高考化学有机合成与推断题专题复习.doc
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高考化学有机合成与推断题专题复习
一、有机合成与推断题的命题特点：
有机合成与推断是高考的重点。
主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。
题型以填空题为主。
命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。
二、有机合成与推断题的解题方法
1.解题思路：
原题（结构、反应、性质、现象特征）结论←检验
2.解题关键：
⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。
⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。
⑷据某些特定量的变化寻找突破口。
三、知识要点归纳
1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：
、、、
⑵能与Na反应放出H2的官能团有：
、。
⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；
⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：
；
⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu（OH）2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；
⑹与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅（酯水解产生的酸和碱发生中和反应）。
2.理解有机物分子中基团间的相互影响。
⑴烃基与官能团间的相互影响
①R－OH呈中性，C6H5OH呈弱酸性（苯环对－OH的影响）
②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（－OH对乙基的影响）；
③不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水（过量）作用产生白色沉淀（－OH对苯环的影响）。
⑵官能团对官能团的影响：
RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显酸性。
⑶烃基对烃基的影响：
甲苯①－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；②苯环受-CH3影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。
3.关注外界条件对有机反应的影响
R
（1） 与Br2― ⑵（C6H10O5）n－
⑶R－OH与浓H2SO4－
⑷⑸R－X与NaOH－
4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通
⑴由醇的催化氧化，可推测：
；
⑵由醇的消去反应，可推测：
HO－CH2－CH2－CH2－CH2－OH→H2C＝CH－CH＝CH2；
；或
⑶由酯化反应原理，可推测：
HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：
①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯：
；③聚酯：
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；
⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH⑹RCH2OH →CH3COOCH2R
MM－2 M＋14M M＋42
（7）RCOOH →RCOOCH2CH3（酯基与生成水分子个数的关系）
M M＋28（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）
6.掌握官能团的转化关系
（1）官能团的引入：
①引入双键：
a．通过消去反应得到双键，如，卤代烃的消去反应
b．通过氧化反应得到
，如烯烃、醇的氧化。
②引入－OH
a．加成反应：
烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成
b．水解反应：
卤代烃水解、酯的水解、醇钠（盐）的水解
③引入－COOH
a．加成反应：
醛的氧化 b．水解反应：
酯、蛋白质、羧酸盐的水解
④引入－X
a．加成反应：
不饱和烃与HX的加成 b．取代反应：
烃与X2、醇与HX的取代
（2）官能团的消除
①通过加成可以消除不饱和键 ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基
③通过加成（还原）或氧化可以消除醛基 ④通过水解反应消除酯基
[O]
→→
[O]
→→
（3）官能团之间的衍变。
如：
①伯醇 醛 羧酸 酯 ②卤代烃 烯烃
醇
（4）官能团数目的改变。
如：
消去H2O
→→
与X2加成
→→
水解
Cl
①CH3－CH2－OH CH2＝CH2
Cl
与Cl2加成
消去HCl
与Cl2加成
消去HCl
Cl
Cl
②－Cl
四、典例讲评
【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。
A→B→C→D→E→F→HOOC－COOH
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：
C是；F是。
【例2】已知（注：
R，R'为烃基）。
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如图所示的变化。
E
能使溴水褪色
不发生银镜反应
合适的
还原剂
B
含有
一个甲基
消去
一定条件
A（C4H8O2）
无酸性
不能水解
银氨溶液
合适的
氧化剂
C
D
H2/Ni
F
试回答
（1）写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式（各任写一种）：
a．具有酸性＿＿＿＿＿＿＿＿；b．能发生水解反应＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（2）A分子中的官能团是 ，D的结构简式是 。
（3）C→D的反应类型是 ，E→F的反应类型是 。
A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应
（4）写出化学方程式：
A→B 。
（5）写出E生成高聚物的化学方程式：
。
（6）C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
。
【例3】（06年·北京理综卷）有机物A为茉莉香型香料
（1）A分子中含氧官能团的名称_______________________.
（2）C的分子结构可表示为（其中R和R’代表不同的烃基）
A的化学式是___________,A可以发生的反应是____________________（填写序号字母）.
a.还原反应b.消去反应c.酯化反应 d.水解反应
（3）已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基R’的有机物R’-OH类别属于_______________。
（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_____________________.
（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是
______________________________________________________________________________.
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有___________种。
五、专题训练
（06·天津化学）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R‘）：
R—X+R‘OHR—O—R’+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
D
E
④
④
H2/Pt
CH2－CH2
H2C
CH2
O
四氢呋喃
请回答下列问题：
⑴1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为_____________________。
A分子中所含官能团的名称是_________________。
A的结构简式为_________________。
⑵第①②步反应类型分别为①______________②________________。
⑶化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是__________________。
a.可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应
⑷写出C、D和E的结构简式：
C______________、D和E__________________。
⑸写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：
⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
____________________________.
（06·全国卷Ⅱ）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。
莽草酸是A的一种异构体。
A的结构简式如下：
⑴A的分子式是。
⑵A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
⑶A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
⑷17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）___________
⑸A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型。
⑹B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。
三十烷醇是一种优良的植物生长调节剂，有促进种子萌芽，促进植物根系的发育生长和叶绿素的合成等多种功能。
工业上以十二二酸为原料合成的过程如下：
已知：
；（R，R’均代表烃基）
HOOC（CH2）10COOHHOOC（CH2）10COOC2H5B
CH3（CH2）28CH2OH
请回答下列问题：
⑴写出物质A、B的结构简式、。
⑵若反应④是通过若干个反应完成的，请设计由C→D的转化途径（用化学方程式表示）
⑶反应①所属反应类型为，反应⑤所属反应类型为。
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。
它们的相对分子质量相等，可用图所示方法合成：
B
A
D
G
CH3
CH3
CH2Cl
CH2Cl
NaOH水溶液
属X反应
CH2CH2
[O]
催化剂
CH3CHO
高温液相氧化
催化剂
＋H2O，催化剂
[O]
硫酸
△
硫酸
△
[O]
催化剂
E
F
反应流程图
⑴请分别写出A＋D→E和B＋G→F的化学方程式：
A＋D→E：
_________________________
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