有机化学Ⅰ复习题答案.docx

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有机化学Ⅰ复习题答案

第一章烷烃

1．

（1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷

（2）2，2-二甲基-4-乙基己烷

（3）2，2，4-三甲戊烷（4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷

（5）3-甲基-4-乙基己烷（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，5-二甲基-3-乙基己烷（8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷

2．

3．

4．

5．

（1）、（3）、（4）、（5）、（6）对化合物相同，

（2）为构造异构。

6．

（1）C＞A＞B

（2）C＞B＞E＞F＞A＞D

（3）C＞B＞A＞D（4）B＞A＞C（燃烧焓为负值，数值B最小，C最大）

7．乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性=1/6∶2.3/12=2∶2.3。

8．伯氢有9个，氯代产物有34%+16%=50%；仲氢2个，氯代产物28%，叔氢1个，氯代产物为22%，所以氯代反应氢的活性比为：

9．

因为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600，所以，

10．RH+t-BuO·→R·+t-BuOH

R·+t-BuOCl→RCl+t-BuO·

11．链引发

链增长

……

第二章烯烃

1．

（1）2-乙基-1-戊烯

（2）4-甲基环己烯

（3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯（4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯

（5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯（6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯

2．

3．

（1）C＞B＞D＞＞A

（2）D＞E＞C＞B＞＞A（3）D＞B＞A＞C

4．完成下列反应式

5．

6．

（1）烯烃与氯气加热α-H氯代是自由基历程，机理如下：

（2）先H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。

（3）先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个H+生成产物。

（4）亲电加成，碳正离子重排反应。

（5）通过碳正离子重排生成更稳定的烯烃。

（6）亲电试剂H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子，然后与Cl-结合生成产物。

（7）与H+离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个邻位H+生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。

7．

8．

第三章炔烃和二烯烃

1．

（1）2，2，5-三甲基-3-己炔

（2）3-戊烯-1-炔

（3）7-壬烯-1，5-二炔（4）1-戊烯-4-炔

（5）1，6-辛二烯-4-炔（6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二烯

2．

（1）A＞D＞C＞B

（2）B＞A＞C＞D（3）A＞B＞C＞D

（4）D＞C＞A＞B（5）B＞A＞D＞C（6）D＞C＞B＞A

3．

4．

5．

（1）将混合气体通过足量的浓硫酸中进行洗气，出来气体为纯的乙烷。

因乙烯溶解于浓硫酸。

（2）将混合气体通过足量的Cu2（NH3）2Cl溶液，出来气体为纯的乙烯。

因乙炔生成了沉淀。

（3）将混合气体通过足量的丁烯二酸酐溶液，出来气体为纯的丁炔。

因1，3-丁二烯转化为沉淀。

6．

7．本题均为碳链增长的合成，可利用炔钠烷基化反应来实现，至于生成酮、醇、顺反式烯，则利用炔烃的化学性质来转化

8．

（1）、（4）碳链增长，利用炔钠烷基化反应，

（2）、（3）利用双烯合成生成六元碳环

第四章脂环烃

1．

（1）1，3-二甲基-1-乙基环戊烷

（2）3-甲基-1-异丙基环己烯

（3）2，5-二甲基-1，3-环戊二烯（4）反-1，3-二甲基环己烷

（5）6-甲基螺[4．5]癸烷（6）7-甲基螺[2．4]-4-庚烯

（7）2，7，7-三甲基二环[2．2．1]庚烷（8）8-甲基-4-氯二环[4．2．0]-2-辛烯

（9）2，8-二甲基-5-乙基二环[4．4．0]-2，8-癸二烯

2．

3．

4．

5．

第五章芳烃

1．

（1）3-溴叔丁苯

（2）2-溴-5-硝基苯磺酸

（3）3-（3-甲基苯基）丙烯（4）2，2-二甲基-3-苯基丁烷

（5）2-（3-氯苯基）-2-（4氯苯基）-1，1-二氯乙烷（6）3，4′-二甲基联苯

（7）6-硝基-1-萘酚（8）9-甲基-2-氯蒽

（9）10-甲基-7-硝基-1-氯菲

2．1）C＞D＞B＞A

（2）C＞A＞D＞B

（3）A＞B＞D＞C（4）C＞A＞B＞D

3．

（1）1或3

（2）2或4（3）2（4）1或3

（5）1或3（6）6、8或9（7）1（8）4或6

4．

（1）

（2）（4）（6）（十轮烯）（7）没有芳香性；（3）（5）（8）有芳香性。

5．

6．

（2）首先形成烷基碳正离子，重排为稳定的叔碳正离子，然后作为亲电试剂进攻苯的空间位阻小的邻位形成σ络合物，最后脱H+生成产物。

（3）形成酰基碳正离子，作为亲电试剂亲攻乙烯的π键，形成新的烷基碳正离子，然后与苯环发生亲电取代生成产物（虽然CH3-O-是较强的邻对位基，但亲攻其间位形成六元环要比亲攻其邻位形成七元环要稳定的多）。

7．

（1）叔丁基的体积大于甲基，硝化时因空间位阻，所以甲苯的邻位产物要高于叔丁基苯。

（2）苯与CH3Cl在AlCl3作用下生成甲苯后，因甲基是活化基，活性比苯高，所以易发生进一步取代反应，生成二取代、三取代等多取代产物。

而CH3CO—是钝化基团，生成苯乙酮的活性少于苯，不再发生进一步的酰基化反应。

8．

9．

第六章立体化学

1．（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷是对映异构体，（4）数值相等，方向相反，其它性质完全相同。

（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷是非对映异构体，所有性质均不相同。

2．

（1）（2R，3S）-2，3-二溴丁烷

（2）（2S，3S）-3-氯-2-丁醇

（3）（S）-2-氯-2-溴丁烷（4）（1S，3R）-3-溴环戊醇

（5）（1R，2S）-1，2-二氯环己烷或顺1，2-二氯环己烷（6）（2R，3E）-2-羟基-4-氯-3-戊烯酸

3．

（1）同一化合物（均为R构型）

（2）对映体（R，R与S，S）

（3）非对映体（R，S与R，R）（4）对映体（S与R）

（5）同一化合物（有对称面）（6）对映体（S，S与R，R）

（7）非对映体（R，S与R，R）（8）非对映体（S，R与R，R）

4．

（1）3个不同手性碳原子，8个异构体

（2）2个相同手性碳，3个异构体（3）有2个手性相同碳原子，可产生1对对映体和2个内消旋体（4个构型异构体）。

（4）2个不同手性碳，一个能产生顺反异构的双键，8个异构体（5）有2个完全相同手性碳原子，可产生3个构型异构体（6）1个手性碳原子，2个异构体（7）2个完全相同的手性碳原子，3个异构体（8）1个手性碳原子，一个双键顺反异构，4个异构体

5．

6．

第七章卤代烃

1．

（1）2-甲基-4-氯戊烷

（2）1-甲基-2-溴甲基环己烷

（3）1-（邻氯苯基）-2-氟乙烯（4）10-甲基-7，10-二溴二环[4，2，1]癸烷

（5）（R）2-氯-2-溴丁烷（6）（S）3-溴-2，3-二甲基戊烷

（7）（2R，3S）3-甲基-3-氯-2-溴戊烷（8）（2R，3S）2，3-二氯戊烷

（9）（反）1，3-二溴环己烷或（1R，3R）1，3-二溴环己烷

2．

（1）SN2反应，空间位阻大小，B＞A＞D＞C

（2）SN1反应，碳正离子稳定性，B＞C＞A＞D

（3）B＞C＞A＞D

（4）D＞B＞C＞A

（5C＞A＞F＞B＞D＞E

（6）A＞C＞D＞B＞F＞E

（7）D＞A＞B＞C

（8）A＞C＞E＞B＞D

（9）碱性越弱，越易离去，D＞A＞C＞F＞B＞E

3．

（1）A＞B，SN2机理，B空间位阻大

（2）B＞A，SN1机理，B生成碳正离子稳定

（3）A＞B，SN2机理，A亲核性强

（4）B＞A，SN2机理，B溶剂极性弱

（5）A＞B，SN2机理，A亲核性强

（6）A＞B，A离去基团易

（7）B＞A，B生成共轭烯烃稳定

（8）B＞A，SN2机理，B空间位阻小

（9）B＞A，SN2机理，B亲核性强

（10）B＞A，SN1机理，B生成碳正离子稳定。

4．SN1历程：

（2）（5）（7）（8）（9）；SN2历程：

（1）（3）（4）（6）（8）

5．

6．

7．

（2）SN2机理，发生两次构型翻转，产物构型与原反应物相同

8．A中有—OH，可使格氏试剂分解，B中羰基可与格氏试剂反应生成叔醇，C有两个卤素，在Mg作用下可发生脱卤素反应，生成环D有活性炔氢E中有醚键，氧孤对电子可与-MgBr形成较稳定的配合物

9．加AgNO3-醇溶液，立即有沉淀是苄氯，加热后有沉淀是氯代环己烷，在另二种无沉淀的试样中加Br2/CCl4，能褪色是甲基环丙烷，不褪色为氯苯。

10

11．

选择题

1B2B3A4C5D6A7B8C9D10D

11D12A13B14A15D16D17B18C19B20B

21A22A23D24D25B26D27B28C29C30B

31D32B33D34B35C