4卤代烃和醇.docx

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4卤代烃和醇

卤代烃和醇

卤代烃：

A）官能团：

—X代表物：

CH3CH2Br

B）物理性质：

基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。

它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。

比相应的烃沸点高。

密度降低（卤原子百分含量降低）。

C）化学性质：

注：

NaOH作用：

中和HBr加快反应速率   

检验—X：

加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀

①取代反应（水解）

CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

注：

相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：

抑制水解（抑制NaOH电离） 

②消去反应（邻碳有氢）：

CH3CH2Br

CH2=CH2↑+HBr

醇类：

A）官能团：

—OH（醇羟基）；通式：

CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：

CH3CH2OH

B）结构特点：

羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C）物理性质（乙醇）：

无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。

是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

C）化学性质：

①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）

HOCH2CH2OH+2Na

NaOCH2CH2ONa+H2↑

2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2↑

②酸性（跟氢卤酸的反应）

③催化氧化（α—H）

现象：

铜丝表面变黑

浸入乙醇后变红

液体有特殊刺激性气味 

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

注：

1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片：

防止暴沸

3.浓硫酸：

催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：

便于分离和提纯

⑤消去反应（分子内脱水）：

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂

⑥取代反应（分子间脱水）：

C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O

1、以下实验：

①为检验RX是碘代烷，将RX与NaOH水溶液混合后再加入AgNO3溶液；②实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热至140℃制乙烯；③用锌与稀硝酸反应制取氢气，用排水法收集氢气；④在试管中加入2mL10%的CuSO4溶液，滴入2%的NaOH溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热至沸腾来检验醛基⑤为检验淀粉已水解，将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后再加入银氨溶液，水浴加热。

其中可能失败的实验是（　　）

A．①②③④⑤      B．①④⑤      C．③④⑤      D．③⑤

2、下列有关有机化合物的性质和用途的说法正确的是（　　）

A．乙烯分子与苯分子中的碳碳键不同，但二者都能发生加成反应

B．乙烯、聚氯乙烯分子中都含有不饱和键

C．无水乙醇可用于杀菌、消毒

D．淀粉、油脂、蛋白质都属于高分子化合物

3、香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成

  有关上述两种化合物的说法正确的是

A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应

B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应

C．香兰素分子中至少有12个原子共平面

D．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应

4、分子式为C5H12O的醇催化氧化后能生成的醛有

A．2种        B．3种       C．4种       D．5种

5、下列试剂中，能用于检验酒精中是否含有水的是 （   ）

A．CuSO4・5H2O        B．无水硫酸铜        C．浓硫酸       D．金属钠

6、某有机物分子中含有n个－CH2－，m个－CH－，a个－CH3，其余为－OH，则羟基的个数为

A．2n＋3m－a    B．m＋2－a   C．n＋m＋a   D．m＋2n＋2－a

7、下列关于①乙烯、②苯、③乙醇、④乙酸、⑤葡萄糖等有机物的叙述不正确的是（　　）

A．可以用新制的Cu（OH）2悬浊液鉴别③④⑤

B．只有①③⑤能使酸性KMnO4溶液退色

C．只有②③④能发生取代反应

D．一定条件下，⑤可以转化为③

8、4.4g某有机物完全燃烧需标准状况下的O28.4L，将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，再通过澄清石灰水，溶液增重11g。

等量的原有机物与足量的金属Na反应可生成H20.56L（标准状况）。

（1）该有机物的化学式                ；

（2）若该有机物不能被催化氧化，写出可能的结构简式                               ；

（3）若该有机物与浓硫酸共热不能生成对应的同碳原子数的烯烃，写出可能的结构简式。

                                                                                  。

9、分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下

列该醇的同分异构体中：

（1）可以发生催化氧化生成醛的是________（填字母）。

（2）不能发生催化氧化的是________（填字母）。

（3）能被催化氧化为酮的有________种。

（4）能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。

10、根据下面的反应路线及所给给信息填空：

（1）A的结构简式是                  ，名称是                            。

（2）①的反应类型是                   ，③的反应类型是                     。

（3）反应③、④的化学方程式是                            、                。

11、乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示：

回答下列问题：

（1）A的官能团的名称为　　．

（2）B的结构简式是．

（3）由乙醇生产C的化学反应类型为　　．

（4）E是一种常见的塑料，其名称是　．

（5）由C生成D的化学方程式为　　．

12、某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag・cm－3。

该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。

为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代烷bmL放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。

③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。

④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体cg。

回答下列问题：

（1）装置中长玻璃管的主要作用是__________。

（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的__________离子。

（3）该卤代烷中所含卤素的名称是__________，判断的依据是__________。

（4）该卤代烷的相对分子质量是__________（列出计算式）。

（5）如果在步骤③中，加入HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）_________。

A.偏大    B.偏小     

C.不变    D.大小不定

13、某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现黑色和红色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式_______________、________________________。

在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是__________反应（吸热或放热）。

（2）甲和乙两个水浴作用不相同。

甲的作用是___________；乙的作用是______________。

（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是_________________。

集气瓶中收集到的气体的主要成分是__________________。

（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有______________。

要除去该物质，可先在混合液中加入________（填字母序号）。

a．氯化钠溶液     b．苯         c．碳酸氢钠溶液       d．四氯化碳

然后，再通过__________（填实验操作名称）即可除去。

14、乙醇的沸点是78℃，能与水以

任意比例混溶。

乙醚的沸点为34.6℃，

难溶于水，在饱和Na2CO3溶液中几乎

不溶，乙醚极易燃烧。

实验室制乙醚的

反应原理是

（1）图甲和乙是两套实验室制乙醚的装置，选装置    最合适，理由是           

                           。

（2）反应液中应加入沸石，其作用是                               。

（3）反应中温度计的位置是                                                 。

（4）用装置乙制得的乙醚中可能含有大量的杂质，这杂质是                   ，除去这种杂质的简易方法是                                            。

（5）如果温度太高将会发生                  反应，产物是                   。

15、西师附中化学教师们在平时的教学过程中深入思考、积极探索将书本上的乙醇催化氧化的实验装置作如下改进，并用该装置进行演示实验：

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：

____________________________________________________________________

____________________________________________________________________

 在鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应。

（2）甲和乙两个水浴的作用不相同。

甲的作用是：

_______________________ 乙的作用是：

______________________

（3）反应一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的液态物质。

它们是：

___________________________________________________

（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________，要除去该物质，可以先在混合液中加入____________（填写字母） 

A．氯化钠溶液     B．苯       C．碳酸氢钠溶液     D．四氯化碳

    然后，再通过____________（填实验操作名称）即可除去。

16、某一氯代烷1.85g,与足量的NaOH水溶液混合加热后,用稀硝酸酸化,再加入足量AgNO3溶液,生成2.87g白色沉淀。

（1）通过计算,写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式。

（2）若此一氯代烷与足量的NaOH溶液共热后,不经稀硝酸酸化就加AgNO3溶液,将会产生什么现象?

写出有关的化学反应方程式。

（3）能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷?

为什么?

参考答案

一、选择题

1、【答案】A                    

2、【考点】饱和烃与不饱和烃；有机化合物中碳的成键特征；乙醇的化学性质；有机高分子化合物的结构和性质．

【分析】A、乙烯分子中的碳碳键为双键，苯分子中的碳碳键是介于单键、双键之间的特殊的化学键，都可与H2、X2等发生加成反应；

B、聚氯乙烯分子中不含不饱和键；

C、75%的乙醇可用于杀菌、消毒；

D、油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物．

【解答】解：

A．乙烯中含有碳碳双键，苯中含有大π键，所以二者碳碳键不同，但二者都能发生加成反应，故A正确；

B．聚乙烯中不含碳碳双键，所以聚乙烯不能发生加成反应，故B错误；

C．乙醇是有机物，能燃烧，所以能作燃料，75%酒精能杀菌消毒，故C错误；

D、油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故D错误，

故选A．

【点评】本题考查了有机物的结构和性质，难度不大，注意聚乙烯中不含碳碳双键，所以不能发生加成反应，为易错点．

3、C

4、C

5、B

6、 B

7、解析：

选C　乙醇与Cu（OH）2悬浊液互溶，乙酸与Cu（OH）2反应使溶液澄清，葡萄糖与Cu（OH）2悬浊液加热有红色沉淀，A项正确；乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，乙醇能被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸，葡萄糖的醛基也能被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；葡萄糖中的羟基能发生取代反应，C项错误；葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，D项正确。

二、填空题

8、

31.

（1）C5H12O；

（2）                 （3）

9、【答案】　

（1）D　

（2）B　（3）2　（4）3

三、推断题

10、【答案】

（1）

，环己烷

（2）取代、加成（3）

【解析】

试题分析：

根据图示内容，推知：

A为

，B为

。

（1）由反应路线可知，A为

；

（2）从环己烷到一氯环己烷的过程是环己烷中的氢原子倍氯原子代替的过程，该过程是取代反应，过程③是从环己烯到

的过程，双键倍溴原子加成了，属于加成反应；

（3）反应③的化学方程式是

；反应④为

在氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应，故化学方程式是

。

考点：

有机物推断。

11、【考点】有机物的合成．

【分析】乙醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得F为CH2=CH2，根据A的分子式可知，乙醇氧化得A为CH3COOH，A与乙醇发生酯化反应得B为CH3COOCH2CH3，乙醇与氯气发生取代反应得C为CH2ClCH2OH，C在浓硫酸的作用下发生消去反应得D为CH2=CHCl，D发生加聚反应得E为

，据此分析解答．

【解答】解：

乙醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得F为CH2=CH2，根据A的分子式可知，乙醇氧化得A为CH3COOH，A与乙醇发生酯化反应得B为CH3COOCH2CH3，乙醇与氯气发生取代反应得C为CH2ClCH2OH，C在浓硫酸的作用下发生消去反应得D为CH2=CHCl，D发生加聚反应得E为

，

（1）A是乙酸，A的官能团的名称为羧基，故答案为：

羧基；

（2）B为CH3COOCH2CH3，故答案为：

CH3COOCH2CH3；

（3）C是2﹣氯乙醇，由乙醇生成C的反应类型为取代反应，故答案为：

取代反应；

（4）E结构简式为

，其化学名称是聚氯乙烯，故答案为：

聚氯乙烯；

（5）C到D的反应方程式为CH2ClCH2OH

CH2=CHCl+H2O，

故答案为：

CH2ClCH2OH

CH2=CHCl+H2O．

四、简答题

12、

（1）防止卤代烷挥发（或冷凝回流）

（2）Na+、

和Ag+

（3）氯；得到的卤化银沉淀是白色的

（4）

（5）A

【试题分析】

本题的实验原理为：

RX+NaOH→ROH+NaX，NaX+AgNO3=AgX↓+NaNO3。

（1）因RX（属有机物卤代烃）的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发（或冷凝回流）。

（2）醇ROH虽然能与水互溶，但不能电离，所以沉淀AgX吸附的离子只能是Na+、

和过量的Ag+。

（3）因为所得的AgX沉淀为白色，所以该卤代烷中所含卤素的名称是氯。

（4）RCl   ～   AgCl

   Mr        143.5

       ag・cm－3×bmL              cg

 Mr=

（5）若加入HNO3的量不足，未将溶液酸化，则沉淀中还有2AgOH→Ag2O沉淀，测得的c值将偏大，故选A。

五、实验,探究题

13、【答案】

（1）2Cu＋O2

2CuO，CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O，放热；

（2）加热，冷却；（3）乙醛、乙醇、水，氮气；（4）乙酸，c，蒸馏。

【解析】

试题分析：

（1）本实验目的是乙醇的催化氧化，黑色是铜和氧气发生反应生成氧化铜，即：

Cu＋O2

CuO，红色是乙醇和氧化铜发生氧化反应，CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O，这样交替出现，熄灭酒精灯，反应仍能进行，说明此反应是放热反应，前面的加热只是达到反应温度；

（2）甲的作用是提供乙醇蒸气和氧气的混合气体，需要水浴加热，得到平稳气流，乙的作用得到乙醛，乙醛常温下是液态的，需要冷却气态变成液态；（3）根据上述反应方程式，推出有乙醛，还有未反应的乙醇以及生成的水，空气主要成分氮气和氧气，氧气参加反应被消耗，剩下不溶于水的氮气，因此收集的气体是氮气；（4）试纸显红色，说明有酸生成，此酸只能是醛被氧化成乙酸的缘故，乙酸中含有羧基，可以和碳酸氢钠反应，CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，故用碳酸氢钠除去，选c，乙醛和水互溶，因此利用沸点不同，用蒸馏的方法进行提纯。

考点：

考查乙醇的催化氧化、除杂和分离、实验仪器的作用等知识。

14、

（1）乙；（1分）冷却效果好，乙醚远离火源。

（3分）

（2）防止暴沸。

（1分）     （3）插入反应物液面以下，但不能触及瓶底。

（2分）

（4）乙醇；（1分）将其与饱和Na2CO3溶液混合，后静置分液。

（2分）

（5）消去；（1分）乙烯（1分）

15、

（1）2Cu＋O2

2CuO   CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O  放热

（2）加热 冷却

（3）乙醛 乙醇 水

（4）乙酸 c  蒸馏

六、计算题

16、解析:

（1）一氯代烷的通式为CnH2n+1Cl,有关反应的方程式为

CnH2n+1Cl+NaOH

CnH2n+1OH+NaCl

NaOH+HNO3

NaNO3+H2O

NaCl+AgNO3

AgCl↓+NaNO3

则存在如下对应关系:

CnH2n+1Cl~AgCl

14n+36.5     143.5

1.85g        2.87g

n=4。

因此,一氯代烷的分子式为C4H9Cl,其同分异构体的可能结构有:

、

、

、

。

（2）若C4H9Cl与NaOH水溶液共热后不经稀硝酸酸化就加AgNO3溶液,将会产生褐色沉淀。

因为过量的NaOH能与AgNO3反应,生成白色的AgOH沉淀,AgOH不稳定,立即分解为褐色Ag2O。

有关的化学方程式为:

AgNO3+NaOH

AgOH↓+NaNO3

2AgOH

Ag2O+H2O

答案:

（1）同分异构体的可能结构有:

、

、

、

。

（2）若一氯代烷与NaOH水溶液共热后不经稀硝酸酸化就加AgNO3溶液,将会产生褐色沉淀。

有关的化学方程式为AgNO3+NaOH

AgOH↓+NaNO3、2AgOH

Ag2O+H2O。

（3）不能用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷。

因为卤代烷中的卤素均是以卤素原子的形式与碳原子结合,不能在水溶液中直接电离出X-（F-、Cl-、Br-、I-）,故不能与Ag+反应产生沉淀。