高中有机化学方程式总结Word格式文档下载.doc
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乙烯的制取：
CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O
①乙烯的燃烧：
H2C=CH2+3O22CO2+2H2O
②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
溴的CCl4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。
（2）加成反应
催化剂
△
与溴水加成：
H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
与氢气加成：
H2C=CH2+H2CH3CH3
与氯化氢加成：
H2C=CH2+HClCH3CH2Cl
加热加压
与水加成：
H2C=CH2+H2OCH3CH2OH
CH2－CH2
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：
nH2C=CH2n
电石中含有的CaS与水反应会生成H2S，可用CuSO4或NaOH溶液将H2S除去
图2乙炔的制取
3.炔烃—通式：
乙炔的制取：
CaC2+2H2OHCCH↑+Ca（OH）2
（1）氧化反应
①乙炔的燃烧：
HCCH+5O24CO2+2H2O
②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
Br
HCCH+Br2HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
HCCH+H2H2C=CH2
CH2—CH
Cl
HCCH+HClCH2=CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：
nCH2=CHCln
CH=CH
乙炔加聚，得到聚乙炔：
nHCCHn
4.苯C6H6
①苯的燃烧：
2C6H6+15O212CO2+6H2O
②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
FeBr3
—Br
①苯与溴反应
+Br2+HBr
（溴苯）浓H2SO4作催化剂和吸水剂
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
+HO—NO2+H2O
（硝基苯）
+3H2
Ni
（3）加成反应
（环己烷）
5.甲苯苯的同系物通式：
CnH2n-6
①甲苯的燃烧：
C7H8+9O27CO2+4H2O
②甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应CH3
|
+3HNO3
O2N—
CH3
NO2
+3H2O
三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药
+Cl2
CH2Cl
+HCl
甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样
Fe
—Cl
+3H2
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X键有极性，
易断裂
1.取代反应：
与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；
2.消去反应：
与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H
键，有极性；
—OH
与链烃基直接相连
1.与钠反应：
生成醇钠并放出氢气；
2.氧化反应：
燃烧；
氧化剂：
生成乙醛；
3.取代反应
4.消去反应：
140℃：
乙醚；
170℃：
乙烯；
5.酯化反应
酚
苯酚
—OH直接与苯环相连
1.弱酸性：
与NaOH溶液中和；
2.取代反应：
与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.显色反应：
与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质
4.氧化反应
醛
O
||
R—C—H
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性，
具有不饱和性
1.加成反应：
用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、
还原氢氧化铜）
羧酸
R—C—OH
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响，O—H
能够电离，产生H+
1.具有酸的通性；
2.酯化反应：
与醇反应生成酯。
酯
RC—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR
之间容易断裂
水解反应：
生成相应的羧酸和醇
6.卤代烃
H2O
（1）取代反应
溴乙烷的水解：
C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
Cu或Ag
①乙醇的燃烧；
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）
（3）取代反应
乙醇与浓氢溴酸反应：
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（4）消去反应浓硫酸
140℃
注意：
该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
（5）酯化反应
CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，
水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
+NaOH+H2O
—ONa
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
+CO2+H2O+NaHCO3
Br—
OH
+3Br2↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色
（4）缩聚反应
酚醛树脂的制取
9.醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应
乙醛与氢气反应：
CH3—C—H+H2CH3CH2OH
乙醛与氧气反应：
2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）
乙醛的银镜反应：
CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag（NH3）2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。
有关制备的方程式：
Ag++NH3·
H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3·
H2O===[Ag（NH3）2]++OH-+2H2O
乙醛还原氢氧化铜：
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.羧酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：
CH3COOHCH3COO-+H+
（2）酯化反应
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
无机酸
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COO－
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
－ONa
酚酯类碱水解如：
的水解
+2NaOH→CH3COONa++H2O
其他
（1）葡萄糖的银镜反应
CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OHCH2OH（CHOH）4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
（2）156蔗糖的水解
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）
（3）麦芽糖的水解
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
（麦芽糖）（葡萄糖）
（4）
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