1、课堂新坐标教师用书高中化学 专题4 第二单元 醇酚教案 苏教版选修5第二单元醇酚第1课时醇的性质和应用(教师用书独具)课标要求1认识醇的典型代表物的组成、结构特点和性质应用,并认识醇的取代和消去反应。2结合生产、生活实际了解醇对健康可能产生的影响。课标解读1以乙醇为例,了解醇的组成和结构。2以乙醇为例,理解醇的主要性质及应用。教学地位乙醇及其醇类是一类重要含氧衍生物,在日常生活和生产经常涉及到,也是很多有机物合成的基础原料,掌握其性质和应用非常重要,也是高考试题涉及的常考点。(教师用书独具)新课导入建议交警手上拿的是一种酒精检测仪,可用来检测驾驶员是否酒后驾驶。从化学实验角度来讲,该过程就是检
2、验驾驶员呼出的气体中是否含酒精。如果利用下列反应检验乙醇:C2H5OHK2Cr2O7H2SO4CH3COOHCr2(SO4)3(绿色)H2OK2SO4(未配平),则乙醇发生了什么类型的反应?乙醇除了上述反应,还能发生什么反应,本课时将系统探讨。教学流程设计安排学生课前阅读P6671相关教材内容,完成【课前自主导学】中的内容。步骤1:导入新课,分析本课教学地位和重要性。步骤2:对【思考交流1】要强调醇催化氧化的结构要求。对【思考交流2】要强调同一个C上只能连一个OH。步骤3:对【探究1】要特别强调醇消去反应和催化氧化的原理和对醇的结构要求。然后教师点拨学生完成【例1】。最后学生完成【变式训练1】
3、,教师给出答案和点评。对【教师备课资源】可选择补加。步骤6:6至7分钟完成【当堂双基达标】,教师明确答案并给予适当点评或纠错。步骤5:回顾本课堂所讲,师生共同归纳总结出【课堂小结】。步骤4:对【探究2】有条件的实验室教师可作演示或指导学生实验,强调操作注意事项,让学生观察现象。最后讲清实验原理。在教师点拨下完成【例2】。然后学生讨论完成【变式训练2】教师给予点评和纠错。课标解读重点难点1.了解醇的组成、结构和分类。2.理解乙醇的主要化学性质及其应用。1.醇与酚的区别。(重点)2.乙醇的化学性质与分子化学键断裂关系。(难点)3.乙醇的分子内和分子间脱水反应。(重难点)醇类的性质和应用1.醇类与酚
4、类的区别醇类:羟基(OH)连接在饱和碳原子上。酚类:羟基(OH)连接在苯环或其他芳环碳原子上。2乙醇的化学反应与乙醇分子中化学键的断裂乙醇结构式及化学键(1)乙醇与活泼金属如Na的反应,化学方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,e键断(2)乙醇与氢卤酸如HBr的反应,化学方程式为CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O,d键断ROH与HX反应方程式为ROHHXRXH2O,可用于制卤代烃。(3)乙醇的脱水反应分子内脱水(属于消去反应)化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2H2O,a、d键断,可用于实验室制乙烯。浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。分子间脱水(属于取代反应
5、)化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O,d、e键断,可用于实验室制乙醚。浓H2SO4作用为催化剂和吸水剂。说明:乙醇脱水反应除了用浓H2SO4作催化剂外,也可用Al2O3(400_左右)或P2O5等催化剂。(4)乙醇的催化氧化(Cu或Ag作催化剂)方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O,c、e键断,可用于制乙醛。1所有醇均能与HX反应吗?所有醇均能与O2发生催化氧化吗?【提示】醇均与HX反应;但不一定均能发生催化氧化。醇的分类与应用1.醇的分类根据分子中的醇羟基的数目,可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。一般将二元以上的醇统称为多元醇。2常见的醇及应用(
6、1)甲醇:结构简式为CH3OH,俗称木精或木醇,是无色透明的液体,有剧毒。(2)乙二醇:结构简式为(CH2OHCH2OH),无色、黏稠的液体。乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。(3)丙三醇:结构简式为CH2OHCHOHCH2OH,俗称甘油,是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油的方程式CH2OHCHOHCH2OH3HNO3CH2ONO2CHONO2CH2ONO23H2O。注意:当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连时,容易发生异构化,如羟基与碳碳双键相连时会转化为醛或酮。同一碳原子上连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定。2CH2
7、Cl2与NaOH的水溶液发生水解反应生成什么有机物?【提示】HCHO。醇类反应的有关反应规律【问题导思】CH3CH2CHCH3OH能发生消去反应吗?其产物可能是什么?【提示】能发生消去反应,其产物可能为CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2。CCH3CH3CH3OH能发生催化氧化吗?【提示】不能发生催化氧化。1醇的消去反应规律(1)醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。CHCOHCCH2O (2)若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反
8、应生成烯烃。2醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:氢原 子数)3醇的取代反应规律醇分子中,OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。CROOHHOR CROORH2OROHHORRORH2O ROHHXRXH2O 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中ACH3CHCH3CHOHCHCH3CH3BCCH3CH3CH3COHCH3CH3CCCH3CH3CH3CH2CHOHCH3DCH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生
9、消去反应,生成两种单烯烃的是_(填入编号,下同);(2)可以发生催化氧化生成醛的是_;(3)不能发生催化氧化的是_;(4)能被催化氧化但产物不是醛的有_种。【解析】(1)因醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以OH所连碳为中心,分子不对称。(2)(4)连有OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。【答案】(1)C(2)D(3)B(4)2醇的消去反应和催化氧化的判断一定注意:连有OH的碳原子的相邻碳原子上无氢原子时不能发生消去反应,连有OH的碳原子上无氢原子不能发生催化氧化。1某物质可以发生消
10、去反应,催化氧化又能发生取代反应。该物质可能是()ACH3OHBCCH3CH3CH3CH2OHCCCH3CH3CH3CH2CH2OHDCCH3OHCH3CH3【解析】AB项,不能发生消去反应,D项不能发生催化氧化。【答案】C【教师备课资源】(教师用书独具)醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:OHCH2CCH3CH3OHCH2CH2CCH3CH3OHOCH2CH2OHCH3OCH2CH2OH下列说法中正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检验中是否含有碳碳双键B. 和互为同系物,均能催化氧化生成醛C. 和互为同分异构体,可用1H核磁共振谱检验D. 等物质的量的
11、上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同【解析】中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;和是同系物的关系,但均不能发生催化氧化生成醛,B错误;和不是同分异构体关系,两者可以用1H核磁谱检验,C错误。【答案】D醇与HX反应和醇的脱水反应实验探究【问题导思】乙醇与HBr反应与溴乙烷的水解反应互为可逆反应吗?【提示】不是,二者反应条件不同。乙醇的分子内脱水和分子间脱水可控制什么条件来实现?【提示】控制反应温度。1乙醇与HX反应的实验探究(1)反应原理:ROHHXRXH2O(2)实验操作:如右图装置,在试管中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末
12、。在另一个试管中加入蒸馏水,烧杯中加自来水。加热试管至微沸状态几分钟,冷却。(3)实验现象:反应过程中试管内有气泡产生,反应结束后,在试管中生成不溶于水的油状液体。(4)注意事项:实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用80%的硫酸是因为98%的浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质。长导管、试管和烧杯中的水对溴乙烷起到冷凝作用,试管中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。(5)卤代烃检验方法将油状液体放入试管中,加入少量NaOH溶液,加热,冷却,加入稀硝酸酸化后,滴加AgNO3溶液。如果出现淡黄色沉淀,则证明生成了溴乙烷。2乙醇的脱水实验探究(1)反应原理:分子内脱水:C
13、H3CH2OHCH2=CH2H2O分子间脱水:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O(2)浓H2SO4与乙醇的混合先加入乙醇,然后慢慢注入浓H2SO4,并振荡混合均匀。(3)实验现象:乙醇溶液逐渐变黑;有无色的气体生成。(4)140 时乙醇发生分子间脱水生成乙醚170 时,乙醇发生分子内脱水(消去反应)生成乙烯。乙醇的脱水反应随反应条件(温度)不同,脱水的方式不同,产物也不同,因此,可以根据物质的化学性质,按照实际需要,控制反应条件,使反应朝我们需要的方向进行。实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如下装置,证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。回答下列问题:(1)装置A是乙烯的发生装置,图中一处明显的错误是_,烧瓶中碎瓷片的作用是_。(2)若要检验A中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通入_(填代号,下同)装置;若要检验A中所得气体含有CH2=CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入_装置,也可将混合气体干燥后,通入_装置。【解析】本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 的温度下反应制得的,由于测定的是混合液的温度,因此温度计必须插入液面以下。由于反应物都是液体,因此需要加入碎瓷片等固体,防止暴沸。CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2
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