大学有机化学推断结构试题B及答案解析Word格式文档下载.docx

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7.2（多重峰,4H）;

12.0（单峰,1H）,B经氧化后得C,分子式为C8H6O4,NMR为δ/:

7.4（多重峰,4H）;

12.0（单峰,2H）,C经P2O5作用后,得到邻苯二甲酸酐。

试推出A,B,C的结构,并指出各个峰的位置。

3.6分（3112）

3112

有一化合物分子式为C4H8O2,其红外光谱在1730cm-1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,/:

3.6单峰（3H）;

2.3四重峰（2H）;

1.15三重峰（3H）。

推断此化合物的结构。

4.6分（3113）

3113

化合物A,分子式为C10H12O2,其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰,其核磁共振数据如下:

/:

2.1（单峰,3H）,2.9（三重峰,2H）,4.3（三重峰,2H）,7.2（单峰,5H）。

试写出A的可能结构式及各峰的归属。

5.6分（3114）

3114

化合物C6H12O3（A）经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）,B与1分子CH3MgI作用,经酸化后得C（C5H8O3）,C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。

A经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D的结构式。

6.6分（3115）

3115

茚（C9H8）能迅速使Br2-CCl4或稀的KMnO4溶液褪色,吸收1mol的氢而生成茚满（C9H10）。

茚完全氢化时生成分子式为C9H16的化合物;

经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。

试推测茚和茚满的结构。

7.6分（3117）

3117

从某种害虫Hemiptera（半翅目）中提出物质A（C7H12O）,具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,（C3H6O2）和C（C4H6O4）两酸性物质,A的IR在3200cm-1~2900cm-1,2750cm-1,1725cm-1,975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。

推出A,B,C的结构式。

8.8分（3118）

3118

某二元酸A,经加热转化为非酸化合物B（C7H12O）,B用浓HNO3氧化得二元酸C（C7H12O4）,经加热,C形成一酸酐D（C7H10O3）。

A经LiAlH4还原,转化为E（C8H18O2）,E能脱水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯。

试写出A～E的结构式。

9.6分（3119）

3119

某化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;

但它能溶于稀NaOH水溶液,将A的稀NaOH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NaOI溶液中,有黄色沉淀生成。

将蒸馏瓶中的残液酸化后过滤出来,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶解时释放出气体。

试写出A,B的结构式。

*.8分（3120）

3120

化合物A（C9H18O2）,对碱稳定,经酸性水解得B（C7H14O2）和C（C2H6O）,B与硝酸银氨溶液反应再酸化得D,D经碘仿反应后酸化生成E,将E加热得化合物F（C6H8O3）。

F的IR主要特征吸收在1755cm-1和1820cm-1。

F的NMR数据为：

=1（3H,二重峰）,=2.1（1H,多重峰）,=2.8（4H,二重峰）。

推出A～F的结构式。

11.6分（3121）

3121

某含氧化合物与NH2OH作用所得产物加酸处理时发生重排反应,重排产物在稀NaOH水溶液中较长时间回流后再进行水蒸气蒸馏,馏出物为苯胺。

残液经浓缩后结晶,该结晶与NaOH（或NaOH+CaO）共热而生成甲烷。

写出此含氧化合物结构式及各步反应式。

12.6分（3122）

3122

化合物A（C9H10O）,能和Ph3P+CH2-作用得B（C10H12）;

A和羟氨作用得C（C9H11ON）,C在PCl5作用下得D,D水解产物之一为苯胺。

试推测化合物A的结构,用反应式表示各步反应。

13.8分（3123）

3123

某化合物A（C15H14O）,其IR谱在1700cm-1处有强吸收,能和NH2OH反应生成B,B的M+为225,B经D2O处理后,其NMR（,ppm）为7.0（单,10H）;

2.5（单,1H）;

2.1（单,3H）,B经H2SO4处理生成主要产物C,C的IR谱在1625cm-1处有强吸收,且M+仍为225,C在稀酸中回流后,经检验得知有醋酸生成。

写出A,B,C,D,E的结构式。

14.6分（3124）

3124

毒芹碱是毒芹的活性成分,试从下面所示的反应推定毒芹碱的结构

毒芹碱

15.6分（3125）

3125

化合物A（C4H8O2）对碱稳定,但被酸水解生成B（C2H4O）和C（C2H6O2）,B与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。

C可被酸性的热KMnO4氧化,放出一种气体D,将D通入Ca（OH）2水溶液出现白色沉淀。

试写出A,B,C,D的结构式及有关的反应方程式。

16.8分（3126）

3126

化合物A（C7H15N）用CH3I处理得到水溶性盐B（C8H18NI）,B悬浮在氢氧化银水溶液中加热,得到C（C8H17N）将C用CH3I处理后再与氢氧化银悬浮液共热得到三甲胺和化合物D（C6H10）,D吸收2molH2后生成的化合物,其NMR谱只有两个信号峰,将D与丙烯酸乙酯作用,得到3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。

试推出A～D的结构式。

17.8分（3127）

3127

有一化合物C18H32O2是从雌蛾体内提取分离出来的,对雄蛾是一种强烈的性诱剂。

它不旋光,不溶于酸和碱性的水溶液,能水解生成乙酸和一种C16醇,经臭氧分解生成4-庚酮,丁二醛和化合物C7H12O3,C7H12O3能水解,生成乙酸和化合物C5H10O2,C5H10O2经氧化变成戊二酸。

试问化合物C18H32O2的结构是什么?

18.6分（3128）

3128

从鸦片中分离出一种无旋光性化合物,分子式为C20H21NO4,难溶于水,易溶于氯仿中。

它同过量HI反应产生CH3I,用高锰酸钾氧化,首先生成酮C20H19NO5,然后生成下列各种化合物。

试问化合物C20H21NO4的结构是什么?

1-羧基-6,7-二甲氧基异喹啉,4,5-二甲氧基邻苯二甲酸,3,4-二甲氧基苯甲酸,2,3,4-吡啶三甲酸。

19.6分（3129）

3129

一种天然产物A,其分子式为C11H17NO3,NMR数据为/:

1.0（s,2H）;

2.8（m,4H）;

3.8（s,9H）;

6.8（s,2H）。

A能与HCl作用生成分子式为C11H18ClNO3的化合物。

A经过彻底甲基化和Hofmann消去反应,生成三甲胺和化合物B（C11H14O3）,B经臭氧氧化及还原水解生成甲醛和另一个醛C（C10H12O4）,C与HI一起加热生成碘甲烷和3,4,5-三羟基苯甲醛。

试写出A,B,C的结构式及有关反应式。

20.6分（3130）

3130

颠茄碱分子式为C8H15NO,没有旋光性,能溶于水,它也能脱水变成颠茄烯C8H13N。

后者同碘甲烷反应后。

同氧化银一起蒸馏可得环庚三烯。

试问颠茄碱的结构是什么?

21.6分（3131）

3131

化合物A为光活性生物碱,试据下列反应推出A和B的结构。

22.6分（3132）

3132

化合物A（C4H10O）,核磁共振谱给出三个信号:

=4.1,七重峰（1H）;

=3.1,单峰（3H）;

=1.55,二重峰（6H）。

红外光谱在3000cm-1以上无吸收。

试推定其结构式。

23.4分（3133）

3133

推测C4H7Br3的结构,注明归属

NMR:

=2.0（3H）单峰;

3.9（4H）单峰。

24.6分（3134）

3134

化合物A（C7H14O）在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下得到B,B与CH3MgI作用后再经水解得D（C8H16O）,D在浓硫酸作用下生成E（C8H14）,E与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得F（C8H16O2）,F在硫酸作用下可生成两种酮G和H,其中G的结构为2，2-二甲基环己酮，试写出A,F,H可能的结构式。

25.6分（3135）

3135

化合物A（C5H10O）不溶于水,与溴的CCl4溶液或金属钠均无反应,和稀酸反应生成化合物B（分子式为C5H12O2）,B与当量的高碘酸反应,得甲醛和化合物C（C4H8O）,C可发生碘仿反应,试推测化合物A,B,C的结构式,并用反应式表示有关反应。

26.6分（3136）

3136

乙酰基环己烷的氯仿溶液用过氧苯甲酸处理（16h,25℃）生成A:

1HNMR,＝2.0（单峰3H）,4.8（多峰1H）此外尚有其它质子。

IR,1740cm-1,1250cm-1,MS,（m/z）,142（M+.）43基峰。

试写出A的结构及其反应机理。

27.6分（3137）

3137

化合物A（C6H12O3）在1710cm-1有强吸收,A与I2/NaOH反应有黄色沉淀,A不与Ag（NH3）2NO3反应。

但A与稀酸作用后再与Ag（NH3）2NO3则有银镜生成。

A的NMR为:

＝2.1（单）;

2.6（双）;

3.2（单）,6H;

4.7（三重峰）,试写出A的结构及其与I2/NaOH反应的反应机理。

28.6分（3138）

3138

某化合物分子式为C10H12O2（I）,它与土伦试剂,斐林试剂,热的NaOH溶液和金属Na都不起反应,但稀HCl能将其转变为II（C8H8O）,（II）能与土伦试剂作用。

将（I）和（II）强烈氧化时,都生成邻苯二甲酸,试写出（I）和（II）的结构式。

29.6分（3139）

3139

某含氧杂环化合物A,与强酸水溶液加热得到B（C6H10O2）,B与苯肼呈正反应,与吐伦斐林试剂呈负反应,B的IR谱在1715cm-1有强吸收,其NMR谱在=2.6及2.8有两个单峰,其面积比为2:

3。

请写出A与B的结构式。

30.6分（3140）

3140

某有机化合物,经元素分析,确知分子式为C8H8O,IR谱图发现在1680cm-1,1430cm-1和1360cm-1处有强吸收峰。

质谱分析知分子离子峰在120,最强峰m/z105,另外在m/z43和m/z77处有较强的峰。

根据这些数据,确定该化合物的结构,并标明各个峰的可能来源。

31.6分（3141）

3141

某化合物A,分子式为C8H12,经催化加氢1.08gA能吸收305mL的氢气（压力81.3kPaHg,温度25゜C）。

用K2Cr2O7-H2SO4氧化处理A可得到B,波谱解析发现B是一个不含有取代基的对称双酮。

推测A和B的结构。

32.6分（3142）

3142

某化合物的分子式为C5H10O,它的红外光谱在1