配套K12高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第1课时醛的性质和应用教学案苏教版选修5Word文件下载.docx

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实验现象

向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜

有关反应的

化学方程式

①中：

AgNO3＋NH3·

H2O==AgOH↓（白色）＋NH4NO3，

AgOH＋2NH3·

H2O==Ag（NH3）2OH＋2H2O；

③CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

②与新制Cu（OH）2的反应

溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有砖红色沉淀产生

2NaOH＋CuSO4==Cu（OH）2↓＋Na2SO4

③中：

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

③催化氧化

乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。

④燃烧反应方程式：

2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。

（2）加成反应

乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。

议一议

银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化？

为什么？

答案　可以，因为醛具有较强的还原性，能被Ag（NH3）2OH溶液或新制Cu（OH）2悬浊液等弱氧化剂氧化。

而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag（NH3）2OH溶液、新制Cu（OH）2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。

二、醛类及甲醛

1.醛类

2.甲醛又称为蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35%～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。

甲醛水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。

与苯酚发生聚合反应生成酚醛树脂

＋nH2O。

1.下列物质不属于醛类的是（　　）

③CH2==CH—CHO　④Cl—CH2—CHO

A.①③B.②④C.②③D.①④

答案　B

解析　根据醛的定义：

①③属于醛，④不属于醛，CH3—O—CHO中虽然存在—CHO，但是它属于酯类。

2.按要求回答下列问题：

（1）所有的醛都是只由烃基跟醛基相连构成的吗？

答案　甲醛是由氢原子连接醛基而构成的。

（2）已知甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：

试写出它与足量银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式。

答案　发生银镜反应的化学方程式为

HCHO＋4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O

与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式：

HCHO＋4Cu（OH）2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O

（3）能发生银镜反应的有机物都属于醛类吗？

答案　有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应，能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，例如：

甲酸、甲酸某酯，另外，还有将要学习的葡萄糖等。

三、酮

1.概念：

羰基与两个烃基相连的化合物。

2.官能团：

羰基（）。

3.通式：

。

饱和一元脂肪酮的分子式通式为CnH2nO（n≥3）。

4.丙酮：

丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为。

丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu（OH）2悬浊液等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成2丙醇。

5.环己酮：

分子式C6H10O，结构简式，催化加氢生成（填结构简式）。

含有且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗？

请写出符合该条件的所有有机物的结构简式。

答案　不一定，还可以是酮类物质。

属于醛类的同分异构体有：

CH3CH2CH2CHO、两种，属于酮类的同分异构体只有一种。

一、含醛基物质的性质及醛基的检验

1.醛基与醛的关系

（1）醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。

（2）含醛基的物质主要有：

①醛类；

②甲酸；

③甲酸盐；

④甲酸某酯；

⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；

⑥其他含醛基的多官能团有机物。

2.醛基的性质

醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：

3.醛基的检验

（1）能和银氨溶液发生银镜反应

实验中注意事项：

①试管内壁（玻璃）要光滑洁净；

②银氨溶液要现用现配；

③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；

④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；

⑤在加热过程中，试管不能振荡。

（2）与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀

①Cu（OH）2要新制备的；

②制备Cu（OH）2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

③反应条件必须是加热煮沸。

特别提醒　能发生银镜反应的有机物一定含醛基，但不一定是醛。

如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等含醛基物质均能发生银镜反应。

例1　醛类因易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化为羧酸。

（1）向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是

________________________________________________________________________。

（2）某醛的结构简式为（CH3）2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。

①实验操作中，应先检验哪种官能团？

________，原因是

②检验分子中醛基的方法是________________________________________________，

化学方程式为____________________________________________________________。

③检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________。

解析　

（1）乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而褪色。

（2）由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。

答案　

（1）酸性KMnO4溶液褪色

（2）①醛基　检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

②在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成（或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成）

（CH3）2C==CHCH2CH2CHO＋2Ag（NH3）2OH2Ag↓＋3NH3＋（CH3）2C==CHCH2CH2COONH4＋H2O[或（CH3）2C==CHCH2CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH（CH3）2C==CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]

③加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水（或酸性KMnO4溶液），看是否褪色

解题反思　

（1）只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu（OH）2悬浊液氧化。

（2）醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu（OH）2悬浊液氧化，产物写成羧酸盐。

（3）银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO后再检验碳碳双键。

变式训练1　一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol·

L－1CuSO4溶液和0.5mol·

L－1NaOH各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热至沸腾，结果无砖红色沉淀出现。

实验失败的原因可能是（　　）

A.未充分加热

B.加入乙醛太少

C.加入NaOH溶液的量不足

D.加入CuSO4溶液不足

答案　C

解析　醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应，必须在强碱条件下进行。

该学生配制Cu（OH）2悬浊液中CuSO4有余，明显不呈强碱性，则不能发生反应生成砖红色沉淀。

二、醛基与银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液反应的定量计算

一元醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应或发生银镜反应的定量关系

（1）1mol～1molCu2O～2molCu（OH）2

1mol～2molAg

（2）甲醛发生氧化反应时，可理解为

（H2CO3即H2O和CO2）

所以，甲醛分子相当于有2个—CHO，当与足量新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O

1molHCHO～4molAg

例2　某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（　　）

A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛

解析　因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故该一元醛为0.2mol，该醛的相对分子质量为＝15，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag，符合题意。

答案　A

变式训练2　某饱和一元醛和酮的两种混合物共3g，跟足量的银氨溶液反应后，可还原出16.2g银。

下列说法正确的是（　　）

A.混合物中一定有甲醛

B.混合物中可能含乙醛

C.醛与酮的质量比为5∶3

D.该酮为丙酮

解析　n（Ag）＝＝0.15mol。

（1）若是除HCHO之外的其他饱和一元醛，则n（醛）＝mol，若为乙醛，其质量为mol×

44g·

mol－1＝3.3g＞3g。

与题意矛盾，所以一定含甲醛。

（2）n（HCHO）＝mol

m（HCHO）＝mol·

30g·

mol－1＝1.125g

m（酮）＝3g－1.125g＝1.875g

故醛与酮的质量之比为3∶5。

1.下列说法中正确的是（　　）

A.凡是能发生银镜反应的物质一定是醛

B.乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性

C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛

D.福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本

答案　D

解析　有醛基的物质均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类。

2.下列关于醛的说法中正确的是（　　）

A.所有醛中都含醛基和烃基

B.所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应

C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式

D.醛的官能团是—COH

解析　甲醛不含烃基，A选项错误；

饱和一元醛的分子式符合CnH2nO，C选项错误；

醛基应写为—CHO，D选项错误。

3.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是（　　）

解析　分子中的原子共平面的结构有苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5个原子不共面。

4.下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的