高考化学二轮复习选考大题专攻练二有机化学基础BWord格式.docx
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（1）A与溴在光照条件下发生取代反应生成B,所以A是邻二甲苯。
（2）邻二甲苯与溴在溴化铁作催化剂的条件下发生苯环的取代反应,在甲基的邻位或对位发生取代,所以C的结构简式可能是
、
。
（3）邻二甲苯被高锰酸钾氧化可得到邻二苯甲酸,生成D为邻苯二甲酸二乙酯,还需乙醇,所以邻二苯甲酸与2分子乙醇发生酯化反应可得到D,流程图为
（4）根据OPA的结构简式可知,其化学名称是邻苯二甲醛。
由已知信息可知,两个醛基可在一定条件下反应生成醇羟基和羧基,而OPA中含有2个醛基,所以E分子中含有醇羟基和羧基,然后发生缩聚反应生成F,化学方程式是
n
+（n-1）H2O。
（5）芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,则可能的结构简式为
答案:
（1）邻二甲苯
（2）
（3）
（4）邻苯二甲醛
+（n-1）H2O
（5）
2.（15分）
有机化学中的许多重要的有机反应被冠以人名,以纪念首次发现或是对该反应做出深入研究、取得突出成就的科学家,这也是给予有机化学家们最崇高的嘉奖和荣誉。
Diels—Alder反应与Favorskii反应在工业上有重要的用途,其反应原理如下:
Diels—Alder反应:
（R为H或烃基）
Favorskii反应:
（R,R′为H或烃基）
以下合成路线为某工厂利用乙炔为原料合成一系列化工产品的示意图:
Ⅰ.
+R3—COOH（R1、R2、R3为烃基）
Ⅱ.有机物D为乙炔的同系物,相同状态下,其相对于氢气的密度为20。
请回答下列问题:
（1）目前工业上大多采用甲烷在一
定条件下裂解的方法制备乙炔,同时得到另一种气体,写出相应的化学方程式__。
（2）有机物A中官能团名称为________;
C的名称（系统命名）________。
（3）M→N的反应类型为________;
N→P的化学方程式为__。
（4）B→C的反应类型为____________;
J的结构简式为________。
（5）H→聚合物L的化学方程式为__。
（6）写出满足下列条件的G的同分异构体的结构简式________。
A.能发生银镜反应
B.仅含有两种化学环境不同的氢原子
【解析】乙炔与苯发生加成反应生成苯乙烯,苯乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成M,则M的结构简式为
M水解生成N,则N的结构简式为
N发生催化氧化生成P,则P的结构简式为
有机物D为乙炔的同系物,相同状态下,其相对于氢气的密度为20,即D的相对分子质量是40,分子式为C3H4,结构简式为CH3C≡CH。
乙炔和丙酮发生加成反应生成A,则根据已知信息可知A的结构简式为
A发生加成反应生成B,B发生消去反应生成C,则根据C的结构简式可知B、C的结构简式
分别为
C与D发生加成反应生成E和F,E和F发生氧化反应,根据已知信息可知E的结构简式为
F的结构简式为
因此G的结构简式为CH3COCH2COOH,H的结构简式为CH3CHOHCH2COOH。
根据J的分子式I的结
构简式为CH3COCH2COCH3,K的结
构简式为HOOCCH2COOH,J的结构简式为CH3CHOHCH2CHOHCH3。
（1）甲烷在一定条件下裂解生成乙炔,同时得到另一种气体,根据原子守恒可知该气体的是氢气,则相应的化学方程式为2CH4
C2H2+3H2。
（2）A的结构简式为
则A中官能团名称为碳碳三键和羟基;
根据C的结构简式
可知C的名称为2-甲基-1,3-丁二烯。
（3）根据以上分析可知M→N为卤代烃的水解反应,属于取代反应;
N→P的化学方程式为
+O2
+2H2O。
（4）B→C的反应类型为消去反应;
J的结构简式为
（5）H→聚合物L的化学方程式为
（6）G的结构简式为CH3COCH2COOH,G的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基;
仅含有两种化学环境不同的氢原子,则分子具有很好的对称性,结构简式为
（1）2CH4
C2H2+3H2
（2）碳碳三键、羟基 2-甲基-1,3-丁二烯
（3）取代或水解反应
+2H2O
（4）消去反应
（6）
3.（15分）将猫薄荷
中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成,得到
的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂,可用于商业生产。
下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线:
A（C10H16O）的结构中有一个五元环,能发生银镜反应。
（1）A的结构简式为________,B含有的非氧官能团的名称________。
C与HBr发生的反应类型是__。
（2）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为_
__。
（3）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物,其结构简式为________。
（4）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式________。
①结构中含有苯环 ②只有一个侧链
③能发生酯化反应 ④不能发生消去反应
其分子中最多有________个碳原子在同一平面上。
（5）已知:
同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮。
完成下列合成内酯路线:
……
【解析】A的分子式为C10H16O,不饱和度为
=3,A的结构中有一个五元环,结合
的结构,C与HBr发生加成反应得到
则C为
;
B与甲醇发生转化反应生成C,则B为
A中含有醛基,氧化生成B,则A为
在碱性条件下发生水解反应、酸化得到D为
D发生酯化反应得到二氢荆芥内酯,D发生缩聚反应得到高聚物E为
（1）A的结构简式为
B为
含有的非氧官能团为碳碳双键。
C与HBr发生的反应类型是加成反应。
（2）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为:
（3）D为
含有羧基、羟基,在某催化剂作用下可发生缩聚反应,生成的高聚物的结构简式为
（4）符合以下条件的二氢荆芥内酯的同分异构体:
①结构中含有苯环,
则侧链没有不饱和键;
②只有一个侧链;
③能发生酯化反应,含有羟基;
④不能发生消去反应;
该同分异构体结构简式为
苯环为平面结构,旋转碳碳单键可以使亚甲基或甲基中碳原子处于苯的平面结构内,最多有8个碳原子处于同一平面内。
（5）同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮,根据题干信息可知合成路线图为
（1）
碳碳双键 加成反应
（4）
8
4.（15分）菠萝酯是一种带有浓郁的菠萝香气和香味的食用香料,其合成路线如下（部分反应条件及产物已略去）:
（1）菠萝酯中所含官能团的名称为________。
（2）①～⑤反应中属于加成反应的是________。
（3）A可用于制备顺丁橡胶,顺丁橡胶的链节为__,
若顺丁橡胶的平均相对分子质量为540054,则平均聚合度为________。
（4）B的名称为________,下列有关B的说法正确的是________（填字母序号）。
A.元素分析仪可确定B的实验式为C6H10
B.质谱仪可检测B的最大质荷比的数值为82
C.红外光谱仪可测定B中六个碳原子共面
D.核磁共振仪可测定B有两种类型氢原子吸收峰
（5）写出反应④的化学方程式__。
（6）同时满足下列条件
的E的同分异构体的数目为________种。
①氨基与苯环直接相连 ②遇氯化铁溶液显紫色
③苯环上有三个取代基
（7）化合物（CH2
CH—CH2—OH,经三步反应合成2,3-二羟基丙醛
CH2
CH—CH2—OH
X
Y
2,3-二羟基丙醛
反应⑦的试剂与条件为________,反应⑨的化学方程式为__。
【解析】根据流程图,C为
D为
（1）菠萝
酯的结构为
所含官能团有碳碳双键、酯基。
（2）根据合成路线,①为加成反应,②为加成反应,③为取代反应,④为氧化反应,⑤为加成反应,故属于加成反应的有①②⑤。
（3）顺丁橡胶的链节为
若顺丁橡胶的平均相对分子质量为540054,则平均聚合度为
=10001。
（4）B为
名称为环己烯。
环己烯的化学式为C6H10,实验式为C3H5,A错误;
环己烯的相对分子质量为82,质谱仪可检测B的最大质荷比的数值为82,B正确;
环己烯中含有—CH2—,不是平面结构,C错误;
环己烯中有3种类型氢原子吸收峰（
）,D错误;
故选B。
（5）反应④是醇的催化氧化,反应的化学方程式为
（6）E为
苯环上连接氨基和羟基且苯环上有三个取代基的同分异构体有
氨基和羟基位于邻位时,另一侧链为—C3H7,连接位置如图:
丙基有2种,共8种结构;
氨基和羟基位于间位时,—C3H7连接位置如图:
当氨基和羟基位于对位时,—C3H7连接位置如图:
丙基有2种,有4种结构,共20种。
（7）CH2
CH—CH2—OH,经三步反应合成2,3-二羟基丙醛（
）,首先CH2
CH—CH2-OH与卤素加成,然后将醇羟基催化氧化生成醛,最后将卤素原子水解生
成产物即可。
反应⑦是碳碳双键与卤素的加成反应,反应的试剂与条件为Br2的CCl4溶液或溴水、常温常压;
反应⑨是卤素原子的水解反应,化学方程式为
+2NaOH
+2NaBr。
（1）碳碳双键、酯基
（2）①②⑤
10001
（4）环己烯 B
（5）2
（6）20
（7）Br2的CCl4溶液或溴水、
常温常压
+2NaBr
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