有机化合物的合成练习题Word文档格式.docx
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恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂,其化学名称为甲
O
氟磷酸异丙酯。
已知甲氟磷酸异丙酯的结构为CH3—P—OH,则“沙林”的结构简式为
OFO
A、CH3—P—OCH2CH2CH3B、CH3CH2CH2—O—P—OCH3
FF
OO
C、CH3CH2CH2—P—CH3D、CH3—P—OCH(CH3)2
OHO
O2
7、提示:
R—CH—R’R—C—R’(注:
R,R’表示烃基),R—C—R’属于酮类,酮
CuHCl
NaOH溶液BC
不发生银镜反应。
今有如下反应:
A(C6H12O2)已知C为羧酸,C,
加热O2
DE
Cu
E都不发生银镜反应,则A的结构可能有()
A、1种B、2种C、3种D、4种
8、(选做题)
有机化合物X在一定条件下具有如图所示的转化关系。
根据图示转化关系回答有关问题。
(1)X的结构简式是;
D的结构简式是。
(2)指出下列转化的有机反应类型:
XC属类型,XA属
类型。
(3)生成B的化学方程式为。
B
A
(CH2CH2OH)CH3COOH
浓H2SO4,△浓H2SO4,△
D
C
X
浓H2SO4,△浓H2SO4,△
(可使溴水退色)(五元环状化合物)
第二课时
1、某有机物的水溶液,它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是()
A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇
2、从溴乙烷制取1,2—二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()
NaOH溶液浓H2SO4Br2
A、CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br
△170℃
Br2
B、CH3CH2BrCH2BrCH2Br
NaOH醇溶液HBrBr2
C、CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
NaOH醇溶液Br2
D、CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br
3、水蒸气跟灼热的焦炭反应,生成A和P的混合气体,它是合成多种有机物的原料气,如图所示的是合成物质的路线。
其中D、G互为同分异构体,G、F是相邻的同系物,B、T属同类有机物,T分子中碳原子数是B的2倍,等摩尔T、B跟足量的金属钠反应,T产生的氢气是B的2倍,S能跟新制的氢氧化铜反应,1molS能产生1mol氧化亚铜。
写出:
(1)化学式A、P。
(2)结构简式B、D、S。
(3)反应类型:
X、Y。
(4)化学反应方程式:
EF。
T与过量的G在浓H2SO4存在和加热条件下反应:
。
F
E
A、P
催化剂+O2催化剂+O2
催化剂
催催
P
化+化+加热浓H2SO4
剂剂属Y反应
T
S
G
+O2催化剂
属X反应
4、已知与—CHO相连的碳原子所结合的氢原子称为a—H,a—H具有一定活性,可发生
O
OH—
下列反应:
H—C—H+R—CH2CHOCH2—CHCHO。
当甲醛足量,另一醛中的
OHR
a—H可继续发生上述反应直至a—H消耗完。
又知a—H的醛可发生氧化还原反应:
—CHO+—CHO—COO—+—CH2OH。
若把两种没有a—H的醛混合,发生氧化还原反应时,还原性强的醛将对方还原为醇,而自身被氧化为羧酸,甲醛在醛类中还原性最强。
CH2OH
请用中学教材中学过的醛制备季戊四醇HOCH2—C—CH2OH,写出其制备过程中发生的
化学方程式:
5、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
反应①反应②反应③
CH3—CH3——NO2(A)(B)
试剂①试剂②KMnO4(K2Cr2O7)+H+
反应④酯交换反应反应⑤
O2N——COOC2H5(C)
C2H5OH+H+(C2H5)2NCH2CH2OH+H+Fe+HCl或催化剂+H2
Cl
酸化或成盐反应
(D)H2N——COOCH2CH2N(C2H5)2.HCl(氯普鲁卡因盐酸盐)
试剂③
请把相应的反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:
氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。
反应编号
①
②
③
④
⑤
反应名称
6、如图所示是有机化合物A发生的一系列变化,化合物H能发生银镜反应。
已知:
—COONaCaO
+NaOH+Na2CO3
△
OH
碱石灰HCl浓溴水
H
①△
氧化氧化
△浓H2SO4
(1)化合物D的结构简式是,化合物H的名称是。
(2)化合物A发生硝化反应生成四种一硝基化合物。
则A可能的两种结构简式是
,变化①的化学反应条件是。
(3)化合物B生成化合物C的化学方程式:
NaOH
7、已知:
①氯代烃在一定条件下能水解,如R—X+H2OR—OH+HX(R为烃基,X表示卤原子)②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下,能被还原成氨基:
R—NO2+3Fe+6HCl
R—NH2+3FeCl2+2H2O对乙酰氨基酚又名扑热息痛,为白色晶体,是一种优良的解热镇痛药,其毒性较菲那西汀、阿司匹林低。
扑热息痛的生产流程为:
NHCOCH3
硝化Fe+HCl冰醋酸
ABC(扑热息痛)
ClOH
请回答下列问题:
(1)写出反应的方程式
由氯苯制A
由A制B
由B制C
(2)扑热息痛在潮湿的环境中长期受热能发生水解,写出扑热息痛水解的化学方程式。
(3)写出与扑热息痛互为同分异构体、分子中含有苯环的氨基酸的结构式。
第三课时
1、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是
(CH3)2C==O+HCN(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2==C(CH3)COOCH3
+NH4HSO420世纪90年代新法的反应是:
Pd
CH3CCH+CO+CH3OHCH2==C(CH3)COOCH3与旧法相比,新法的优点是()
A、原料无爆炸危险B、原料都是无毒物质
C、没有副产物,原子利用率高D、条件较简单
2、化学工作者提出在农药和有机合成工业上获得副产品盐酸,这一设想已成为现实。
试分析可得副产品盐酸的反应有()
A、醇氧化B、酯水解C、烷烃卤代反应D、醛还原
3、有以下一系列反应,最终水解产物为草酸。
光NaOH醇Br2水NaOH水O2催化剂O2催化剂COOH
ABCDEF
Br2加热加热加热COOH
已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构式。
C是,F是。
4、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带电荷的原子
团取代了卤代烃中的卤原子。
写出下列反应的化学方程式:
(1)CH3CH2Br跟CH3CCNa反应
(2)CH3CH2I跟CH3COONa反应
(3)CH3CH2I跟CH3CH2ONa反应
(4)CH3CH2Cl跟NaCN反应
5、环氧乙烷(CH2—CH2)是一种应用广泛的基本有机原料,常用于合成涤纶、洗涤剂等。
它可以由乙烯在催化剂作用下与氧气加成而得到。
(1)写出以淀粉为主要原料(无机试剂,催化剂可自选)制备环氧乙烷的各步有关反应的化学方程式:
②
③
④。
6、一卤代烃RX与金属钠作用,可以增长碳链,反应如下:
2RX+2NaR—R+2NaX。
CH2
试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成CHHC
H+
7、酯和醇反应生成新的酯和醇的反应成为酯交换反应:
R—C—OR’+R”OH
R—C—O—R”+R’OH,工业上生产的“的确良”是以甲醇、乙二醇、对苯二甲酸为原料
合成的。
具体的合成途径如下:
用甲醇提纯乙二醇、H2SO4(Ⅱ)
含少量杂质的对苯二甲酸对苯二甲酸二甲酯“的确良”
H2SO4,△(Ⅰ)及时蒸出甲醇
([C——C—O—CH2—CH2—O]n完成下列填空:
OO
(1)反应(Ⅰ)的化学方程式为:
(2)反应(Ⅱ)的反应类型为(填“加聚”或“缩聚”)
NaCNH2O
8、已知:
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
Br2稀NaOH
A(C3H6)BD
溶剂反应①反应②酸催化
NaCNF
反应③
CH2OE
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是(填反应代号)
(2)写出结构简式:
E,F.
第四课时
1、已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2—位碳原子相连而得。
(Ⅲ)是一种羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水生成不饱和醛(烯醛):
HOHH
R—CH2—CH==O+R’—CH—CHORCH2—CH—C—CHORCH2CH==C—CHO
—H2O
R’
(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)
请用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式(不必写反应条件)
2、我国盛产山茶及精油,用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制得假紫罗兰酮,进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。
有关反应如下:
CHOO
+CH3—C—CH3
又知:
R—X+H2O