高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质教学案苏教版选修5文档格式.docx
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(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色。
(3)碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化作用下可与氢气发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构。
(4)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140nm。
而碳碳单键的键长是0.154nm,碳碳双键键长是0.134nm。
二、苯的性质
1.物理性质
苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体,不溶于水,密度比水小。
有毒,是一种重要的有机溶剂。
2.化学性质
1.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应,其反应有何异同?
答案 相同点:
都属于取代反应;
不同点:
反应条件不同。
2.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应?
答案 依据产物的不同进行判断,若是加成反应,生成物中则不存在HBr,若是取代反应,则产物中存在HBr,因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检测。
3.苯的硝化反应为什么需要水浴加热?
答案 苯的硝化反应需要准确控制反应的温度,故需要水浴加热。
一、苯的卤代反应
1.实验装置
2.实验现象
(1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反应停止,三颈烧瓶中有红棕色气体。
(2)反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。
(3)锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀。
(4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。
3.注意事项
(1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。
液溴的浓度大,可增大化学反应速率。
而溴水与苯不能发生取代反应,混合后发生萃取,分层后,水在下层,溶溴的苯在上层。
(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。
虽然加入铁粉,但实际起催化作用的是FeBr3:
2Fe+3Br2==2FeBr3,上述实验现象中加入NaOH,即可验证有Fe3+的存在。
(3)直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,导出HBr和少量溴蒸气。
(4)导管不可插入液面以下,以防倒吸,管口附近出现的白雾,是HBr遇水蒸气所形成的。
(5)纯净的溴苯是一种无色的液体,密度比水大,难溶于水。
烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色,其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。
反应的化学方程式为Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O。
例1 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式_______________________________________________。
(2)A中观察到的现象是______________________________________________________。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是________________________________________________________________________,
写出有关的化学方程式____________________________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是_________________________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入____________,现象是________________________________________________________________________。
解析 本题主要考查溴苯制备过程中的具体实验知识。
由于苯、液溴的沸点较低,且反应为放热反应,故A中观察到的现象为反应液微沸,有红棕色气体充满A容器。
HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收;
在制备的溴苯中常混有Br2,一般加入NaOH溶液中,因发生反应Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O而除去。
若该反应为取代反应则必有HBr生成,若为加成反应则没有HBr生成,故只需检验D中是否含有大量H+或Br-即可。
答案
(1)
(2)反应液微沸,有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH==5NaBr+NaBrO3+3H2O)
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊溶液 溶液变红色(其他合理答案均可)
规律总结 只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上,才可能对其中不足做科学的改造。
本题通过CCl4洗气瓶,就可以减少污染,避免Br2的干扰,通过NaOH溶液,就可以看到溴苯的真面目。
变式训练1 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
苯
溴
溴苯
密度/(g·
cm-3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
按下列合成步骤回答问题:
(1)在a中加入15mL苯和少量铁屑。
在b中小心加入4mL液态溴。
向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了________气体。
继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是________________________________________________________________________。
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。
加入氯化钙的目的是________________________________________________________________________。
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为________,要进一步提纯,下列操作中必须的是________(填字母)。
A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.萃取
(4)在该实验中,a的容积最适合的是________(填字母)。
A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL
答案
(1)HBr 吸收HBr和Br2
(2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C (4)B
解析 根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用,然后对产物进行分离和提纯。
(1)苯和溴在催化剂作用下反应,产生的HBr具有挥发性,看到有白雾产生。
由于该反应放热,而液溴具有挥发性,故挥发出的气体是Br2和HBr,用NaOH溶液吸收。
(2)(3)反应完毕后,反应容器中的主要成分是溴苯,还有未反应的苯和Br2及生成的HBr,加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。
再水洗,用CaCl2进一步进行干燥,最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
(4)烧瓶作为反应容器时,液体的体积不超过容积的,而液体的体积为15mL+4mL=19mL,故容积选择50mL。
二、苯的硝化反应
1.实验步骤
(1)先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。
(2)向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混合均匀。
(3)将混合物控制在50~60℃的条件下约10min,实验装置如下图。
(4)将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。
(5)粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤,将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,有毒,易溶于酒精和乙醚。
2.注意事项
(1)加入药品顺序,不可以颠倒,因为向硝酸中加入浓H2SO4相当于浓H2SO4的稀释,过程是放热的。
由于苯易挥发,故需冷却后才能加入。
(2)将反应容器放入水浴中,便于控制温度在50~60℃。
因为温度在70~80℃时,苯将与硫酸发生磺化反应。
当温度升高至100~110℃时则生成二取代产物(间二硝基苯),方程式如下:
(3)长直导管的作用是将反应物冷凝回流。
(4)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤,除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。
(5)浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。
例2
实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示,主要步骤如下:
①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸,加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时,操作注意事项是________________________________________________________________________。
(2)步骤③中,为了使反应在50~60℃下进行,常用的方法是________________________________________________________________________。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是
________________________________________________________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。
解析 浓H2SO4和浓HNO3混合时,应先将浓HNO3注入容器中,再慢慢注入浓H2SO4,并及时搅拌和冷却。
如果先注入浓H2SO4,再注入浓HNO3,会造成浓HNO3局部过热溅迸、挥发。
反应温度是50~60℃,为方便控制,应用水浴加热。
答案
(1)先将浓HNO3注入容器中,再慢慢注入浓H2SO4,并及时搅拌和冷却
(2)将反应