1、答案: ClCOOH)(11 CH2CH 3)12( 3、写出下列化合物的结构式。(1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene (3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene (5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen (7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid(p-nitroaniline)10(benzyl bromide )9 (11)o-xylene (12)tert-butylbenze
2、ne (13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol (15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16) 在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它4 们正确地联系起来,为什么? (1) (2) (3) (4) :解 +共振杂化体C 两组结构都为烯丙型 5. 写出下列反应物的构造式. (1) (3) (4) 解 完成下列反应。6、 AlCl3CH)CHCH(CH+ ClCH 3232)(1 AlCl3过CL(+ CH量22 )(2
3、SO,HHNO423 0)(3 HCC)(CHOCrKCH52237222 (C)(B)(A) ALCLHFSOH3)(442ALCL3CCLCHCH 22O)5( 2HCOCLCH23(B)(A) ALCLPt)6(3 KMnO4HC 52+,H )(7 CH3HNO3 SOH42 (8) 答案: )(1 AlClCHCH(CH)CHCH33322+ ClCHCH(CH)CHCH 3322 )2( CH2AlCl3过CL(+ CH量22 ) 3)(NO2 SO,HHNO432NO+ 2 0 4)()C(CH33COOHHOOCHC)C(CH5233(A)(B)(C) (5) ALCL3CCL
4、CHCH 22OO )(6CCHO3 (A)(B) (7)KMnO4COOHHOOCHC 52+,H )8(CH3CH3HNO3 SOH42NO 2 7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 ) (1 ) 2 ( )3 ( 答案: 解: -、8试解释下列傅克反应的实验事实。 )(1 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。RX在(2)苯与 付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中 多排为更稳定的 .所 . 以 产率极差,主要生成 加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成. 9、怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯?用反应方程式表示。10将下列化合物进
5、行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)。10.解: 比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。11 (1) 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 (2) 苯、 硝基苯、 甲苯 ) (3 )(4 ) (5 答案:11.解 1,2,3-三甲苯间二甲苯甲苯苯 甲苯苯硝基苯 CHNHCOCHCHCOCH 356356 12以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。12.解 某芳烃其分子式为硫酸溶液氧化后得 ,用13一种二元酸,将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应式。由题意,芳烃CH有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的
6、只有129邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得: 因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳 。是 ,烃CH氧化后得二元酸 129 14甲,乙,丙三种芳烃分子式同为,氧化时甲得一元羧 酸,乙得二元酸,丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为CH ,但经氧化得一元129 因此是 说明苯环只有一个侧链烃基.或羧酸, ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯. 能氧化成二元羧酸的芳烃CH,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这129三种烷基苯
7、中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯. 能氧化成三元羧酸的芳烃 CH,在环上应有三个烃基,只能是129三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必 .,1,3,5-三甲苯即 ,须对称故丙为 比较下列碳正离子的稳定15 性。 +CHCArCHHArCR 15.解: ArC322 33 16下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物?哪一个是平衡控制产物?16. 17解释下列事实: (答案) 硝)以 硝化可得到50%邻位产物,而将(1 化则得16%的邻位产物。氧化做氧化剂,使 (2)用 氧化产率差,而将 成 成的产率较好。, -CH,则基团进入邻位位阻较大
8、解:由于17.-C(CH)的体积远大于333.而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少 , 由于-NO吸电子,降低了苯环电子密度,2 易为氧中的从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH C H 极化,3 .故氧化所得C-H键,产率高,化剂进攻断裂 存在下发生溴代反应,将得到什么产Br和FeBr、18下列化合物在32 物?OCHC2 )1( OOCC)(2 ONHC )(3 答案:O CHC2 )1( OO CC)(2 ONC 3)( 19、下列化合物或离子有无芳香性,为什么? 19、解:的电子数为4,不符合(4n+2)规则,无芳香性. 3 2杂化,杂化状态转化为SP原来当环戊二烯为负离子时,SP有了一个能够提供大键体系的P轨道,电子数为4+2,符合(4n+2)规则, .故有芳香性
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