烷烯炔习题及答案文档格式.docx
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丙烯<
异丁烯。
决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
5.下列反应如何完成？
（1）CH3COOOH，CH3COOH
（2）稀、冷KMnO4,OH-
6.叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？
叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。
电负性Csp>
Csp2，σ键长sp-sp<
sp2-sp2叁键中形成两个π键的p轨道交盖的程度比在双键中更大，结合更紧密。
故不易发生给出电子的亲电加成反应。
7.烯烃比炔烃更易发生亲电加成反应（Cl2、HCl、Br2、H2O,H+等），但当这些亲电试剂与炔烃作用时，反应很易停留在卤代烯烃阶段，进一步加成需要更强烈的条件，是否矛盾？
不矛盾。
叁键发生亲电加成确实没有双键活泼。
如：
但在卤代烯烃的结构中，卤素的吸电子作用降低了双键碳上的电子云密度，使得亲电反应不易进一步发生。
所以反应易停留在卤代烯烃阶段。
8.为什么烯烃不能与HCN反应？
烯烃与HBr、HCl等无机强酸发生亲电加成反应，反应的第一步（速度决定步骤）为质子对π键的亲电进攻生成碳正离子。
HCN是弱酸，没有足够的H+对双键进行亲电进攻。
所以反应不能发生。
9.为什么烯烃不能与HCN反应，炔烃却可以？
乙炔与HCN发生的是亲核加成。
碱可以催化反应。
反应中CN—先进攻叁键，生成负离子-CH=CHCN，它再与氢离子作用，完成反应。
烯烃π键不易受亲核试剂进攻，不易发生亲核加成反应。
10、异戊烷氯代时产生四种可能的异构体，它们的相对含量如下：
上述的反应结果与游离基的稳定性为3︒>
2︒>
1︒>
CH3·
是否矛盾？
解释之
在高温下各产物的多少，除了与游离基的稳定性有关外，还与产生某种游离基的几率有关，即与不同位置上可取代氢的数目有关。
可产生产物（i）的氢有6个，每个的相对产量为5.8%；
生成（ii）的氢只有1个，相对产量为22%；
生成（iii）的氢有2个，每个的相对产量为14%，生成（iv）的氢有3个，每个的相对产量为5.3%。
从上述不同单个游离基所生成的产物来看，仍符合游离基的稳定性为3︒>
的规律。
11、考虑假设的两步反应：
，它是用下面的能量轮廓图来描述的，请回答
（1）总的反应（A→C）是放热还吸热？
（2）标出过渡状态。
哪个过渡状态是决定速度的？
（3）正确的速度常数的大小次序是什么？
（i）K1>
K2>
K3>
K4（ii）K2>
K1>
K4（iii）K4>
K2（iv）K3>
K4>
K1
（4）哪一个是最稳定的化合物？
（5）哪一个是最不稳定的化合物？
（1）放热，C处在较低的能态，因此比A稳定。
（2）第二个过渡态是决定速度的
（3）K2>
K4（4）C（5）B
12、下列结构式，哪些代表同一化合物的相同构象，哪些代表同一化合物的不同构象，哪些彼此是构造异构体？
（1）与（3）；
（4）与（7）代表同一化合物的相同构象
（1）与
（2）代表同一化合物的不同构象
（1）、
（2）、（3）与（6）是构造异构体
（4）、（7）与（8）也是构造异构体
13、画出下列化合物指出的C-C键旋转的优势构象（即稳定构象）
14、下列化合物进行溴代，40℃时各种H原子的相对活性为1︒H：
2︒H：
3︒H=1：
220：
19000，写出溴代时可能得到一溴代物的结构式，并估算各种异构体的百分含量。
（1）丁烷
（2）2-甲基丁烷
15、如何实现下列转变：
（1）由为原料合成下列化合物：
（2）由丁烷合成2,3-丁二醇
16、下表左栏为烃类分子式，右栏为烃类臭氧化-还原水解产物，试推测烃类的结构。
17、有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与Zn粉和水反应后得到乙醛和甲乙酮，B经KmnO4氧化只得丙酸，推测A和B的构造式。
18、2-丁烯通过不同的反应生成下列化合物，请写出产生各种化合物的2-丁烯的几何构型及其进行的反应。
19、解释下旬反应中如何产生（i）,（ii）两个化合物，而不生成（iii）
反应先生成2级碳正离子，它重排后生成3级碳正离子，3级比2级稳定得多，分别与水生成（i）,（ii）。
（iii）需要1级碳正离子才能产生，但1级碳正离子能量高，不易形成，故无（iii）生成。
20、写出下列反应的反应机理
CH2=CHCH2I与Cl2+H2O发生反应，主要产物为ClCH2CHOHCH2I,同时产生少量的HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH
21、用简便的化学方法鉴别
（1）2-甲基丁烷
（2）3-甲基-1-丁烯（3）3-甲基-1-丁炔
解答：
（1）银氨溶液
（2）Br2/CCl4
22、以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物
23、用什么二烯和亲二烯体以合成下列化合物
28、完成下列反应方程式：
29、写出下列反应的主要产物：
30、完成下列反应方程式：
第四章脂环烃
一、命名下列化合物
1．2.3.4.5.
1－甲基－2－异丙基环戊烷
1,6－二甲基螺[4.5]癸烷
二环[2.2.1]庚烷造
反－1,2－二甲基环丙烷
2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷
二、写出下列化合物的结构式
1、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷2、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯
3、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷4、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷
二、完成下列反应式
1．
2．
3．
4．
5.
6．
7.
8.
9.
10.
三、请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷、反-1-甲基-3-异丙基环己烷、反-1-甲基-4-异丙基环己烷、反－1－叔丁基－4－氯环己烷的稳定构象。
四、用化学方法鉴别下列化合物
1．苯乙炔环己烯环己烷环丙烷
2.1－戊烯1,2－二甲基环丙烷1-丁炔丁烷
五、合成题
1．以乙炔和丙烯为原料合成
2．以环己醇为原料合成（已二醛）OHC－（CH2）4－CHO
3．以烯烃为原料合成
4．从1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。
六、推测结构
1．某烃C3H6（A）在低温时与氯作用生成C3H6Cl2（B），在高温时则生成C3H5Cl（C）。
使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br（E）。
使（E）与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G）。
试推测由（A）到（G）的结构式。
（A）；
（C）；
（D）
（B）；
（E）；
（G）
（F）；
2．有（A），（B），（C），（D）四种化合物分子式均为C6H12，（A）与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮，（D）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。
（B）和（C）与臭氧或催化氢化都不反应，（C）分子中所有的氢原子均为等价，而（B）分子中含有一个CH3—CH<
结构单元。
问（A），（B），（C），（D）可能的结构式？
（A）；
（B）；
（C）
（D）或
3．化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。
1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到，化合物（C）分子式也是C4H8，能使溴水褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A），（B），（C）的构造式。
（A）；
（C）或
第五章对映异构体
一、给出下列化合物名称
1．；
2.；
3.
（R）－3－甲基－1－戊烯；
（R）－1－氯－2－溴丙烷；
（2S,3S）－2－氯－3－溴戊烷
4.；
5.；
6.
（S）－2－氯丁烷；
（R）－3－溴－1－戊烯；
（2R,3S）－2,3－二羟基丁酸
二、由名称写出结构
1．（S）－α－氯代乙苯；
2.（R）－3－甲基－1－戊炔；
3.（R）－2－羟基丙酸
4．（2S,3R）－2－溴－3－碘丁烷；
5.（2R,3R）－2,3－二氯丁烷；
6.（2S,3R）－2,3－二溴戊烷
三、回答下列问题
1．下列化合物中为R-构型的是（a,c）
a.b.c.；
2．下列化合物中有旋光性的是（b,c）
a.b.c..；
3．下列化合物中为R-构型的是（a,b）
a.b.c.；
4．指出下列化合物中为S-构型的是（b,d）
a.b.d.；
5.下列化合物中无旋光性的是（a,c）
a.b.c.d.；
6．下列化合物中有旋光性的是（b,d）
a.b.c.d.答：
；
7．指出下列化合物构型是R或S.
S-型R-型。
R-型S-型
8．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。
（A）；
（B）
（A）非对映体；
（B）相同。
15．下列各化合物中哪个具有旋光性？
（B）；
（C）
（D）；
（E）；
（F）；
（G）
具有旋光性的为：
（A）,（B）（D）（E）。
16．指出下列化合物是有无光学活性。
（B）；
（C）；
（D）
（A）有,（B）无,（C）有,（D）无。
17．下列化合物具有旋光性的是（）。
（B）；
（C）；
（D）
有旋光性的为（B）和（C）。
18．下列化合物中无旋光性的是（）。
（C）；
无旋光性得为（C）和（D）。
四、写出反应历程
1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
2．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）
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