高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质教学案苏教版选修5文档格式.docx

1、（2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。（3）碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化作用下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构。（4）苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140nm。而碳碳单键的键长是0.154nm，碳碳双键键长是0.134nm。二、苯的性质1.物理性质苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体，不溶于水，密度比水小。有毒，是一种重要的有机溶剂。2.化学性质1.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？答案相同点：都属于取代反应；不同点：反应

2、条件不同。2.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检测。3.苯的硝化反应为什么需要水浴加热？答案苯的硝化反应需要准确控制反应的温度，故需要水浴加热。一、苯的卤代反应1.实验装置2.实验现象（1）向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。（2）反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）。（3）锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。（4）

3、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀Fe（OH）3。3.注意事项（1）此处反应物为液溴（纯溴）而不是溴水。液溴的浓度大，可增大化学反应速率。而溴水与苯不能发生取代反应，混合后发生萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。（2）苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe3Br2=2FeBr3，上述实验现象中加入NaOH，即可验证有Fe3的存在。（3）直形冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。（4）导管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。（5）纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。

4、烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。反应的化学方程式为Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O。例1某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。（1）写出A中反应的化学方程式_。（2）A中观察到的现象是_。（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式_。（4）C中盛放CCl4的作用是_。（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若

5、产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。解析本题主要考查溴苯制备过程中的具体实验知识。由于苯、液溴的沸点较低，且反应为放热反应，故A中观察到的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H或Br即可。答案（1）（2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器（3）除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O（或3

6、Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O）（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气（5）石蕊溶液溶液变红色（其他合理答案均可）规律总结只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染，避免Br2的干扰，通过NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目。变式训练1溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/（gcm3）0.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶按下列合成步骤回答问题：（1）在a中加入15mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生

7、成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_。（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_。向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_（填字母）。A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.萃取（4）在该实验中，a的容积最适合的是_（填字母）。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL答案（1）HBr吸收HBr和Br2（2）除去HBr和未反应的

8、Br2干燥（3）苯C（4）B解析根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用，然后对产物进行分离和提纯。（1）苯和溴在催化剂作用下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。（2）（3）反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗，用CaCl2进一步进行干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。（4）烧瓶作为反应容器时，液体的体积不超过容积的，而液体的体积为15mL4mL19mL，故容积选择50mL。二、苯的硝化反应1.实验

9、步骤（1）先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。（2）向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀。（3）将混合物控制在5060的条件下约10min，实验装置如下图。（4）将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。（5）粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒，易溶于酒精和乙醚。2.注意事项（1）加入药品顺序，不可以颠倒，因为向硝酸中加入浓H2SO4相当于浓H2SO4

10、的稀释，过程是放热的。由于苯易挥发，故需冷却后才能加入。（2）将反应容器放入水浴中，便于控制温度在5060。因为温度在7080时，苯将与硫酸发生磺化反应。当温度升高至100110时则生成二取代产物（间二硝基苯），方程式如下：（3）长直导管的作用是将反应物冷凝回流。（4）反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。（5）浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。例2实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示，主要步骤如下：配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060下发生反应，直至反

11、应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：（1）配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作注意事项是_。（2）步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是_。（3）步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。（4）步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是（5）纯硝基苯是无色、密度比水_（填“小”或“大”）、具有_味的油状液体。解析浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3局部过热溅迸、挥发。反应温度是5060，为方便控制，应用水浴加热。答案（1）先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却（2）将反应