实验编号文档格式.docx

实验编号文档格式.docx

《实验编号文档格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《实验编号文档格式.docx（10页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

11101

2006年7月19日

一、实验目的

1．学习氧化法制备环已酮的原理与方法；

2．掌握简易水蒸汽蒸馏；

3．掌握萃取、干燥等基本操作。

二、实验内容

1．将环己醇氧化成环己酮，了解氧化反应的原理，操作技术；

2．利用水蒸汽蒸馏，蒸出环己酮；

3．利用萃取分离出环己酮，蒸馏收集馏分。

三、实验示意图

1．水蒸汽发生器（短颈圆底烧瓶；

金属制）

短颈圆底烧瓶水蒸汽发生器金属制水蒸汽发生器（G为T形三通管）

2．蒸馏装置（单颈、二颈、三颈圆底烧瓶）

D:

蒸馏瓶，E:

水蒸汽导入管，F:

水蒸汽导出管,H:

接受瓶

注：

蒸馏瓶也可采用三颈瓶

四、实验用主要仪器设备、消耗品

仪器设备名称

规格

消耗品名称

烧杯

400ml

环己醇

CP

三口烧瓶

250ml（14*19*14）

重铬酸钠

AR

分液漏斗

250ml

浓硫酸

水蒸汽发生器

定制

无水碳酸钾

圆底蒸馏烧瓶

100ml

精盐

温度计

0-300℃

直形冷凝管

14#*2

空气冷凝管

蒸馏头

14#*3

尾接管

14#

接收瓶

台秤

（加砝码）

阿贝折光仪

五、实验原理及原始计算数据、所应用的公式

1．氧化反应：

环己醇氧化：

仲醇的氧化和脱氢是制备脂肪酮的主要方法。

酸性重铬酸钠（钾）是实验室中常用的氧化剂之一。

酮的稳定性较醛好，不易进一步氧化，因此一般可得到满意的结果。

但仍需小心地控制条件，以免氧化过于激烈而造成分子断链。

2．水蒸气蒸馏

水蒸汽蒸馏是用来分离和提纯液态有机物的重要方法之一。

它常用在与水不相溶的，具有一定挥发性的有机物的分离和提纯上。

操作时是将水蒸汽通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物（约100℃时其蒸汽压至少1333Pa）中，使该物质在低于100℃的温度下，随水蒸汽一起蒸馏出来。

此法特别适用于分离那些在其沸点附近易分解的物质；

也适用于从不挥发物质或不需要的树脂状物质中分离出所需的组分。

根据道尔顿气体分压定律，在一定温度时，两种（A和B）互不相溶的液体混合物的总蒸汽压（P）等于各组分单独在该温度下的分压（PA和PB）之和，对于其中任意一物质：

如A物质，则：

P＝P水＋PA

而

。

其中mA、mB为各物质在一定容积中蒸气的质量。

MA、MB为物质A和B的相对分子质量。

因此：

即两种物质在馏液中的相对质量（就是它们在蒸气中的相对质量）与它们的蒸气压和相对分子质量成正比。

3．原始数据：

原料用量：

10g（10.5ml0.1mol）环己醇,10.5g（0.035mol）重铬酸钠

纯粹环己酮沸点：

155.7℃折光率n=1.4507

六、实验数据记录

环己醇bp161℃

纯粹环己酮bp155.7℃折光率n=1.4507

实验步骤：

1．在400ml烧杯中，溶解10.5g重铬酸钠于60ml水中，然后在搅拌下加入9ml浓硫酸，得到一橙红溶液，冷却到30℃以下备用。

2．在250ml圆底烧瓶中加入10.5ml环己醇，然后一次加入上述制备好的铬酸溶液，振摇使之充分混合。

放入一温度计，测量初始反应温度，并观察温度变化情况。

当温度上升至55℃时，立即用水浴冷却，保持反应温度在55℃－60℃之间。

约0.5h以后，温度开始出现下降趋势，移去水浴再放置0.5h以上。

3．把反应瓶改成水蒸汽蒸馏装置，将环己酮和水一起蒸出来，直至蒸馏液不再混浊后再多蒸15－20ml，约收集50ml镏出液。

馏出液用精盐饱和（约需12g）后，转入分液漏斗，静置后分出有机层。

水层用15ml乙酸乙酯萃取一次。

4．合并有机层和萃取液，用无水碳酸钾干燥，在水浴上蒸出乙酸乙酯后，蒸馏收集151－155℃馏分，产量6－7g。

馏液：

bp151－155℃

在环己醇制备环己酮的过程中不能用KMnO4/H2SO4，否则得到己二酸，酸性高锰酸钾氧化性太强。

在反应中可适当加入精盐降低环己酮在水中的溶解度。

本实验的主要基本操作：

1．溶液配制

2．氧化反应

3．水蒸汽蒸馏

4．萃取

5．干燥，称量

由于简易水蒸汽蒸馏第一次接触，因而要加强学生此方面的训练。

七、实验结果计算及曲线

1．环己醇的基准物0.101ml

理论产量应为9.8g

收率在55－70％之间

2．乙醚纯度实验

用淀粉碘化钾试纸检验

试纸不呈蓝色，说明无过氧化物存在，乙醚可安全使用

KI＋淀粉＋过氧化物－>

I2－淀粉（蓝色）

产物纯化分离图：

说明：

1．该反应温度不能超过60℃，因为在硫酸的溶液中，温度超过60℃可能引起脱水成烯或开环反应。

2．在实验中加入精盐的目的在于减少环己酮的溶解度，有利于环己酮分离。

3.水的馏出量不宜过多，否则即使用盐析，仍不可避免有少量环己酮溶于水中而损失。

八、对实验结果和实验中某些现象的分析讨论

1．本实验影响收率的重要因素是水的馏出量不宜过多，否则即使用精盐盐析，仍会增加环己酮在水中的溶解度而影响收率。

2．分离萃取必须严格按要求进行，否则在此几步中会损失产物，影响产率。

3．温度必须控制在55－60℃，过低不易反应，过高产生副反应。

4．本实验为确定产物是否为环己酮，可分别作环己醇和环己酮的红外光谱，以确定产物为环己酮。

5．可通过折光率的测定来确定产物纯度。

环己醇的红外光谱图

环己醇的核磁共振谱图

环己酮的红外光谱图

实验精确度%

九、实验方法指示及注意事项

1．分离时不要剧烈振摇，并必须静置分层完全后进行分离。

2．精盐的加入量不是越多越好，一般加入12g，如果加入过多，精盐析出过多会给分离带来困难。

3．用无水碳酸钾干燥15分钟左右，用塞子塞住瓶口。

一十、尚待解决的问题

1．重铬酸钠现为国家控制药品，不易购买而且价格偏高，可以考虑用其他氧化剂替代，如：

次氯酸钠和次氯酸钙。

2．产物的红外光谱测试不稳定，有时样品不够干燥会出现水峰影响观察。

一十一、对学生的要求

1．掌握环己醇氧化成环己酮的实验方法。

2．掌握水蒸气蒸馏的基本原理和操作方法。

2．了解红外、核磁共振谱的基本操作与原理。

一十二、参考文献

谷珉珉、贾韵仪、姚子鹏编著《有机化学实验》复旦大学出版社，1991年

周科衍、吕俊民主编《有机化学实验》第二版高等教育出版社，1984年

L．F．费歇尔、L.威廉森著《有机化学实验》左育民等译高等教育出版社

备注

实验设计者：

赵成学、孟庆华、章烨

首开实验时间：

1998年

编写人：

章烨

编写时间：

2006年7月9日（改进）