安息香缩合反应Word格式文档下载.docx
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2.实验报告应用字规,字迹工整,须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写,不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写(实验装置图除外)。
3.实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录,防止漏记和随意捏造。
实验结果必须如实记录,严禁伪造数据。
4.实验前必须做好实验预习。
【实验目的】
学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法:
巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。
【实验原理】
(包括反应机理)
在一定条件下,一些芳醛可以缩合生成安息香,例如
芳香醛在NaCN(或KCN)作用下,分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。
因为NaCN(或KCN)为剧毒药品,使用不方便,改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应,反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下:
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物,极为不便。
近年来,改用维生素B1(VB1)作为催化剂,价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素,它是一种生物辅酶,它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻(ɑ-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图:
VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性,在碱的作用下易被出去形成碳负离子,从而催化苯偶姻的形成。
反应机理如下:
第一步:
碱作用下
第二步:
亲核加成——烯醇加合物
第三步:
亲核加成——辅酶加合物
第四步:
辅酶复原
【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点/℃
外观
苯甲醛
106.12
-26℃
178℃
无色液体
安息香
212.25
137℃
344℃
无色或白色晶体(作用:
开窍、治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕)
乙醇
46.07
-114.3℃
78.4℃
易挥发的无色透明液体
VB1
300.81
245-250℃
白色晶体或结晶性粉末
【仪器装置】
1、主要仪器、药品:
50ml圆底烧瓶,天平(称量纸),量筒,玻璃棒,烧杯,电热套,温度计,冷凝管,抽滤瓶,布氏漏斗,锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗,酒精灯,广口瓶,PH试纸。
VB1、乙醇,苯甲醛,氢氧化钠,活性炭,沸石。
2、实验装置:
加热回流装置抽滤装置热过滤装置过滤装置
熔点测定装置
【实验步骤及现象】
反应时间
实验步骤
实验现象
1)和2)共用8min
3)用3min
4)、5)6)共10min
7)用1.5h
8)用30min
9)用15min
10)本次实验没有测熔点
1)加料:
1.75g的VB1+3.5ml蒸馏水+15ml的95persent乙醇于50ml的圆底烧瓶,摇匀后,置于冰水浴冷却。
2)加料:
5ml的10persentNaOHaq于试管中,同样置于冰水浴冷却
3)将2)中的NaOHaq逐滴滴入1)中。
4)加料:
10ml新蒸的苯甲醛,摇匀
5)调PH值9~10(必要时加NaOHaq)3分钟不退色
6)去掉冰水浴,加几粒沸石,装回流冷凝装置
7)水浴温热(60~75℃)1.5hour,加热后期温度可以升到80~90℃,摇动反应瓶并保持PH值9-10
8)自然冷却至室温后,置于冰水浴中冷却(宜缓慢冷却,否则产物易呈油状析出,此时可以重新加热溶解后在慢慢冷却结晶。
)
9)抽滤,洗涤,干燥,称重
10)粗产物可以用95persent的乙醇重结晶,加入少量活性炭脱色,利用b形管熔点测定装置测熔点。
书本33页图(接近mp10℃时,升温速率应为1-2℃/min,测两次熔点,第二次测注意油浴温度低于mp20℃才放入,记录始熔-全熔)
溶液呈现白色
溶液由白色变成黄色。
溶液颜色变浅黄色。
颜色变深,由黄色变橙色。
溶液由橙色变黄,调完PH值又变回橙色,之后溶液为桔红色均相溶液。
桔红色aq---桔黄色浑浊---有晶体析出,溶液颜色变浅---随T下降,析出晶体有多又快。
粗产物为浅黄色晶体
加入活性炭脱色
重结晶后,晶体呈现白色针状。
【实验结果】
理论产量:
n苯甲醛/2*M安息香=0.098/2*212.25=10.4g
实际产量:
4.83g
产率:
4.83/10.4*100﹪=46﹪
【实验讨论】
按照书本上给出的产率应该是5.0~5.4g(48﹪-52﹪)来看,本次试验的产率不在围,属偏低。
肯定原因是:
洗涤过程有损失,干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。
可能原因是:
VB1和NaOHaq在反应前冰水冷却不是十分的充分,导致少量的VB1噻唑环在碱性条件下开环。
【思考题】
1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同?
2、本实验为什么要使用新蒸出的苯甲醛?
为什么加入苯甲醛后,反应混合物中的PH要保持在9~10?
溶液的PH过高或者过低有什么不好?
【实验成绩】
指导老师签名: