第13讲 有机物的推断与合成Word文档下载推荐.docx

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D．取代反应→加成反应→消去反应

2氯丙烷消去HCl生成丙烯，丙烯与Cl2加成生成1,2二氯丙烷，1,2二氯丙烷水解即可生成1,2丙二醇。

B

3．（2010·

唐山市模拟）已知A、B都是相对分子质量不超过250的有机物，A能发生如下反应：

A＋H2O―→B＋CH3COOH（已配平）。

B中C、H质量分数之和为50.1%，则B中氧原子数目最多为（　　）

A．3　B．4

C．5D．6

题中反应方程式已配平，则B的相对分子质量小于250＋18－60＝208，B中C、H质量分数之和为50.1%，则O的质量分数小于208×

49.9%＝104，即氧原子数小于＝6.5，即选D。

4．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。

该有机物具有下列性质：

①与FeCl3溶液作用发生显色反应；

②能发生加成反应；

③能与溴水发生反应。

依据以上信息，一定可以得出的结论是（　　）

A．有机物X是一种芳香烃

B．有机物X可能不含双键结构

C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应

D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键

有机物与FeCl3溶液作用发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；

含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应，苯环不含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。

5．荧光黄既可用作颜料，也可用作指示剂，其合成路线如下图：

下列有关说法不正确的是（　　）

A．X分子中所有原子可以处于同一平面

B．Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯

C．1mol荧光黄最多可与含3molNaOH的溶液完全反应

D．荧光黄中只含有两种官能团

由X的化学式结合转化关系可知X的结构简式为（邻苯二甲酸酐），分子中所有原子可以处于同一平面，A正确。

根据酯的命名可知选项B正确。

荧光黄分子中能与NaOH反应的官能团有酚羟基和酯基，1mol荧光黄最多可与含3molNaOH的溶液完全反应，C正确。

荧光黄分子中含有醚键、酚羟基、酯基等官能团，选项D错。

6．威廉·

亨利·

珀金（WilliamHenryPerkin）是英国化学家。

他发明了人工香水香豆素的合成方法，反应方程式为：

下列有关说法正确的是（　　）

A．上述反应属于酯化反应

B．香豆素在一定条件下与氢气加成可得

C．香豆素在碱性条件下发生水解可生成香豆酸（）

D．的同分异构体中属于芳香族化合物的有4种（不含本身）

酸与醇生成酯的反应才属于酯化反应；

酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应；

酸与碱会反应，故香豆素在碱性条件下发生水解应生成

7．（2010·

重庆卷）阻垢剂可阻止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）。

（1）阻垢剂E的制备

A　　　　　　　　　　　　B　　　　　　　D　　　　　　E

①A可由人类重要的营养物质________水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）。

②B与新制的Cu（OH）2反应生成D，其化学方程式为____________________________。

③D经加聚反应生成E，E的结构简式为________。

（2）阻垢剂R的制备

①G→J为取代反应，J的结构简式为________。

②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于________。

③由L制备M的反应步骤依次为：

HOOCCH2CH2COOH＋Br2

HOOCCH2CHBrCOOH＋HBr、______________________________、______________________________（用化学方程式表示）。

④1molQ的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO2，T的结构简式为________（只写一种）。

本题主要考查有机物的相互转化关系，重要官能团的性质，化学方程式、结构简式的书写等。

（1）①A为丙三醇，油脂水解过程中有丙三醇生成。

②A生成B为脱水（脱去2分子水）反应，先生成CH2===C===CH—OH，该物质不稳定，生成CH2===CHCHO（醛），醛类物质能被氢氧化铜氧化为羧酸（CH2===CHCOOH）。

③CH2===CHCOOH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，生成。

（2）①G→J时，G中的两个羟基被Br原子取代，生成CH2BrCH2Br。

②分析反应物及提供的制备流程可知分子中增加的碳原子来源于CO2。

③卤代烃在NaOH的醇溶液中，发生消去反应生成含有碳碳双键的物质，由于有机反应物中含有羧基，所以羧基与NaOH反应生成钠盐，用硫酸酸化可以得到M。

④由生成CO2的量与T的量的关系可知T中含有两个羧基。

（1）①油脂

②CH2===CHCHO＋2Cu（OH）2CH2===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

③

（2）①CH2BrCH2Br

②CO2

③HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOH

NaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O

NaOOCCH===CHCOONa＋H2SO4

HOOCCH===CHCOOH＋Na2SO4

④

8．（2010·

安徽卷）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是________，D→E的反应类型是________，E→F的反应类型是________。

（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________（写结构简式）。

①含有苯环　②含有酯基　③能与新制Cu（OH）2反应

（3）C中含有的官能团名称是________。

已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。

a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率

b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c．甲醇既是反应物，又是溶剂

d．D的化学式为C9H9NO4

（4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________（写结构简式）。

（5）已知在一定条件下可水解为

，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。

（1）对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应（取代反应），C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO—取代的反应。

（2）满足条件的酯能与新制的Cu（OH）2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为（甲基还可与酯基处于邻位和间位）或。

（3）C中含有硝基和羧基。

酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；

浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；

固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；

D的化学式为C9H9NO4。

（4）苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。

（5）F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。

（1）氧化反应　还原反应　取代反应

（2）

（3）硝基、羧基　a、c、d

9．（2010·

天津卷）Ⅰ.已知：

R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO＋R′OH

烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为34，与A相关的反应如下：

请回答下列问题：

（1）A的分子式为________。

（2）B的名称是________；

A的结构简式为________________________________。

（3）写出C―→D反应的化学方程式：

___________________________________。

（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：

________、________。

①属于芳香醛；

②苯环上有两种不同环境的氢原子。

Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

EFH

（5）写出G的结构简式：

________。

（6）写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：

序号

所加试剂及反应条件

反应类型

①

②

——

本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。

利用信息可知A的分子式可写为（C3H4）nO，则：

40n＋16＝176，n＝4，所以A的分子式为C12H16O。

由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C能够发生银镜反应，故B的羟基在链端，故B是1丙醇。

从苯环上有两种不同环境的氢原子来看，E的同分异构体结构对称性应较强。

E的相对分子质量为134，G的相对分子质量为118，二者差值为16，可见E发生加氢反应生成醇F，F发生消去反应生成烯烃G，从最终产物的结构来看，对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。

（1）C12H16O

（2）1丙醇（或正丙醇）

（3）CH3CH2CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

（6）

H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△

还原（或加成）反应

浓H2SO4，△

消去反应

Br2（或Cl2）

加成反应

NaOH，C2H5OH，△

－

10.（2010·

山东卷）利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

根据上述信息回答：

（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。

（2）写出A生成B和E的化学反应方程式________________________________。

（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________。

（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物结构简式______________。

本题以烃的衍生物之间的衍变关系为线索，综合考查选修5《有机化学基础》中知识的综合应用能力。

（1）有机物B可以合成C（甲醚），可知B是甲醇，该反应属于取代反应。

由于D不能与NaHCO3反应，故D只能是甲醛。

（1）醛基　取代反应

（3）FeCl3溶液（或：

溴水）