高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯精选新题选修5Word下载.docx
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颜色
状态
气味
溶解性
熔点
无色
液体
有强烈刺激性气味
易溶于水和乙醇
16.6℃,温度低于熔点凝结成冰样晶体,又称冰醋酸
(2)化学性质
①酸性:
CH3COOHCH3COO-+H+,乙酸是一种弱酸,比碳酸酸性强,具有酸的通性。
例如:
2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
②酯化反应
如乙酸与乙醇的反应:
3.羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于官能团—COOH。
(1)弱酸性
由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性。
羧酸具有酸的通性。
2RCOOH+Na2CO3―→2RCOONa+CO2↑+H2O。
(2)酯化反应
反应原理:
羧酸与醇发生酯化反应时,一般情况下,羧酸脱去羟基,醇脱去氢原子。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×
”)。
(1)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2。
( )
(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊试液,溶液都变为红色。
(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5。
(4)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。
( )
(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
答案:
(1)√
(2)×
(3)×
(4)×
(5)×
2.下列关于乙酸的说法不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
解析:
选B。
CH3COOH分子中虽然有4个氢原子,但是只有羧基上的氢原子可以电离出H+,所以乙酸是一元酸。
3.下列说法正确的是( )
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
B
1.酯化反应的规律
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,即“酸脱羟基醇脱氢”。
2.酯化反应的类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应
(4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应
(该反应将在第五章中学到)
已知
在水溶液中存在平衡:
,当CCH318OOH与
发生酯化反应时,不可能生成的是( )
[解析] 因存在
平衡,因此可发生的反应有两种可能,如下所示:
[答案] A
羧酸的结构与性质
1.现有甲基、羟基、羧基、苯基四种基团,两两组合形成化合物,其水溶液呈酸性的有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
此题是联系结构和性质的一种题型,首先,四种基团两两组合可得6种物质,即CH3OH、CH3COOH、
、H2CO3、
和
。
注意不要漏掉H2CO3(结构简式为
)。
2.苹果酸的结构简式为
,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D.
与苹果酸互为同分异构体
选A。
A.由苹果酸的结构简式可知,含有羟基和羧基两种官能团,两者都能发生酯化反应,该选项正确。
B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应,故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应,该选项错误。
C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2,故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2,该选项错误。
D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质,该选项错误。
酯化反应
3.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为( )
A.16B.18
C.20D.22
选C。
抓住酯化反应的机理,即“酸脱羟基,醇脱氢”:
,由以上可知生成的水中有18O,H
O的相对分子质量为20,故选C。
4.(2016·
高考上海卷)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空:
(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是______________________________________。
加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是____________________________________;
浓硫酸用量又不能过多,原因是________________________________________________________________________。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________________。
(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,________、________,然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有________________________________________________________________________、
________________。
由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是________,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。
(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率(合理即可) 浓H2SO4能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率 浓H2SO4具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率
(2)中和乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解
(3)振荡 静置
(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏
酯[学生用书P48]
1.组成和结构
(1)酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'
取代后的产物,简写成RCOOR'
,R和R'
可以相同,也可以不同。
其中R是烃基,也可以是H,但R'
只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团是
(3)饱和一元羧酸CnH2n+1COOH和饱和一元醇CmH2m+1OH生成酯的结构简式为
,故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名:
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如CH3COOCH2CH3:
乙酸乙酯;
HCOOCH2CH3:
甲酸乙酯。
2.性质(化学性质以CH3COOC2H5为例)
(1)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。
(2)酯化反应中浓硫酸起催化作用和脱水作用。
(3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。
(4)一定条件下,
能发生水解反应和银镜反应。
(4)√
2.下列说法正确的是( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下,再用分液漏斗分离
3.有机物
在一定条件下发生水解反应生成两种有机物,它在水解时,断裂的键是________(填序号)。
③⑤
1.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移,提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,增大酯的水解程度
反应类型
取代反应
2.酯水解时的定量关系
(1)1mol
水解一般需要1molH2O(或1molNaOH)生成1mol—COOH(或—COONa)和1mol—OH,
酯化反应中,1mol—COOH和1mol—OH酯化生成1mol
和1molH2O。
(2)羧酸的酚酯水解时,由于生成酚钠,增加了NaOH的消耗量,
3.酯的同分异构体的书写方法
(1)书写酯的同分异构体时,主要通过变换
两侧的碳原子来完成,减去
左侧的C原子加在
的右侧,如分子式为C4H8O2的酯有如下几种:
(2)书写时,还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。
邻甲基苯甲酸(
)有多种同分异构体,其中属于酯,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有( )
A.2种 B.3种
C.4种D.5种
[解析] 符合条件的同分异构体中必须含有苯环,若苯环上有两个取代基,则其中一个是甲基,另一个是酯基,它们分别为
、
;
若苯环上只有一个取代基,则为
[答案] D
若上述例题中属于酯的条件改为“分子结构中含有苯环”,即不再限制必含甲基,则其同分异构体有________种。
有6种,增加了
6
酯的结构与性质
1.乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是( )
A.乙酸和甲醇B.乙酸钾和乙醇
C.甲酸和甲醇D.乙酸钾和甲醇
选D。
在碱性条件下,生成的乙酸会继续与碱反应生成乙酸盐。
2.中草药秦皮中含有七叶树内酯,其结构简式为
,具有抗菌作用。
若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为( )
A.3mol、2molB.3mol、3mol
C.2mol、2molD.3mol、4mol
从七叶树内酯的结构简式可以看出,其分子中右侧的环不是苯环,1mol七叶树内酯分子中含有2mol酚羟基,可以和2molNaOH发生中和反应,1mol酯基水解后产生1mol酚羟基和1mol羧基,消耗2molNaOH;
含酚羟基的苯环上可发生溴的取代反应,消耗2molBr2,而右侧环上的碳碳双键可以和溴发生加成反应,消耗1molBr2。
因此1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液反应消耗3molBr2、4molNaOH。
3.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示。
下列有关该物质的说法中正确的是( )
A.该有机物的分子式为C11H18O2
B.1mol该有机物最多可与3molH2反应
C.能发生加成、取代、氧化、加聚反应