高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质教学案苏教版选修5文档格式.docx

高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质教学案苏教版选修5文档格式.docx

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（2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。

（3）碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。

苯在镍等催化作用下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

说明苯环中并不存在单双键交替的结构。

（4）苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140nm。

而碳碳单键的键长是0.154nm，碳碳双键键长是0.134nm。

二、苯的性质

1.物理性质

苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体，不溶于水，密度比水小。

有毒，是一种重要的有机溶剂。

2.化学性质

1.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？

答案　相同点：

都属于取代反应；

不同点：

反应条件不同。

2.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？

答案　依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检测。

3.苯的硝化反应为什么需要水浴加热？

答案　苯的硝化反应需要准确控制反应的温度，故需要水浴加热。

一、苯的卤代反应

1.实验装置

2.实验现象

（1）向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。

（2）反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）。

（3）锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。

（4）向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe（OH）3]。

3.注意事项

（1）此处反应物为液溴（纯溴）而不是溴水。

液溴的浓度大，可增大化学反应速率。

而溴水与苯不能发生取代反应，混合后发生萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。

（2）苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。

虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：

2Fe＋3Br2==2FeBr3，上述实验现象中加入NaOH，即可验证有Fe3＋的存在。

（3）直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。

（4）导管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。

（5）纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。

烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。

反应的化学方程式为Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O。

例1　某化学课外小组用下图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式_______________________________________________。

（2）A中观察到的现象是______________________________________________________。

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________________________________________________________，

写出有关的化学方程式____________________________________________________。

（4）C中盛放CCl4的作用是_________________________________________________。

（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入____________，现象是________________________________________________________________________。

解析　本题主要考查溴苯制备过程中的具体实验知识。

由于苯、液溴的沸点较低，且反应为放热反应，故A中观察到的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。

HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；

在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O而除去。

若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即可。

答案　

（1）

（2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器

（3）除去溶于溴苯中的溴　Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O（或3Br2＋6NaOH==5NaBr＋NaBrO3＋3H2O）

（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气

（5）石蕊溶液　溶液变红色（其他合理答案均可）

规律总结　只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。

本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染，避免Br2的干扰，通过NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目。

变式训练1　溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯

溴

溴苯

密度/（g·

cm－3）

0.88

3.10

1.50

沸点/℃

80

59

156

水中溶解度

微溶

按下列合成步骤回答问题：

（1）在a中加入15mL苯和少量铁屑。

在b中小心加入4mL液态溴。

向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。

继续滴加至液溴滴完。

装置d的作用是________________________________________________________________________。

（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。

②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。

NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________。

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

加入氯化钙的目的是________________________________________________________________________。

（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________（填字母）。

A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.萃取

（4）在该实验中，a的容积最适合的是________（填字母）。

A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL

答案　

（1）HBr　吸收HBr和Br2　

（2）②除去HBr和未反应的Br2　③干燥　（3）苯　C　（4）B

解析　根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用，然后对产物进行分离和提纯。

（1）苯和溴在催化剂作用下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生。

由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。

（2）（3）反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。

再水洗，用CaCl2进一步进行干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。

（4）烧瓶作为反应容器时，液体的体积不超过容积的，而液体的体积为15mL＋4mL＝19mL，故容积选择50mL。

二、苯的硝化反应

1.实验步骤

（1）先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。

（2）向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀。

（3）将混合物控制在50～60℃的条件下约10min，实验装置如下图。

（4）将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。

（5）粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒，易溶于酒精和乙醚。

2.注意事项

（1）加入药品顺序，不可以颠倒，因为向硝酸中加入浓H2SO4相当于浓H2SO4的稀释，过程是放热的。

由于苯易挥发，故需冷却后才能加入。

（2）将反应容器放入水浴中，便于控制温度在50～60℃。

因为温度在70～80℃时，苯将与硫酸发生磺化反应。

当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物（间二硝基苯），方程式如下：

（3）长直导管的作用是将反应物冷凝回流。

（4）反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。

（5）浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。

例2　

实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示，主要步骤如下：

①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。

③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

（1）配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作注意事项是________________________________________________________________________。

（2）步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是________________________________________________________________________。

（3）步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是

________________________________________________________________________。

（4）步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是

（5）纯硝基苯是无色、密度比水________（填“小”或“大”）、具有________味的油状液体。

解析　浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却。

如果先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3局部过热溅迸、挥发。

反应温度是50～60℃，为方便控制，应用水浴加热。

答案　

（1）先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却　

（2）将反应