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点燃苯，观察现象点燃苯，观察现象苯的结构探究：
苯的结构探究：
苯的组成：
C6H61、可能的结构推测、可能的结构推测:
1）按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？
）按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？
2）如果苯为链状烯烃结构，应该有几个）如果苯为链状烯烃结构，应该有几个C=C？
3）如果为链状含）如果为链状含CC的结构，应该有几个的结构，应该有几个CC？
4）如果为带一个环和）如果为带一个环和C=C的结构，应该有几个的结构，应该有几个C=C？
4个个2个个一个环和一个环和3个个C=C2、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色？
液褪色？
加入加入溴水溴水上层变上层变橙红色橙红色，酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色紫色不褪去不褪去可见：
苯不存在烯烃中的可见：
苯不存在烯烃中的C=CC=C键或炔键或炔烃中的烃中的CCCC键。
键。
苯苯的的结结构构到到底底如如呢呢？
苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合实实验验事事实实：
萃取萃取实验：
实验：
一、苯的分子结构一、苯的分子结构凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的关于芳香族化合物的研究研究”一文中，提出两个假说：
一文中，提出两个假说：
1.1.苯的苯的66个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。
个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。
2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
各碳原子之间存在单双键交替形式。
凯库勒凯库勒凯库勒式的缺陷：
凯库勒式的缺陷：
11：
不能解释苯为何不起类似烯烃的反应：
不能解释苯为何不起类似烯烃的反应22：
与与BrBrBrBr性质完全相同，性质完全相同，是同种物质是同种物质总总结结科学研究表明：
科学研究表明：
苯分子里苯分子里6个个C原子之间的键完全相原子之间的键完全相同，同，是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊（独特独特）的键的键。
鲍林式鲍林式55、空间构型：
、空间构型：
平面正六边形结构（平面正六边形结构（1212个原子共平面）个原子共平面）11、分子式：
、分子式：
CC66HH6622、实验式：
实验式：
CHCH二、苯的结构二、苯的结构33、结构式：
、结构式：
44、结构简式：
、结构简式：
或或苯分子里苯分子里6条碳碳键条碳碳键完全相同完全相同，是一种介于，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
单键和双键之间的独特的键。
6、特点：
特点：
7、键长键长：
C-CC=CCC（凯库勒式凯库勒式）（鲍林式）（鲍林式）比例模型比例模型球棍模型球棍模型苯的模型11、苯的物理性质、苯的物理性质苯通常是苯通常是色色、气味的气味的毒毒体，有较强的体，有较强的性性-溶于水，密度比水溶于水，密度比水，小小无无有特殊有特殊液液不不有有挥发挥发熔点为熔点为5.5，沸点为，沸点为80.1是常用的有机溶剂是常用的有机溶剂11、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）AA、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，66个碳原子彼此个碳原子彼此连连接成为一个平面正六边形的结构。
接成为一个平面正六边形的结构。
BB、苯环中含有、苯环中含有33个个C-CC-C单键，单键，33个个C=CC=C双键双键CC、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间DD、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120120oo苯的苯的邻位邻位二元取代物只有一种二元取代物只有一种苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色经测定，苯环上碳碳键的键长相等，经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是都是1.401.401010-10-10mm经测定，苯环中碳碳键的键能均相等经测定，苯环中碳碳键的键能均相等22、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构交替的结构?
3、下下列列分分子子中中的的个个碳碳原原子子不不可可能能处在同一平面上的是：
处在同一平面上的是：
C（CH3）3CH3CH3CH3ABCDAC4、在在分子中，分子中，6个个在一条直线上在一条直线上的的碳碳原子数最多是：
原子数最多是：
，处于同一平面上的处于同一平面上的碳碳原子数最多可能是：
原子数最多可能是：
处于同一平面上的原子数最多可能是：
20个个12个个第四节第四节苯苯芳香烃芳香烃第二课时第二课时苯的性质苯的性质一、苯的结构一、苯的结构11、结构式：
结构简式：
（凯库勒式凯库勒式）或或苯分子里苯分子里6个个C原子之间的键完全相同，是一原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间独特的键。
种介于单键和双键之间独特的键。
2、特点：
2.苯的化学性质：
苯的化学性质：
（11）氧化反应氧化反应燃烧燃烧：
2C6H6+15O212CO2+6H2O明亮的明亮的火焰火焰，浓烟。
，浓烟。
不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色思考：
思考：
苯不与溴水反应，在一定条件下苯能不苯不与溴水反应，在一定条件下苯能不能与液溴反应呢？
能与液溴反应呢？
实验现象：
反应液呈微沸状，反应液呈微沸状，烧瓶上部充满红棕色气烧瓶上部充满红棕色气体，体，烧瓶底部出现褐色油状液体，烧瓶底部出现褐色油状液体，导管口导管口有大量白雾产生，有大量白雾产生，锥形瓶内产生淡黄色沉淀。
锥形瓶内产生淡黄色沉淀。
苯与液溴苯与液溴的反应是的反应是加成反应加成反应还是还是取代取代反应反应？
苯与液溴的反应苯与液溴的反应2.苯的化学性质：
（2）取代反应取代反应注意：
注意：
1、反应物、反应物:
苯和液溴苯和液溴（不能用溴水不能用溴水）2、溴苯是密度比水、溴苯是密度比水大大的无色液体的无色液体跟液溴反应：
跟液溴反应：
FeBr3+Br2Br+HBr5.5.该装置有缺陷，如何改进？
该装置有缺陷，如何改进？
用于用于导气导气和和冷凝回流冷凝回流3.3.为什么导管末端不插入液面下？
为什么导管末端不插入液面下？
因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
1.Fe1.Fe屑的作用是什么？
屑的作用是什么？
用作催化剂用作催化剂4.4.硝酸银的作用是什么？
还可用硝酸银的作用是什么？
还可用什么什么试剂？
试剂？
检验溴化氢检验溴化氢的的生成，证明它们发生了取代反应。
生成，证明它们发生了取代反应。
2.2.长导管的作用是什么？
长导管的作用是什么？
中间加一个盛有中间加一个盛有CClCCl44的洗气瓶的洗气瓶实验问题：
实验问题：
6.6.产品的提纯产品的提纯（无色溴苯因溶入（无色溴苯因溶入溴溴而显褐色。
）而显褐色。
）（11）提纯的方法是：
提纯的方法是：
（BrBr222NaOH=NaBr2NaOH=NaBrNaBrONaBrOHH22OO）（22）粗溴苯精制方法粗溴苯精制方法：
NaOHNaOH分分液液溴苯溴苯（溴溴）粗溴苯粗溴苯水洗水洗（除除FeBrFeBr33），碱洗碱洗（除除BrBr22），水洗水洗（除除NaOHNaOH等等），干燥干燥（除除HH22O）O），蒸馏蒸馏（除苯除苯）。
硝基苯硝基苯2、硝基苯是一种无色油状、硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁味，有毒，液体，有苦杏仁味，有毒，密度比水大密度比水大，不溶于水。
，不溶于水。
3、不纯的硝基苯显黄色，、不纯的硝基苯显黄色，因为溶有因为溶有NO2。
硝化反应：
+H2ONO2浓浓H2SO4NO2+HO11、硝基、硝基:
NO2（注意与注意与NONO22、NONO22区区别别）注意：
浓硫酸的作用：
催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂试剂混合：
试剂混合：
苯的硝化实验，应注意：
温度计温度计水银球的位置：
水银球的位置：
提纯硝基苯的方法是：
长导管的作用是：
冷凝回流冷凝回流加热方式：
加热方式：
水浴加热。
优点是优点是：
受热均匀，易控温。
必须插入水浴中。
在大试管中先加浓硝在大试管中先加浓硝酸，然后慢慢注入浓硫酸，冷却后，酸，然后慢慢注入浓硫酸，冷却后，再慢慢滴入苯，边加边振荡。
再慢慢滴入苯，边加边振荡。
硝基硝基苯苯（混酸混酸）NaOHNaOH分分液液粗粗硝基硝基苯苯硝基硝基苯苯（苯苯）蒸馏蒸馏+3H2催化剂催化剂（环己烷）（环己烷）苯的加成反应苯的加成反应（3）苯的苯的加成反应加成反应：
跟氢气在镍的催化下加热可生成环己烷：
或或+3H2催化剂催化剂（环己烷）（环己烷）总结：
总结：
苯的特殊苯的特殊结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应难加成，难氧化，难加成，难氧化，易取代。
易取代。
苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：
）：
苯中碳碳键苯中碳碳键是一种介于是一种介于单键和双键单键和双键之间的独特之间的独特的键。
的键。
B1.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作下操作精制精制：
蒸馏；
水洗；
用干燥用干燥剂干燥；
剂干燥；
10%NaOH溶液洗；
溶液洗；
水洗。
正确的操作顺序是正确的操作顺序是（）A、B、C、D、对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr22作作用用BrBr22试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO44作作用用点点燃燃现象现象结论结论溴溴（g）溴水溴水液溴液溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高
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