版高考化学讲义第45讲醇酚Word版含答案Word格式文档下载.docx
《版高考化学讲义第45讲醇酚Word版含答案Word格式文档下载.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《版高考化学讲义第45讲醇酚Word版含答案Word格式文档下载.docx（27页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
2．苯酚
（1）组成与结构
（2）物理性质
（3）化学性质（结合基团之间的相互影响理解）
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；
由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性（苯环影响羟基）
a．电离方程式：
C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
b．与Na反应的化学方程式为：
2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑
c．与碱的反应
苯酚的浑浊液
液体变澄清
溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
②苯环上氢原子的取代反应（羟基影响苯环）
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：
a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。
这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
c．取代的位置是羟基的邻、对位。
③显色反应：
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
（4）苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
1．正误判断，正确的画“√”，错误的画“×
”。
（7）实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。
（ ）
（8）鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。
答案
（1）×
（2）√ （3）√ （4）×
（5）√ （6）×
（7）×
（8）√
2．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是（ ）
答案 D
解析 A项，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，可发生消去反应，错误；
B项，能发生催化氧化反应生成醛，但不能发生消去反应，错误；
C项，能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但氧化产物为丙酮，错误；
D项，能发生消去反应和催化氧化反应，且催化氧化的产物为醛，正确。
考点1 醇的结构与性质
典例1 下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（ ）
A．②④B．只有④
C．③⑤D．④⑤
解析 醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，①②⑤不能发生消去反应，与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇（即含有—CH2OH）才能转化为醛，③⑥不能氧化为醛，故B项正确。
答案 B
名师精讲
（1）醇的催化氧化规律：
醇的催化氧化产物与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
（2）醇的消去反应规律
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热，卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。
1．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是
HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）
A．不能发生消去反应B．能氧化为酮
C．能与Na反应D．不能发生取代反应
答案 C
解析 与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；
二甘醇中含有—CH2—OH结构，被氧化生成醛，故B错误；
分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；
含—OH，能发生取代反应，故D错误。
2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少（不考虑立体异构）的是（ ）
A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去
C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化
解析 戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，—OH被—Br取代，可生成8种溴代烃；
与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；
与铜催化氧化时，只有一种醇（
）不能被氧化，故氧化所得产物有7种；
与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。
考点2 酚的结构和性质
典例2 （2017·
湖南邵阳联考）化合物X是一种黄酮类化合物的中间体，其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是（ ）
A．化合物X的分子式为C16H12O6
B．化合物X含有醚键、羰基、羟基三种官能团
C．与浓溴水反应时，1mol化合物X最多可与4molBr2发生反应
D．1mol化合物X最多能与3molNaOH反应
解析 化合物X的分子式为C16H14O6，故A错误；
化合物X含有酯基、羰基、羟基三种官能团，不含有醚键，故B错误；
1mol化合物X最多可与4molBr2发生苯环上的取代反应，故C正确；
1mol化合物X最多能与4molNaOH反应，其中包括酚与NaOH的中和及酯的水解，故D错误。
3．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是（ ）
A．1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和12molH2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2molCO2
B．1mol己烯雌酚可与5molBr2发生取代反应
C．己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种（不包括顺反异构）
D．己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面
解析 己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和10molH2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A错误；
1mol该分子中酚羟基邻位有4mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B错误；
该分子结构对称，C正确；
结合乙烯、苯的平面结构分析，分子中至少有8个碳原子共平面，D错误。
4．某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是（ ）
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物
B．滴入KMnO4（H＋）溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键
C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应
D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol
解析 该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，根据同系物的概念，该物质与苯酚不属于同系物，故A错误；
碳碳双键与酚羟基都能使KMnO4（H＋）溶液褪色，故B错误；
该物质不能发生消去反应，故C错误；
碳碳双键可以与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位上的氢原子可被Br原子取代，1mol该物质可与4molBr2发生反应，可与7molH2发生加成反应，D正确。
微专题
醇、酚类物质的比较
（建议用时：
40分钟）
一、选择题（每题6分，共72分）
1．（2017·
日照检测）下列说法正确的是（ ）
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
解析 苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；
同系物必须符合两点：
结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错误；
酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；
乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错误。
2．下列实验能获得成功的是（ ）
A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚
C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚
D．用稀溴水检验溶液中的苯酚
解析 苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；
溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；
苯酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确；
浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。
3.从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。
薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是（ ）
A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应
答案 A
解析 薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”，属于同系物，故A正确；
薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平面结构，故B错误；
薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误；
薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有1个羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。
4.薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是（ ）
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
解析 分子式为C10H18O，A错误；
含有碳碳双键和羟基，B正确；
含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应（取代反应），D正确。
5.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。
“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．该有机物的分子式为C7H7O3
B．该有机物能发生取代、加成和氧化反应
C．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应
D．该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应
解析 该有机物的分子式为C7H8O3，故A错误。
该有机物含有碳碳双键、碳氧双键、醇羟基，碳碳双键和碳氧双键能与氢气发生加成反应；
醇羟基能和羧基发生酯化反应，也是取代反应；
碳碳双键能发生氧化反应，故B正确。
分子结构中能和氢气发生加成反应的有碳碳双键和碳氧双键，所以1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应，故C错误。
该有机物含有4个不饱和度，而苯环结构也含有4个不饱和度，所以苯环的支链上不可能含有醛基，故不能发生银镜反应，故D错误。
6．（2017·
四川乐山二模）丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．取代丹参素中C原子上的H原子的一氯代物有4种
B．在Ni催化下1mol丹参素最多可与4molH2加成
C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应
D．1mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4molH2
解析 丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种，故符合条件的一氯代物有5种，A错误；
丹参素分子中含有1个苯环，在Ni催化下，1mol丹参素最多可与3mol
升级会员 