高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成课时作业新人教版选修5Word下载.docx
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4.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:
R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX,现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是( )
A.戊烷B.丁烷
C.2甲基己烷D.己烷
【解析】 只有碘乙烷反应生成丁烷,只有碘丙烷反应生成己烷,碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷,不可能生成的是2甲基己烷。
【答案】 C
5.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有( )
A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
【解析】 由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤:
CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。
故反应类型:
氧化——氧化——取代——水解。
【答案】 A
6.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不
同类型的反应:
其中A可能是( )
A.乙烯B.乙醇
C.乙二醇D.乙酸
【解析】 由A的类别“烃类A”可得答案为A。
7.(双选)在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇:
CH2===CH2
CH2Br—CH2Br
HOCH2CH2OH
B.溴乙烷→乙醇:
CH3CH2Br
CH3CH2OH
C.1溴丁烷→1,3丁二烯:
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH===CH2
CH3CH2CHBr—CH2Br
CH2===CH—CH===CH2
D.乙烯→乙炔:
CH≡CH
【解析】 B项由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;
C项合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物应为CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2不稳定),合成路线及相关产物不合理。
【答案】 BC
A.CH2===C===O+HCl
CH3COCl
B.CH2===C===O+H2O
CH3COOH
C.CH2===C===O+CH3CH2OH
CH3COCH2CH2OH
D.CH2===C===O+CH3COOH
(CH3CO)2O
【解析】 由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,是
加成,而不是
加成;
活泼的氢原子加在CH2上,活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。
故C项不正确。
9.根据下图所示的反应路线及信息填空:
(1)A的结构简式是________;
名称是________。
(2)①的反应类型是________;
③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_________________________。
10.已知RCH=
==CHR′
RCHO+R′CHO。
在此条件下,下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是( )
A.CH2===CH(CH2)2CH3
B.CH2===CH(CH2)3CH3
C.CH3CH===CH—CH===CHCH3
D.CH3CH2CH===CHCH2CH3
【解析】 根据信息分析
可知,当
断开后存在“CH3CH===”结构的物质,被氧化后可生成CH3CHO。
11.已知
。
现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系,其中A的分子式为C4H8O3。
下列判断正确的是( )
A.有机物A结构可能有四种
B.反应①属于氧化反应
C.有机物B、D的最简式相同
D.有机物E是交警检测酒驾的重要物证
【解析】 由B与
新制Cu(OH)2反应生成C,再结合A的分子中含有4个碳原子推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH;
由B的结构简式、题干已知反应,结合A的分子式C4H8O3,则A为
有机物A只有一种结构,A
错误;
反应①为醛的还原反应,B错误;
CH3CHO和CH3COOH的最简式不同,C错误;
检测酒驾就是检测CH3CH2OH,D正确。
【答案】 D
12.已知溴乙烷跟氰化钠反应后,产物再水解可以得到丙酸:
CH3CH2Br+NaCN―→CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CN+H2O―→CH3CH2COOH+NH3(未配平)。
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。
请根据下列转化关系回答问题。
其中F分子中含有一个由8个原子构成的环状结构。
(1)反应①、②、③中属于取代反应的是________(填反应代号);
(2)B的名称为________;
E和F的结构简式为:
E________,F________;
(3)写出D和E在一定条件下发生聚合反应的产物(用结构简式表示)____________________;
(4)E的同系物中碳原子数最少的为________,请设计合理方案:
由D合成该物质(要求:
用化学方程式表示)___________________。
【解析】 此题用正推法。
A为乙烯,由Br2/CCl4知B为BrCH2CH2Br,结合题目信息可判断:
C为NCCH2CH2CN、D为HOCH2CH2OH、E为HOOCCH2CH2COOH、F为
(1)根据流程图的反应条件,结合A、B、C、D官能团的特点,①、②、③中,②、③是取代反应。
(2)B的名称:
1,2二溴乙烷。
(3)HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH发生缩聚反应,生成聚酯。
(4)HOOCCH2CH2COOH含碳原子最少的同系物为HOOC—COOH,可用HOCH2CH2OH经两步催化氧化得到。
【答案】 (
1)②③
(2)1,2二溴乙烷
13.(2015·
全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是________,B含有的官能团是_
_______。
(2)①的反应类型是________,⑦的反应类型是________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯
的所有同分异
构体________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________。
【答案】
(1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应
14.H是一种香料,可用下图的设计方案合成。
已知:
①在一定条件下,有机物有下列转化关系:
②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为________。
(2)烃A→B的化学反应方程式为________________。
(3)F→G的化学反应类型为________。
(4)E+G→H的化学反应方程式为
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其烃基上一氯代物有三种的是________(用结构简式表示)。
【解析】 由图示的转化关系和题中信息可知,
A应为CH3CH===CH2,由C→D→E的条件可知C应为
CH3CH2CH2OH,则B为CH3CH2CH2Cl,
F为
,则D
、E、G的结构简式可分别推出。
(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。
(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应。
(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应,属于取代反应。
(4)E为丙酸,G为2丙醇,生成H的反应为酯化反应。
(5)H属于酯类,与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体,因烃基上只有三种不同化学环境的氢原子,故其结构简式为
【答案】
(1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH===CH2+HCl
CH3CH2CH2Cl
(3)取代反应(或水解反应
)
(4)CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3
CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O