课堂新坐标教师用书高中化学 专题4 第二单元 醇酚教案 苏教版选修5.docx

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课堂新坐标教师用书高中化学专题4第二单元醇酚教案苏教版选修5

第二单元醇　酚

第1课时　醇的性质和应用

（教师用书独具）

●课标要求

1．认识醇的典型代表物的组成、结构特点和性质应用，并认识醇的取代和消去反应。

2．结合生产、生活实际了解醇对健康可能产生的影响。

●课标解读

1．以乙醇为例，了解醇的组成和结构。

2．以乙醇为例，理解醇的主要性质及应用。

●教学地位

乙醇及其醇类是一类重要含氧衍生物，在日常生活和生产经常涉及到，也是很多有机物合成的基础原料，掌握其性质和应用非常重要，也是高考试题涉及的常考点。

（教师用书独具）

●新课导入建议

交警手上拿的是一种酒精检测仪，可用来检测驾驶员是否酒后驾驶。

从化学实验角度来讲，该过程就是检验驾驶员呼出的气体中是否含酒精。

如果利用下列反应检验乙醇：

C2H5OH＋K2Cr2O7＋H2SO4―→CH3COOH＋Cr2（SO4）3（绿色）＋H2O＋K2SO4（未配平），则乙醇发生了什么类型的反应？

乙醇除了上述反应，还能发生什么反应，本课时将系统探讨。

●教学流程设计

安排学生课前阅读P66～71相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。

⇒步骤1：

导入新课，分析本课教学地位和重要性。

⇒步骤2：

对【思考交流1】要强调醇催化氧化的结构要求。

对【思考交流2】要强调同一个C上只能连一个—OH。

⇒步骤3：

对【探究1】要特别强调醇消去反应和催化氧化的原理和对醇的结构要求。

然后教师点拨学生完成【例1】。

最后学生完成【变式训练1】，教师给出答案和点评。

对【教师备课资源】可选择补加。

⇓

步骤6：

6至7分钟完成【当堂双基达标】，教师明确答案并给予适当点评或纠错。

⇐步骤5：

回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】。

⇐步骤4：

对【探究2】有条件的实验室教师可作演示或指导学生实验，强调操作注意事项，让学生观察现象。

最后讲清实验原理。

在教师点拨下完成【例2】。

然后学生讨论完成【变式训练2】教师给予点评和纠错。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解醇的组成、结构和分类。

2.理解乙醇的主要化学性质及其应用。

1.醇与酚的区别。

（重点）

2.乙醇的化学性质与分子化学键断裂关系。

（难点）

3.乙醇的分子内和分子间脱水反应。

（重难点）

醇类的性质和应用

1.醇类与酚类的区别

醇类：

羟基（—OH）连接在饱和碳原子上。

酚类：

羟基（—OH）连接在苯环或其他芳环碳原子上。

2．乙醇的化学反应与乙醇分子中化学键的断裂

乙醇结构式及化学键

（1）乙醇与活泼金属如Na的反应，化学方程式为

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，e键断

（2）乙醇与氢卤酸如HBr的反应，化学方程式为

CH3CH2OH＋HBrCH3CH2—Br＋H2O，d键断

R—OH与HX反应方程式为R—OH＋HXR—X＋H2O，可用于制卤代烃。

（3）乙醇的脱水反应

①分子内脱水（属于消去反应）化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，a、d键断，可用于实验室制乙烯。

浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。

②分子间脱水（属于取代反应）化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，d、e键断，可用于实验室制乙醚。

浓H2SO4作用为催化剂和吸水剂。

说明：

乙醇脱水反应除了用浓H2SO4作催化剂外，也可用Al2O3（400_℃左右）或P2O5等催化剂。

（4）乙醇的催化氧化（Cu或Ag作催化剂）方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，c、e键断，可用于制乙醛。

1．所有醇均能与HX反应吗？

所有醇均能与O2发生催化氧化吗？

【提示】　醇均与HX反应；但不一定均能发生催化氧化。

醇的分类与应用

1.醇的分类

根据分子中的醇羟基的数目，可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。

一般将二元以上的醇统称为多元醇。

2．常见的醇及应用

（1）甲醇：

结构简式为CH3OH，俗称木精或木醇，是无色透明的液体，有剧毒。

（2）乙二醇：

结构简式为（CH2OHCH2OH），无色、黏稠的液体。

乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。

（3）丙三醇：

结构简式为CH2OHCHOHCH2OH，俗称甘油，是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。

丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油的方程式

CH2OHCHOHCH2OH＋3HNO3―→CH2ONO2CHONO2CH2ONO2＋3H2O]。

注意：

当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连时，容易发生异构化，如羟基与碳碳双键相连时会转化为醛或酮。

同一碳原子上连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定。

2．CH2Cl2与NaOH的水溶液发生水解反应生成什么有机物？

【提示】　HCHO。

醇类反应的有关反应规律

【问题导思】　

①CH3CH2CHCH3OH能发生消去反应吗？

其产物可能是什么？

【提示】　能发生消去反应，其产物可能为CH3CH===CHCH3和CH3CH2CH===CH2。

②CCH3CH3CH3OH能发生催化氧化吗？

【提示】　不能发生催化氧化。

1．醇的消去反应规律

（1）醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。

CHCOHCC＋H2O

（2）若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

2．醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：

氢原子数　）

3．醇的取代反应规律

醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。

CROOH＋H—O—R′

CROOR′＋H2O

R—OH＋H—O—RR—O—R＋H2O

R—OH＋H—XR—X＋H2O

　分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中

A．CH3CHCH3CHOHCHCH3CH3

B．CCH3CH3CH3COHCH3CH3

C．CCH3CH3CH3CH2CHOHCH3

D．CH3（CH2）5CH2OH

（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是______（填入编号，下同）；

（2）可以发生催化氧化生成醛的是________；

（3）不能发生催化氧化的是________；

（4）能被催化氧化但产物不是醛的有________种。

【解析】　

（1）因醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。

（2）～（4）连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。

【答案】　

（1）C　

（2）D　（3）B　（4）2

醇的消去反应和催化氧化的判断一定注意：

连有—OH的碳原子的相邻碳原子上无氢原子时不能发生消去反应，连有—OH的碳原子上无氢原子不能发生催化氧化。

1．某物质可以发生消去反应，催化氧化又能发生取代反应。

该物质可能是（　　）

A．CH3OH

B．CCH3CH3CH3CH2OH

C．CCH3CH3CH3CH2CH2OH

D．CCH3OHCH3CH3

【解析】　AB项，不能发生消去反应，D项不能发生催化氧化。

【答案】　C

【教师备课资源】（教师用书独具）

　醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：

OH　　CH2CCH3CH3OH

①　　　　　　　　　　　　　　②

CH2CH2CCH3CH3OH　OCH2CH2OH

　　　　　③　　　　　　　　　　④

CH3OCH2CH2OH

　　　　⑤

下列说法中正确的是（　　）

A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键

B.②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛

C.④和⑤互为同分异构体，可用1H核磁共振谱检验

D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同

【解析】　①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤不是同分异构体关系，两者可以用1H核磁谱检验，C错误。

【答案】　D

醇与HX反应和醇的脱水反应实

验探究

【问题导思】　

①乙醇与HBr反应与溴乙烷的水解反应互为可逆反应吗？

【提示】　不是，二者反应条件不同。

②乙醇的分子内脱水和分子间脱水可控制什么条件来实现？

【提示】　控制反应温度。

1．乙醇与HX反应的实验探究

（1）反应原理：

R—OH＋HXR—X＋H2O

（2）实验操作：

如右图装置，在试管Ⅰ中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末。

在另一个试管Ⅱ中加入蒸馏水，烧杯中加自来水。

加热试管Ⅰ至微沸状态几分钟，冷却。

（3）实验现象：

反应过程中试管Ⅱ内有气泡产生，反应结束后，在试管Ⅱ中生成不溶于水的油状液体。

（4）注意事项：

①实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸是因为98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质。

②长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水对溴乙烷起到冷凝作用，试管Ⅱ中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。

（5）卤代烃检验方法

将油状液体放入试管中，加入少量NaOH溶液，加热，冷却，加入稀硝酸酸化后，滴加AgNO3溶液。

如果出现淡黄色沉淀，则证明生成了溴乙烷。

2．乙醇的脱水实验探究

（1）反应原理：

①分子内脱水：

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

②分子间脱水：

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O

（2）浓H2SO4与乙醇的混合

先加入乙醇，然后慢慢注入浓H2SO4，并振荡混合均匀。

（3）实验现象：

乙醇溶液逐渐变黑；有无色的气体生成。

（4）140℃时乙醇发生分子间脱水生成乙醚

170℃时，乙醇发生分子内脱水（消去反应）生成乙烯。

乙醇的脱水反应随反应条件（温度）不同，脱水的方式不同，产物也不同，因此，可以根据物质的化学性质，按照实际需要，控制反应条件，使反应朝我们需要的方向进行。

　实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。

某课外小组设计了如下装置，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。

回答下列问题：

（1）装置A是乙烯的发生装置，图中一处明显的错误是____________，烧瓶中碎瓷片的作用是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）若要检验A中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入____________（填代号，下同）装置；若要检验A中所得气体含有CH2===CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入____________装置，也可将混合气体干燥后，通入__________________装置。

【解析】　本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170℃的温度下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计必须插入液面以下。

由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片等固体，防止暴沸。

CO2和SO2都能与NaOH、Ca（OH）2