全国版版高考化学一轮复习 有机化学基础 第7节 高分子化合物 有机合成限时规范特训doc文档格式.docx

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B．苹果酸的一种缩聚产物是

C．1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应

答案　B

解析　苯环中不存在碳碳双键，故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；

伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，则1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，C错误；

雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸中不存在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，D错误。

3．链状高分子化合物H可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是（　　）

A．1丁烯B．2丁烯

C．1,3丁二烯D．乙烯

解析　高分子化合物的单体为和HO—CH2—CH2—OH，利用逆推法得CH2===CH2，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。

4．[2018·

湖南长沙模拟]聚甲基丙烯酸甲酯的缩写代号为PMMA，俗称有机玻璃。

下列说法中错误的是（　　）

A．合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇

B．聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为（C5H8O2）n

C．聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料

D．甲基丙烯酸甲酯[CH2===C（CH3）COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面

答案　A

解析　聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH2===C（CH3）COOCH3，故A错误；

由题给结构简式可知，聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为（C5H8O2）n，故B正确；

聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料，故C正确；

甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、均为平面结构，且直接相连，则通过单键的旋转碳原子可能都处于同一平面，故D正确。

5．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：

则合成它的单体可能有（　　）

①邻苯二甲酸　②丙烯醇（CH2===CH—CH2—OH）

③丙烯　④乙烯　⑤邻苯二甲酸甲酯

A．①②B．④⑤

C．①③D．③④

解析　根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，再将酯基水解，所以其单体为丙烯醇和邻苯二甲酸，故A正确。

6．[2017·

河北质检]下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是（　　）

A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2

B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃

C．（C9H8O3）n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式

D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物

答案　C

解析　对比F和G，二者只差一个碳原子和两个氧原子，因此X为CO2，A项正确；

F中含苯环，但F中除C、H外，还含有O元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳香烃，B项正确；

高分子G及其链节的化学式分别为（C9H8O3）n、，C项错误；

F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇，D项正确。

7．下图表示某高分子化合物的结构片断。

关于该高分子化合物的推断正确的是（　　）

A．3种单体通过加聚反应聚合

B．形成该化合物的单体只有2种

C．其中一种单体为

D．其中一种单体为1,5二甲基苯酚

解析　链节上含有除碳、氢外的其他元素，通过缩聚反应形成该高分子化合物，故A错误；

其单体为

、HCHO，故B、D错误，C正确。

二、非选择题（共58分）

8．（13分）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。

完成下列填空：

（1）写出该共聚物的结构简式：

__________________________。

（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。

写出该两步反应所需的试剂及条件_______________________________________________。

（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。

A的结构简式为________。

由上述反应可推知_____________________________________。

由A生成对溴苯乙烯的反应条件为________________________。

（4）丙烯催化二聚得到2,3－二甲基－1－丁烯，B与2,3－二甲基－1－丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。

写出B的结构简式：

______________。

设计一条由2,3－二甲基－1－丁烯制备B的合成路线。

答案　

（1）（合理即可）

（2）Br2/Fe、Br2/光照

（3）与苯环直接相连的卤原子不易被羟基取代　浓硫酸，加热

（4）（CH3）2C===C（CH3）2

解析　

（1）对溴苯乙烯形成高分子的链节为，丙烯形成高分子的链节为，所以两者形成的共聚物为

（2）苯环上的氢被溴取代的条件是Fe或FeBr3作催化剂，烃基上的氢被溴取代的条件是光照。

（3）卤代烃在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应，但由于水解产物酸化后遇FeCl3溶液不显色说明没有酚羟基，所以A是，转化为对溴苯乙烯发生的是醇在浓硫酸、加热条件下的消去反应。

（4）由和（CH3）2C===C（CH3）2的结构可知碳碳双键的位置发生了转变，所以采取先加成后消去的方法。

9．[2017·

太原市高三质检]（15分）可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：

（1）A的名称是____________。

A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的离子方程式：

________________________________。

（2）B→C的反应类型是______________。

（3）写出D→E的化学方程式：

（4）G的分子式是________，含有的官能团是__________________（填名称），1molG最多能和__________molH2反应。

（5）E有多种同分异构体，除E外，同时符合下列条件的共________种。

①含酯基

②苯环上有两个取代基

③含苯环且能使氯化铁溶液显色

（6）F的同分异构体中，与F具有相同官能团，其中核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积之比为2∶3的为____________________（写结构简式）。

答案　

（1）乙醛　CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]＋＋2OH－CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

（2）取代反应

（3）＋CH3OH

（4）C9H6O3　碳碳双键、羟基、酯基　4

（5）8

（6）

解析　

（1）根据B（乙酸）是A的催化氧化产物逆推，能发生银镜反应的A只能是乙醛。

（2）对比结构简式可知，CH3COOH分子中的羟基被Cl代替后变为CH3COCl，则B→C是取代反应。

（3）D→E为与CH3OH的酯化反应。

（5）E为，符合限定条件的物质可以是苯环上有如下三组取代基：

①—OH、—COOCH3，

②—OH、CH3COO—，③—OH、HCOOCH2—，每组取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，除去E，共有8种。

（6）F的官能团为酯基，符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个或两个。

10．（15分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

已知：

（R1和R2代表烷基）

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是________________，试剂Ⅱ中官能团的名称是______________，第②步的反应类型是____________________。

（2）第①步反应的化学方程式是___________________________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_________________________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是__________________。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________________________。

答案　

（1）甲醇　溴原子　取代反应

（2）

（3）

（4）CH3I

（5）

解析　根据题中的合成路线推断出，

（1）试剂Ⅰ的名称为甲醇；

试剂Ⅱ中官能团名称为溴原子；

第②步的反应类型为取代反应。

（2）第①步反应为与CH3OH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应，生成

（3）根据题给信息，可得出第⑥步为C脱去CO2生成D。

（4）根据D与E的结构简式，可知第⑦步反应为D分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被—CH3取代，又已知题中试剂Ⅲ为单碘代烷烃，故试剂Ⅲ为CH3I。

（5）因C为，与C互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，结合题意可得X为，Y为HOCH2CH2OH，故X与Y发生缩聚反应所得产物的结构简式为

11．（15分）功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是________。

（2）试剂a是________。

（3）反应③的化学方程式：

_______________________________。

（4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：

______________________。

（5）反应④的反应类型是________。

（6）反应⑤的化学方程式：

___________________________。

（7）已知：

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

答案　

（1）

（2）浓HNO3和浓H2SO4

（3）

（4）碳碳双键、酯基

（5）加聚反应

解析　A的分子式为C7H8，不饱和度为4，结合高分子P的结构简式推出A为甲苯，B为，

C为。

（2）甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。

（3）反应③是在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。

（4）根据高分子P的结构简式，再结合E的分子式，可推出E的结构简式为CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。

（5）F是E发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应④是加聚反应。

（6）反应⑤为酯的水解反应。

（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3羟基丁醛发生消去反应即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。