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苯酚还原性强,易被氧化剂所氧化,所以苯酚使酸性高锰酸钾溶液褪色。

①羟基的反应:

酚羟基释放H+比醇羟基释放H+容易

+H3O+Ka=1×

10-10苯酚显弱酸性,但它的溶液不使石蕊变红。

苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠

OH+NaOH→ONa+H2O,但苯酚酸性很弱,比碳酸还原(H2CO3K1=4.3×

10-7K2=5.6×

10-11)向苯酚钠溶液中通入CO2,苯酚即游离析出

0Na+H2O+CO2→OH+NaHCO3(酸性:

H2CO3>

OH>

HCO3-)

从煤焦油分离苯酚时,就是利用苯酚的弱酸性,用稀NaOH溶液处理煤焦油的含酚馏分,酚成钠盐溶于水,分开水层与油层,用硫酸处理或通入CO2(用烟道气即可以)入水层,酚即游离析出。

②芳环反应:

与芳烃中的苯相似,苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。

请同学们特别要注意:

新引入的取代基上到酚羟基的邻、对位。

卤代:

苯酚与浓溴水在常温下作用,立即产生白色沉淀。

+3Br2(水溶液)→↓+3HBr此反应非常灵敏,用于定性或定量

(2,4,6一三溴苯酚)

地检验和分析苯酚,此反应也证明羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活泼,比苯易发生取代反应。

硝化:

苯酚与稀硝酸在常温下作用生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。

OH+HONO2→++H2O由于苯酚易被氧化,这个反应产率较低。

邻硝基苯酚分子内产生氢键,较易挥发,随水蒸气蒸馏出来。

对硝基苯酚分子间产生氢键。

不易挥发而留下。

2,4,6—三硝基苯酚俗名苦味酸,是一种烈性炸药。

如果用浓硝酸作用于苯酚,苯酚容易被氧化。

虽是能生成一些2,4,6一三硝基苯酚,但产率很低,无实用价值,一般用间接方法制备。

磺化:

苯酚和浓硫酸在室温下即能进行磺化反应,主要产物是邻羟基苯磺

酸+HOSO3H(浓)+H2O

在100℃下进行反应,则主要产物是对羟基苯磺酸.

+HOSO3H(浓)+H2O

用发烟硫酸(H2SO4·

SO3)进一步继续磺化,可以得到二磺酸

+HOSO3H+H2O

苯环上引入两个磺酸基后,使苯环钝化,与浓硝酸作用时,不易再被氧化,同时两个磺酸基也被硝基置换而生成2,4,6—三硝基苯酚。

+3HONO2+2H2SO4+H2O

2,4,6一三硝基苯酚

③与FeCl3的显色反应

苯酚与FeCl3反应,溶液呈紫色,这一反应也可用来检验苯酚的存在。

显紫色主要是因为生成络离子。

FeCl3+6C6H5OH⇌6H++3Cl-+[Fe(OC6H5)6]3-

呈紫色

[学习指导]

1.苯和苯酚的化学性质有什么异同?

怎样正确理解在苯酚结构中,原子团是相互影响的?

2.你是否记住了在苯酚分子中引入新的取代基时,进入到哪个碳位上?

3.从煤焦油的馏分中分离二甲苯时,有人怀疑混有苯酚,你如何检验?

假如真是溶有了苯酚,又如何除去?

苯酚是重要的化工原料,又如何把苯酚回收?

[例题精析]

1.芳香族化合物A的分子式C7H8O写出其符合其分子式的所有芳香族化合物的结构简式。

___________________________________________________________________。

在上述化合物中分别滴入稀的FeCl3溶液则有________种化合物发生显色反应,若其中一种有机物A苯环上的一元硝基取代物只有两种则该有机物的结构简式为__________。

解:

芳香族化合物必须有苯基C6H5-,余下-CH2OH,可以相互组合,也可以原子重新组合,有5个结构。

,,,;

3;

2.有机物丁香油酚的结构式:

HOCH2CH=CH2试推断它有那些化学性质?

分析:

它有多种官能团,结构决定化学性质,它应具有酚,烯的主要性质。

答:

它能发生加成反应;

遇FeCl3溶液发生显色反应;

能使酸性高锰酸钾溶液褪色;

发生加聚反应。

3.实验室为测定某工厂废水中含苯酚的量,进行如下操作:

(1)称取2.7833g干燥的分析纯的KBrO3与10gKBr混合溶解于少量蒸馏水中,然后用容量瓶配制1升溶液。

(2)用纯净的Na2S2O3·

5H2O准确配制成1L0.1000mol·

L-1的标准溶液。

(3)准确量取含酚水样100.00ml,在此水样中准确滴加15.00mLKBrO3—KBr混合溶液,并加适量盐酸将水样酸化,此时两种钾盐即反应生成溴,溴立即与苯酚反应生成白色沉淀。

(4)上述反应完成后,再加入约1gKI放置5分钟,然后用淀粉作指示剂,用Na2S2O3标准溶液滴定至蓝色恰好消失为止。

2Na2S2O3+I2=2NaI+Na2S4O6,结果用去Na2S2O3标准溶液13.80ml

求:

水中含酚量(mg/L)?

国家规定,含酚量在0.5mg/L以下可以排放,此工厂废水能否排放?

解:

设与2.7833gKBrO3反应需KBr的质量是x

KBrO3+5KBr+6HCl=3Br2+6KCl+3H2O

1675×

119

2.7833gx

x=9.9165gKBr过量

KBrO3∼3Br2

=0.01667mol=16.67mmoln(Br2)=50mmol

15.00mLKBrO3—KBr混合液含Br2

Br2+2KI=2KBr+I2I2+2Na2SiO3=2NaI+Na2S4O6

计算关系Br2-I2—2Na2S2O3

0.69mmol0.1000mmol/ml×

13.80mL=1.38mmol

沉淀苯酚需要Br2的物质的量=0.75mmol-0.69mmol=0.18mmol

+3Br2↓+3HBr

13

y0.18mmol

y=0.02mmolm(-OH)=94mg·

mmol-1×

0.02mmol

=1.88mg

1L废水中含苯酚18.8mg,超过排放允许量,不可排放。

[巩固提高]

一.选择题:

1.下列各对物质中互为同系物的是:

A.与

B.与

C.与

D.

2.下列有关苯酚的叙述中不正确的是

A.苯酚是一种弱酸它能与NaOH溶液反应

B.在苯酚钠溶液中通入CO2气体可以得到苯酚

C.除去苯中溶有的少量苯酚可用溴水作试剂。

D.苯酚有毒,但药皂中掺有少量苯酚

3.长期暴露在空气中,会因氧化而改变颜色的物质是

A.绿矾B.苯酚

C.石灰水D.亚硫酸钠

4.下列物质在通常情况下不与溴水反应的是

A.氢氧化钠B.苯酚

C.乙烯D.甲苯

5.甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是

A.蒸馏B.加水分液

C.加溴水过滤D.加NaOH溶液,分液

6.可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂是

A.浓溴水B.石蕊溶液

C.FeCl3溶液D.FeCl2溶液

7.以苯为主要原料制取下列物质,不能通过一步反应达到的是

A.苯酚B.溴苯

C.硝基苯D.苯磺酸

8.下列溶液通入过量的二氧化碳,溶液变浑浊的是

A.NaAlO2溶液B.CH3COONa溶液

C.C6H5ONa溶液D.Ca(OH)2溶液

9.已知酸性H2CO3>

>

HCO3-,下列方程式正确的是

A.ONa+H2O+CO2→OH+Na2CO3

B.ONa+H2O+CO2→OH+NaHCO3

C.OH+Na2CO3→ONa+NaHCO3

D.OH+NaHCO3→ONa+H2CO3

10.某氯代烃的分子式为C8H9Cl,它与NaOH水溶液在一定条件下反应,得到苯酚的同系物,则化合物的结构有

A.7种B.8种

C.9种D.10种

 

11.化合物它不可能发生的反应的反应类型有:

①取代②加成③消去④水解⑤中和⑥氧化⑦加聚⑧还原

A.⑤⑧B.④⑦

C.③⑥D.①②

12.欲从苯酚和乙醇的溶液中回收苯酚,有下列操作:

①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙酸与浓H2SO4的混合溶液并加热。

合理的步骤是

A.⑧①B.④⑤③

C.⑧②⑤③D.⑥①⑤③

二.填空题:

13.向盛有水的试管中加入足量的苯酚晶体,振荡后,看到的现象是______,当把试管加热后,看到的现象是_________,再把试管置于冷水中冷却,看到的现象是_______,此时向试管中滴加NaOH溶液,振荡,观察到的现象是_______,写出反应方程式________________。

14.已知苯酚电离平衡常数是K=1×

10-10,下面是四种弱酸的电离平衡常数①H2CO3K1=4.3×

10-7,K2=5.6×

10-11②H3PO4K1=7.5×

10-3K2=6.2×

10-8

K3=2.2×

10-13③H2SK1=9.1×

10-8K2=1.1×

10-12④H2SO3K1=1.5×

10-2K2=1.0×

10-7完成下列方程式:

2O+CO2→

(1)

(2)+H2O+SO2→_______________

(3)+H3PO4→________________

(4)+H2S→_________________

(5)+Na2CO3→_________________

(6)+Na3PO4→__________________

(7)+Na2S→___________________

15.2,4,5—三氯苯酚和氯乙酸反应可制除草剂2,4,5—三氯苯氧乙酸。

某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英,简称TCDD。

有关物质的结构式如下:

请写出:

(1)生成2,4,5—三氯苯氧乙酸反应的化学方程式

(2)由2,4,5—三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式

三.计算题:

16.某有机物5.4g完全燃烧生成3.6g水和7.84LCO2(标准状况下),已知此有机物2mol质量是216g,求其分子式。

若此有机物跟NaOH溶液反应,遇FeCl3溶液是紫色,推断它可能的结构简式;

若此有机物不与NaOH溶液反应,遇FeCl3溶液不发生颜色变化,但它与钠反应放出氢气,再推断它可能的结构简式。

[自我反馈]

一.

1.B

2.AC

3.AB

4.D

5.D

6.C

7

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