步步高 学案导学高中化学人教版必修2配套文档 第3章 第2节 第2课时 苯的结构和性质Word文件下载.docx

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2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为

，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。

（1）你认为这种结构符合实验事实吗？

说出你的理由。

答案　不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。

（2）查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。

答案　

，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

[归纳总结]

1．苯的组成与结构

分子模型

分子式

结构式

结构简式

C6H6

2.苯的结构特点

（1）苯分子为平面正六边形结构。

（2）分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

（3）6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

[活学活用]

1．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是（　　）

A．苯的一氯取代物（

）无同分异构体

B．苯的邻位二氯取代物（

）只有1种

C．苯的间位二氯取代物（

D．苯的对位二氯取代物（

答案　B

解析　苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；

B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。

2．苯的结构式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中的6个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

答案　C

解析　苯分子中6个碳碳键完全相同；

苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃；

苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；

苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。

故选C。

二　苯的化学性质

1．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。

苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。

其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

2．在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是

。

（1）怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？

答案　生成了溴化氢分子。

（2）反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？

答案　因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。

（3）苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？

答案　将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。

（4）有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请你分析实验失败的原因，并改进实验方案。

答案　应该用液溴代替浓溴水。

3．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是

（1）反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？

答案　将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。

（2）怎样控制反应温度为50～60℃？

答案　在50～60℃的水中水浴加热。

4．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是

1．苯的化学性质

指明反应类型：

①氧化反应；

②加成反应

③取代反应；

④取代反应。

2．苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

3．苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃。

3．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是（　　）

A．氯水B．己烯

C．苯D．碘化钾溶液

解析　本题主要考查烯烃的性质及萃取的概念。

使溴水层褪色有两种情况：

一是发生化学反应，Br2反应掉而褪色；

二是苯等有机溶剂将溴水中的溴萃取出来而使其褪色。

B、D两选项均能与溴水反应：

C6H12（己烯）＋Br2―→C6H12Br2，Br2＋2I－===I2＋2Br－

故均不合题意；

A选项与溴水混合，既无反应，也不会出现褪色现象。

苯可以萃取溴水中的溴，而使溴水层褪色。

此题条件是不能发生化学反应，且有分层现象，所以，正确答案为C。

4．下列有关苯的叙述中，错误的是（　　）

A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应

C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色

D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色

答案　D

解析　A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；

B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环已烷；

C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；

D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。

当堂检测

1．在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是（　　）

A．乙烯B．苯C．甲烷D．乙烷

答案　A

2．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是（　　）

A．都容易发生取代反应

B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C．苯只能在特殊条件下发生加成反应

D．都能在空气中燃烧

3．苯的结构式可用

A．苯是含碳量最高的烃

C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同

4．苯分子的结构中，不存在C—C键和

键的简单交替结构，下列事实中可以作为依据的有（　　）

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

②苯分子中碳碳键的键长均相等

③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷

④经实验测得邻二甲苯只有一种结构

⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不是因发生加成反应而使溴水褪色

A．①②④⑤B．①②③④

C．①③④⑤D．②③④⑤

5．根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中为芳香族化合物的是__________，芳香烃的是________，苯的同系物的是________。

答案　①②③④⑥　①③⑥　①⑥

40分钟课时作业

[基础过关]

一、苯的分子结构

1．下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

解析　苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。

2．苯分子中的碳碳键不是以单双键交替结合的，不能作为这种判定的主要依据是（　　）

A．苯不跟溴水发生加成反应

B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．苯的一元取代物无同分异构体

D．苯的邻位二元取代物无同分异构体

解析　解答本题的关键是怎样把结构和性质联系起来，需要我们理解物质的结构和性质的相互关系；

结构决定性质，性质反映结构。

苯分子若是单双键交替结构，则：

间位二元取代物

和

是相同的；

邻位二元取代物

是不相同的。

存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。

苯不跟溴水发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，则苯分子中不存在碳碳双键。

3．下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是（　　）

解析　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。

即：

CH4，正四面体，最多三个原子共面；

CH2===CH2，平面结构；

，平面结构。

A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面。

B中苯环平面和乙烯平面可以共面。

D含有甲基（—CH3），所以不可能所有的原子共面。

二、苯的性质

4．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A．溴和CCl4B．苯和溴苯

C．硝基苯和水D．汽油和苯

解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。

5．将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出来的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是（　　）

①亚硫酸钠　②溴化铁　③锌粉　④铁粉

A．①③B．②④C．①④D．②③

解析　将溴水和苯混合振荡，静置分液，分离出的有机层为溴的苯溶液，因此只要加入FeBr3或铁粉（2Fe＋3Br2===2FeBr3）即加入了催化剂，则苯与溴就可以发生取代反应，产物之一HBr遇空气中水蒸气产生氢溴酸小液滴，产生白雾。

6．浓溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是（　　）

A．加成反应B．溶解作用

C．取代反应D．氧化反应

解析　由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以从溴水中萃取溴，而使水层颜色变浅。

7．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；

在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；

溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；

苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

8．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

　④CH3CH3

A．①②③④B．③④

C．①②④D．①②

解析　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；

CH3—CH2—C