有机化学课后习题答案高教四版第七章文档格式.docx

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有机化学课后习题答案高教四版第七章文档格式.docx

答案:

ClCOOH)(11

CH2CH3)12(3、写出下列化合物的结构式。

(1)2-nitrobenzoieacid

(2)p-bromotoluene

(3)o-dibromobenzene(4)m-dinitrobenzene

(5)3,5-dinitrophenol(6)3-chloro-1-ethoxybenzen

(7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonicacid(p-nitroaniline)10(benzylbromide)9

(11)o-xylene(12)tert-butylbenzene

(13)p-cresol(14)3-phenylcyclohexanol

(15)2-phenyl-2-butene(16)naphthalene

(1)

(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)

在下列各组结构中应使用“”或“

”才能把它4.们正确地联系起来,为什么?

(1)

(2)

(3)

(4)

:

解+共振杂化体C两组结构都为烯丙型

5.写出下列反应物的构造式.

(1)

(3)

(4)

完成下列反应。

6、AlCl3CH)CHCH(CH+ClCH3232)(1

AlCl3过CL(+CH量22))(2

SO,HHNO4230)(3

HCC)(CHOCrKCH52237222(C)(B)(A)ALCLHFSOH3)(442ALCL3CCLCHCH22O)5(

2HCOCLCH23(B)(A)ALCLPt)6(3

KMnO4HC52+,H)(7

CH3HNO3SOH42(8)答案:

)(1AlClCHCH(CH)CHCH33322+ClCHCH(CH)CHCH3322

)2(.

CH2AlCl3过CL(+CH量22)

3)(NO2SO,HHNO432NO+

20

4)()C(CH33COOHHOOCHC)C(CH5233(A)(B)(C)

(5)ALCL3CCLCHCH22OO

)(6CCHO3(A)(B)

(7)KMnO4COOHHOOCHC52+,H

)8(.

CH3CH3HNO3SOH42NO2

7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。

)(1

)2(

)3(答案:

解:

-、8试解释下列傅克反应的实验事实。

)(1存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。

RX在

(2)苯与

⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中多排为更稳定的.所.以产率极差,主要生成

⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.

9、怎样从PhH和脂肪族化合物制取丙苯?

用反应方程式表示。

10.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)。

10.解:

.比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。

11

(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

(2)苯、硝基苯、甲苯

)(3

)(4

)(5答案:

11.解⑴1,2,3-三甲苯>

间二甲苯>

甲苯>

苯⑵甲苯>

苯>

硝基苯

⑶CHNHCOCH>

CHCOCH356356.

12.以甲苯为原料合成下列各化合物。

请你提供合理的合成路线。

12.解

.某芳烃其分子式为硫酸溶液氧化后得,用13一种二元酸,将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?

并写出各步反应式。

由题意,芳烃CH有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有129邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得:

因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳。

是,烃CH氧化后得二元酸129

14.甲,乙,丙三种芳烃分子式同为,氧化时甲得一元羧酸,乙得二元酸,丙得三元酸。

但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。

14.解:

由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为CH,但经氧化得一元129因此是说明苯环只有一个侧链烃基.或羧酸,,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.

能氧化成二元羧酸的芳烃CH,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这129三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.

能氧化成三元羧酸的芳烃CH,在环上应有三个烃基,只能是129三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必.,1,3,5-三甲苯即,须对称故丙为

比较下列碳正离子的稳定15.性。

++++>

CHC>

ArCHH>

ArC≈R15.解:

ArC32233

16.下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物?

哪一个是平衡控制产物?

16.

17.解释下列事实:

(答案)

硝)以硝化可得到50%邻位产物,而将(1化则得16%的邻位产物。

氧化做氧化剂,使

(2)用

氧化产率差,而将成

成的产率较好。

-CH,则基团进入邻位位阻较大解:

⑴由于17.-C(CH)的体积远大于333.而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少

⑵由于-NO吸电子,降低了苯环电子密度,2

易为氧中的从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CHC←H极化,3.故氧化所得C-H键,产率高,化剂进攻断裂

存在下发生溴代反应,将得到什么产Br和FeBr、18下列化合物在32物?

OCHC2)1(

OOCC)(2

ONHC)(3答案:

OCHC2)1(

OOCC)(2

ONC3)(

19、下列化合物或离子有无芳香性,为什么?

19、解:

⑴的л电子数为4,不符合(4n+2)规则,无芳香性.

32杂化,杂化状态转化为SP原来⑵当环戊二烯为负离子时,SP有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,.故有芳香性.

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