主管中药师中药化学总结归纳文档格式.docx

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C-苷

难水解

芦荟苷、牡荆苷

苷键

裂解

反应

酸水解

易水解：

NOSC；

呋喃糖苷>

吡喃糖苷；

酮糖苷＞醛糖苷；

芳香苷>

脂肪苷

五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷；

2,6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷；

碱水解

酯苷；

酚苷、烯醇苷

酶水解

保持糖和苷元的结构不变

麦芽糖酶水解α--葡萄糖苷；

杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷

氧化裂解反应

Smith降解法

推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小

邻二醇；

C苷

甲醇解反应

确定糖之间的连接顺序和连接位置

全甲基化

乙酰解反应

确定糖之间的连接位置开裂一部分苷键

β-苷键双糖乙酰解的难易程度为：

（1→6）＞（1→4）＞（1→3）＞（1→2）

醌类

酸性

含-COOH、含2个或2个以上β-OH>

含1个β-OH>

含2个或2个以上α-OH>

含1个α-OH

（5%碳酸氢钠）

（5%碳酸钠）

（1%氢氧化钠）

（5%氢氧化钠）

苯醌

信筒子醌

萘醌

紫草

菲醌

丹参醌

蒽醌

单蒽核

大黄素型

羟基分布在两侧的苯环上

茜草素型

羟基分布在一侧的苯环上

蒽酚/蒽酮

双蒽核

二蒽酮类

番泻苷

二蒽醌类

山扁豆双醌

苯丙素类

香豆素母核：

苯骈a-吡喃酮；

结构上是顺式邻羟基桂皮酸；

基本母核7-羟基香豆素

香豆素类

简单香豆素

伞形花内酯、七叶内酯（秦皮）

呋喃香豆素

线型呋喃香豆素67

补骨脂素、佛手柑内酯

线型二氢呋喃香豆素

紫花前胡苷

角型呋喃香豆素78

当归素

角型二氢呋喃香豆素

旱前胡甲素

吡喃香豆素

线型二氢吡喃香豆素

紫花前胡素

角型二氢吡喃香豆素

百花前胡丙素

木脂素类

简单木脂素

8-8连接

二氢愈创木脂酸

单环氧木脂素

木脂内酯

环木脂素

环木脂内酯

双环氧木脂素

连翘脂素

联苯环辛烯型木质素

五味子素

联苯型木质素

黄酮类化合物

基本母核：

2-苯基色原酮

黄酮类

灰黄-黄色

黄芩：

邻三酚羟基

芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮）

木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮）

黄芩素（5，6，7-三OH黄酮）--苷元

黄酮醇

槐米：

邻二酚羟基

芦丁（苷）

山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇）

槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇）--苷元

杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇）

二氢黄酮类

无色

橙皮苷（5，7，3-三OH，4′-OCH3二氢黄酮）

甘草苷（甘草素-7-O-glu苷）

甘草素（7，4′–二OH二氢黄酮

二氢黄酮醇类

二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮醇）

二氢桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氢黄酮醇）

异黄酮类

微黄色

葛根：

大豆素（7，4′-二OH异黄酮）

大豆苷（大豆素-7-O-glc苷）

葛根素（7，4′-二OH，8-glc异黄酮苷）

二氢异黄酮类

紫檀素抗癌

查尔酮

黄-橙黄色

红花苷

二氢查尔酮

梨根苷

橙酮类

花色素类

基本母核C环无羰基，1位氧原子以羊盐形式存在

黄烷醇类

黄烷-3-醇类

儿茶素类

黄烷-3,4-二醇类

无色花色素类

挥发油

萜类化合物

比例最大

单萜、倍半萜

薄荷醇

芳香族化合物

丁香酚

脂肪族化合物

鱼腥草素

生物碱左旋生物活性强

液体：

烟碱、槟榔碱；

挥发性：

麻黄碱、烟碱；

升华性：

咖啡因

两性生物碱：

咖啡、小檗碱、槟榔次碱；

亲脂性：

叔胺碱、仲胺碱

碱性

电子多

给出电子、接受质子

氮原子杂化方式

sp3＞sp2＞sp

诱导效应

供电增强，吸电降低。

麻黄碱（甲基供电）＞去甲麻黄碱

有氮杂缩醛结构碱性强

诱导-场效应

共轭效应

π-电子共轭，碱性减弱

胡椒碱、秋水仙碱、咖啡因碱性极弱

胍类强碱性

空间效应

麻黄碱＞甲基麻黄碱（甲基空间障碍）

氢键效应

伪麻黄碱＞麻黄碱

鸟氨酸的生物碱

吡咯烷类

莨菪烷类

莨菪碱　碱性强弱：

莨菪碱（pKa9.65）＞山莨菪碱＞东莨菪碱、樟柳碱（pKa7.5）

吡咯里西啶类

赖氨酸系生物碱

哌啶类

槟榔碱

喹诺里西啶类

苦参碱苦参生物碱的极性大小顺序是：

氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱。

吲哚里西啶类

苯丙氨酸和酪氨酸

系生物碱

苯丙胺类

麻黄碱伪麻黄碱＞麻黄碱（麻黄碱不反应）仲铵

异喹啉类

小檗碱类

原小檗碱类：

小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱

苄基异喹啉类

双苄基异喹啉类

汉防己

苄基苯乙胺类

吗啡烷类

可待因

色氨酸系生物碱（吲哚类生物碱）

吴茱萸碱、士的宁、马钱子碱、长春花碱

邻氨基苯甲酸系生物碱

组氨酸系生物碱

萜类生物碱

乌头碱：

二萜类生物碱；

毒性大小：

双酯型乌头碱＞单酯型乌头碱＞无酯键的醇胺型生物碱

乌头碱乌头次碱乌头原碱

石斛碱：

倍半萜类；

甾体类生物碱

藜芦铵碱

萜类

萜类由甲戊二羟酸衍生，具有异戊二烯结构

环烯醚萜：

半缩醛、环戊烷环；

旋光性；

易溶于水；

遇酸、碱、羰基、氨基酸变色。

单萜

不随水蒸汽蒸馏

环烯醚萜苷

栀子苷

裂环环烯醚萜苷

龙胆苦苷

倍半萜

单环倍半萜

青蒿素

双环倍半萜

二萜

双环二萜

穿心莲内酯、银杏内酯、紫衫醇

四环二萜

甜菊苷

三萜类化合物

三铁皂苷、酸性皂苷

皂苷极性大；

正丁醇分离皂苷；

发泡性；

溶血

四环三萜

环戊烷骈多氢菲

羊毛脂甾烷型

达玛烷型

人参二醇型-A型；

20（S）-原人参二醇；

抗溶血；

abcdg3

人参三醇型-B型；

20（S）-原人参三醇；

溶血；

efhg12

葫芦素烷型

环木菠萝烷型

五环三萜

齐墩果酸型

β-香树脂烷型

人参三醇型-C型；

Ro；

甘草皂苷、柴胡皂苷

乌苏烷型

α-香树脂烷型/熊果烷型

羽扇豆烷型

鞣质

可水解鞣质

没食子鞣质

水解后产生没食子酸和葡萄糖（或多元醇）

五倍子鞣质

逆没食子鞣质

仙鹤草因鞣质

可水解鞣质低聚体

C-苷鞣质

咖啡鞣质

缩合鞣质（鞣红）

缩合鞣质与酸作用的产物

原花色素类

复合鞣质

化学反应

阳性含有

试剂

阳性现象

糖

Molish反应

糖、苷

α萘酚-浓硫酸

斐林反应

还原糖

碱性酒石酸酮

砖红色沉淀

多伦反应

氨性硝酸银

银镜、黑色银沉淀

碘呈色反应

糖淀粉蓝色；

胶淀粉紫红色

颜色

Feigl反应

所有醌类

醛类及邻二硝基苯

紫色

无色亚甲蓝显色反应

苯醌和萘醌的专用显色剂

无色亚甲蓝

蓝色

Kesting-Craven活性亚甲基

苯醌及萘醌的醌环上有未被取代位置

区别蒽醌

活性亚甲基试剂

蓝绿色、蓝紫色

Borntrage反应

羟基醌

（羟基蒽醌）

碱

颜色加深

（红-紫红色）

与金属离子