石油化工原料的重要手段

裂化、催化裂化、裂解的对比

石油的炼制方法

分馏

裂化

石油的裂解

常压

减压

热裂化

催化裂化

原理

用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物

在加热或催化剂存在的条件下，把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃

在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂成为各种短链的气态烃或液态烃。

主要原料

原油

重油

含直链烷烃的石油分馏产品（含石油气）

主要产品

溶剂油

汽油

煤油

柴油

润滑油凡士林石蜡

沥青

石油焦

抗震性能好的气油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等

乙烯、丙烯、丁二烯

11.2石油化工的龙头——乙烯

乙烯的性质

乙烯是石油炼制的重要产物之一。

目前，世界上已经将乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

一.乙烯的物理性质

乙烯是色、稍有气味的体，溶于水，密度比空气略。

HH

....

二.　乙烯的组成与结构

分子式C2H4　电子式H:

C:

:

H　结构式

结构简式CH2=CH2　

平面型分子，键角为120˚

【认识】乙烯属于不饱和烃：

（与C2H6比较：

碳原子的连接情况、分子式的异同。

乙烯（C2H4）

乙烷（C2H6）

结构式

结构简式

电子式

空间各原子的位置

键角

[讨论]乙烷的结构与乙烯的结构有何不同？

_______________________________________________

[定义]烯烃:

____________________________不饱和烃：

____________________________________

三、乙烯的化学性质

[实验1]将事先用气囊收集好的乙烯通入酸性高锰酸钾溶液

[实验2]乙烯通入溴水

[实验3]点燃乙烯

[学生活动]观察实验现象填表。

实验

现象

结论

酸性高锰酸钾溶液

溴的四氯化碳溶液

分析乙烯为什么会使酸性高锰酸钾溶液褪色、溴水褪色？

[归纳小结]

1、氧化反应

（1）燃烧反应C2H4+3O2

2CO2+2H2O

（2）乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色----乙烯被氧化，高锰酸钾被还原而退色，这是由于乙烯分子中含有碳碳双键的缘故。

[设疑]溴水褪色的原理与酸性高锰酸钾溶液原理一样吗

2、加成反应

加成反应：

有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

（1）与溴的加成反应（乙烯气体可使溴的四氯化碳溶液退色）

CH2═CH2+Br－Br→CH2Br-CH2Br1，2－二溴乙烷（无色）

（2）与水的加成反应

CH2═CH2+H－OH→CH3—CH2OH乙醇（酒精）

[练习]书写乙烯与氢气、氯气、溴化氢的加成反应。

乙烯与氢气反应

乙烯与氯气反应

乙烯与溴化氢反应

[提问]加成反应与取代反应的区别__________________________________________________

[活动]比较乙烯与甲烷的性质。

甲烷

乙烯

氧化反应

取代反应

加成反应

与KMnO4（H+）反应

（3）聚合反应

通过刚才的加成反应知道C2H4分子中的双键不稳定，在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯的碳碳双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成很长的链，就生成了聚乙烯。

CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋……

—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2＋……

—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2……

nCH2==CH2

［—CH2—CH2］—n

聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万。

相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物，

什么叫高分子化合物？

_________________________________________________

什么叫聚合反应？

_________________________________________________________

简称高分子或高聚物。

那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。

大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点：

其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物；

其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。

像这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。

乙烯生成聚乙烯的反应就属于加聚反应。

四、乙烯的用途

乙烯的一个重要用途：

作植物生长调节剂可以催熟果实；

乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等，乙烯的生产发展带动其他石油化工基础原料和产品的发展。

所以一个国家乙烯工业的发展水平即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。

知识点二乙烯的制法

工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。

在实验室里又是如何得到少量的乙烯气体呢？

乙烯的实验室制法

1.制备原理

从上述乙烯制备的反应原理分析，该反应有什么特点？

应该用什么样的装置来制备？

该反应属于“液体+液体生成气体型”反应，两种液体可以混合装于圆底烧瓶中，加热要用到酒精灯。

那么反应所需的170℃该如何控制？

用温度计，当然量程应该在200℃左右的。

温度计：

水银球插入反应混合液面下，但不能接触瓶底。

2.发生装置

1浓硫酸起了什么作用？

________________________________浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂。

2混合液的组成为浓硫酸与无水酒精，其体积比为__________。

3∶1

3由于反应温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时_________________危险，可以在反应混合液中加______________________。

容易产生暴沸而造成一些碎瓷片加以防止（防暴沸）

4点燃酒精灯，使温度迅速升至170℃左右，是因为_____________________________________。

在该温度下副反应少，产物较纯。

5收集满之后先______________，再__________________。

将导气管从水槽里取出熄酒精灯，停止加热

6该装置就与实验室制氯气的发生装置比较_________________________________。

基本相似，只不过原来插分液漏斗的地方现在换成了温度计。

3.收集方法：

当反应中生成乙烯该如何收集呢？

____________________________________

C2H4分子是均匀对称的结构，是非极性分子，在水中肯定溶解度不大，况且其相对分子质量为28，与空气的28.8非常接近，故应该用排水法收集。

[课堂练习]

1.下列各反应中属于加成反应的是（）

A．CH4+2O2→CO2+2H2O

B.CH2═CH2+H－OH→CH3—CH2OH乙醇（酒精）

C.CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

D.HCl+AgNO3→AgCl↓+HNO3

2.一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9g，其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍，当混合气体通过足量溴水时，溴水增重4.2g，则这两种气态烃是（）

（A）甲烷和乙烯（B）乙烷和乙烯（C）甲烷和丙烯（D）甲烷和丁烯

3.你能想出几种方法鉴别乙烯和乙烷?

如何除去乙烷中混有的少量乙烯?

11.3煤化工和乙炔

一、煤的形成与组成元素

1．煤的形成：

植物→泥煤→褐煤→烟煤→无烟煤。

2．煤的分类

煤的含碳量越高，燃烧热值也越高，质量越好。

煤不是炭。

区别是：

①炭是单质；

②煤是有机物与无机物组成的混合物。

炭燃烧只生成可使石灰水变浑的气体CO2，而不留灰分；

煤燃烧不仅生成使石灰水变浑的气体CO2，还有水珠生成，同时还会留下煤灰，有时可闻到SO2气味。

煤中还有氮元素、硫元素；

硫是煤中有害元素，燃煤时生成SO2是污染空气的“元凶”。

煤中还有微量的铁、铝、钙、镁、硅等元素，这些都是煤中无机质的组成元素，煤燃烧时，这些元素都留在灰分中。

二、综合利用煤的主要方法

是工业上得到焦炭和芳香烃的重要原料，这需对煤进行干馏。

煤的干馏装置。

煤的干馏操作。

1．加热一会儿，用火柴点燃导管尖嘴处有何现象？

说明什么？

1．尖嘴处有淡蓝色火焰燃烧；

说明产生了可燃气体。

2．用酚酞试纸检验U形管内上层无色液体有何现象发生？

说明有何物质生成？

2．使酚酞试纸变红说明其中溶有碱性物质──氨。

3．玻璃管中的烟煤粉最后变成什么颜色？

它是什么物质？

3．烟煤粉最后变成黑灰色固体物质，这是焦炭。

4．U形管底部还有什么液体积聚？

4．U形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生成，这是煤焦油。

三、煤的干馏：

把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。

1.石油分馏和煤的干馏有何区别？

分馏与干馏属于变化？

2.煤干馏的产物：

一、乙炔分子的结构和组成

分子式电子式结构式

C2H2

H－C≡C－H乙炔分子的比例模型

二、乙炔的实验室制法

1.原理：

CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca（OH）2

乙炔可以通过电石和水反应得到。

2.实验装置：

3.实验室制乙炔的几点说明：

①实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用；

②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效；

③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；

④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；

⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；

⑥电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；

电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体。

很显然C2H2的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普发生器来制取乙炔呢？

⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。

主要原因是：

a.反应剧烈，难以控制。

b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的。

c.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。

d.生成物Ca（OH）2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。

3.该如何收集乙炔气呢？

乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，还是用排水法合适。

三、乙炔的性质

无色、无味的气体，ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂

实际上纯的乙炔气是没有气味的，大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH3、H2S等杂质造成的。

2.乙炔的化学性质

（1）氧化反应

a.燃烧2CH≡CH+5O2

4CO2+2H2O

用途：

乙炔燃烧时可放出大量的热，如在氧气中燃烧，产生的氧炔焰温度可达3000℃以上，因此可用氧炔焰来焊接和切割金属。

b.易被酸性KMnO4溶液氧化

乙炔气体易被酸性KMnO4溶液氧化。

前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质，这些杂质也易被酸性KMnO4溶液氧化，实验中如何避免杂质气体的干扰？

可以将乙炔气先通过装有NaOH溶液（或CuSO4溶液）的洗气瓶而将杂质除去。

（2）加成反应

溴的四氯化碳溶液褪色，说明二者可以反应且生成无色物质，那么它们之间的反应属于什么类型的反应？

（属于加成反应）

应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的，可表示如下：

1，2—二溴乙烯

1，1，2，2—四溴乙烷

乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢、水等发生加成反应。

氯乙烯

催化剂

△

HC≡CH+HClH2C==CHCl

氯乙烯是制备聚氯乙烯的原料，聚氯乙烯可用于制备塑料和合成纤维

（3）聚合反应：

乙炔不能聚合成高聚物，但在一定条件下可发生二聚、三聚等低聚作用。

HC≡CH+HC≡CHH2C=CH—C≡CH乙烯基乙炔

3HC≡CHH2C=CH—C≡C—CH=CH2二乙烯基乙炔

【深度总结】

乙烷

乙炔

化学式

C2H6

C2H4

电子式

结构式

结构特点

C-C（单键），

碳原子的化合达

“饱和”

C=C（双键），

碳原子的化合价未达“饱和”

化学活动性

稳定

活泼

化

学

性

质

取代反应

卤代

燃烧

火焰不明亮

火焰明亮，带黑烟

氧化反应

KMnO4溶液不褪色

KMn