中药化学分类总结Word格式文档下载.docx
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小檗碱、延胡索乙素
吗啡烷类
吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱
简单吲哚类
大青素B、靛青苷
色胺吲哚类
吴茱萸碱
单萜吲哚类
士的宁、利血平
双吲哚类
长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱
麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱
类型
溶解性
游离生物碱
亲脂性生物碱
大多数叔胺碱和仲胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，特别易溶于氯仿。
溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水
亲水性生物碱
主要指季铵碱和某些含氮-氧化物的生物碱，可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂
具特殊官能团的生物碱
两性生物碱
即可溶于酸水，也可溶于碱水，但在pH8-9时易产生沉淀
具内脂或内酰胺结构
在碱水中，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸复又还原
生物碱盐
一般溶解性
易溶于水，可溶于醇类，难溶于亲脂性有机溶剂。
生物碱在酸水中成盐溶解，调碱性后又游离
不同的酸的盐
通常生物碱的无极酸盐水溶性大于有机酸盐；
无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐；
小分子有机酸盐大于大分子有机酸盐
性质
液态
烟碱、毒芹碱、槟榔碱
甜味
甜菜碱
具有颜色
小檗碱、蛇根碱呈黄色
药根碱、小檗红碱呈红色
紫外光下显荧光
利血平
挥发性
麻黄碱、烟碱
升华性
咖啡因
影响因素
典型化合物
杂化方式
四氢异喹啉>
异喹啉
电性效应
苯异丙胺>
麻黄碱>
去甲麻黄碱
（诱导效应）
胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱
（共轭效应）
空间效应
莨菪碱>
山莨菪碱>
东莨菪碱
氢键效应
钩藤碱>
异钩藤碱
提取方法
溶剂
方法
纯化
水或酸水
提取法
0.1%～1%的硫酸、盐酸或醋酸、
酒石酸溶液
浸渍、
渗漉、
回流、
连续回流
（1）阳离子树脂交换法
（2）萃取法
醇类溶剂
甲醇、乙醇
酸水-碱化-萃取法处理去除脂溶性杂质
亲脂性有机溶剂提取法
三氯甲烷、苯、乙醚以及二氯甲烷等
同上
5.高效液相色谱法（HPLC）
优点：
分离效能好、灵敏度高、分析速度快。
色谱柱类型：
硅胶吸附色谱柱，C18反相色谱柱。
此外，制备型薄层色谱、干柱色谱、中压或低压柱色谱等也常用于分离生物碱。
分离原理
要点
利用碱性差异分离
pH梯度萃取
利用溶解度差异分离
苦参（乙醚）、防己（冷苯）、麻黄（草酸）
利用特殊官能团分离
羧基、酚羟基、内酯与内酰胺
利用色谱法分离
吸附色谱、分配色谱
高效液相色谱法
药物
生物碱
《药典》
指标成分
结构分类
苦参
苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等
苦参碱、
氧化苦参碱
麻黄
麻黄碱和伪麻黄碱为主，前者占总生物碱的40%～90%。
此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。
盐酸麻黄碱
有机胺类
黄连
小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱
盐酸小檗碱
川乌
乌头碱、次乌头碱和新乌头碱
乌头碱、次乌头碱和新乌头碱
二萜类生物碱
洋金花
莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱
硫酸阿托品、
氢溴酸东莨菪碱
莨菪烷类
马钱子
士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱
士的宁、
马钱子碱
吲哚类
总结
分类
五碳醛糖
D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖
六碳醛糖
D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖
甲基五碳醛糖
D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖
六碳酮糖
D-果糖
糖醛酸
D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
苷的结构分类总结：
含义
代表性化合物
氧苷
醇苷
通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成
红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苷、海星环苷
酚苷
通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成
天麻苷、水杨苷
氰苷
主要指一类α-羟基氰的苷
苦杏仁苷
酯苷
苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷
山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸
吲哚苷
吲哚醇与糖的端基碳相连的苷
靛苷
硫苷
糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷
萝卜苷、芥子苷
氮苷
通过氮原子与糖的端基碳相连的苷
腺苷、巴豆苷
碳苷
糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷
芦荟苷、牡荆素
常用的显色剂
显色剂
适用对象
硝酸银试剂
使还原糖显棕黑色
三苯四氮唑盐试剂
使单糖和还原性低聚糖呈红色
苯胺－邻苯二甲酸盐试剂
使单糖中的五碳糖和六碳糖所呈颜色略有区别
3，5－二羟基甲苯－盐酸试剂
使酮糖和含有酮糖的低聚糖呈红色
过碘酸加联苯胺
使糖、苷和多元醇中有邻二羟基结构者呈蓝底白斑
总结：
单糖之间连接位置的确定
1.通过苷全甲基化后温和酸水解确定
2.通过-NMR中有关碳的苷化位移确定
糖链连接顺序的确定
1.化学法，如缓和水解法、Smith降解法
2.质谱法，依据快原子轰击质谱（FABMS）碎片峰确定
3.2D-NMR和NOE差谱技术
苷键构型的决定
1.利用酶水解进行测定
2.利用Klyne经验公式进行计算
3.利用NMR进行测定
①通过1H-NMR中有关质子的化学位移确定
②可以根据C1-H和C2-H的偶合常数（J值）来判断苷键构型（或端基碳和端基质子间的偶合常数1JC1-H1来区别）
反应名称
反应试剂
适用类型
颜色变化
Feigl反应
醛类+邻二硝基苯
醌类及其衍生物
生成紫色化合物
无色亚甲蓝显色试验
无色亚甲蓝乙醇溶液
苯醌类及萘醌类
白色背景下呈现出蓝色斑点
Borntrager反应
碱性溶液
羟基醌类
显红至紫红色
Kesting—Craven反应
含有活性次甲基试剂（如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液
醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类
呈蓝绿色或蓝紫色
与金属离子的反应
含Pb2+、Mg2+等金属离子的溶液（如醋酸镁）
中含有α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类化合物
-OH的位置和数目不同，呈现不同颜色
三、溶解度
类型
极性
溶解性
游离醌类
较小
几乎不溶于水
溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂
醌苷类
普通苷类
较大
易溶于甲醇、乙醇、热水
不溶于苯、乙醚等非极性溶剂
碳苷（芦荟苷）
不溶于水
易溶于吡啶
反应名称
显色剂
适用类型
异羟肟酸铁反应
异羟肟酸铁试剂
香豆属内酯环
三氯化铁反应
三氯化铁溶液
酚羟基
Gibb’s反应
Gibb试剂
（2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺）
C6位无取代
Emerson反应
Emerson试剂
（4-氨基安替比林和铁氰化钾）
显色反应
适用结构
还原反应
盐酸-镁粉反应
黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）
四氢硼钠（钾）反应
二氢黄酮类专属显色反应
金属络合反应
铝盐
3-OH，5-OH，邻二酚羟基
铅盐
锆盐
3-或5-OH，5-OH加枸橼酸褪色
镁盐
氯化锶
邻二酚羟基
中药
主要黄酮类成分
结构特点
主要生理活性
黄芩
黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素
均属黄酮类化合物。
汉黄芩苷（素）在5位有甲氧基
黄芩苷具有抗菌、消炎、降转氨酶等作用
葛根
大豆素、大豆苷、葛根素
均属异黄酮类化合物。
大豆苷为氧苷、葛根素为碳苷
葛根总黄酮具有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用
银杏叶
山奈酚类、槲皮素类、木犀草素类、二粒小麦黄酮、儿茶素类、双黄酮类
（总黄酮醇苷、萜类内酯）
分类较多
银杏黄酮类化合物具有扩张冠状血管和增加脑血流量作用,银杏叶制剂是血小板激活因子抑制剂
槐花
芦丁、槲皮素（总黄酮）
均属黄酮醇类化合物
芦丁可治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用做高血压的辅助治疗剂
陈皮
橙皮苷
属二氢黄酮类化合物
（用途同芦丁）
满山红
杜鹃素、8-去甲基杜鹃素、山奈酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金丝桃苷等
分类较多，主要成分杜鹃素属二氢黄酮类化合物
杜鹃素具有祛痰作用，临床用于治疗慢性支气管炎
黄酮类型
带Ⅱ（nm）
带Ⅰ（nm）
黄酮
250～280
304～350
黄酮醇（3-OH取代）
328～357
黄酮醇（3-OH游离）
358～385
异黄酮
245～270
310～330（肩峰）
二氢黄酮、二氢黄酮醇
270～295
300～330（肩峰）
查耳酮
220～270（低强度）
340～390
分类
主要化合物
性质
无环单萜
香叶醇（牻牛儿醇）
具有似玫瑰香气，可制香料；
可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物；
具有抗菌、驱虫等作用
单环单萜
薄荷醇（左旋体习称薄荷脑）
薄荷挥发油主要成分；
直接冷冻法制备；
具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
双环单萜
龙脑
具升华性，有清凉气味；
具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用
三环单萜
（少见）
倍半萜分类
环烯醚萜苷
C-4位有取代基
栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸鸡屎藤苷
4-去甲基
梓醇和梓苷玄参苷
裂环环烯醚萜苷
龙胆苦苷獐牙菜苷及獐牙菜苦苷
应用
链状倍半萜
合欢醇（法尼醇）
一种名贵
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