全国版版高考化学一轮复习第10章有机化合物第1节甲烷乙烯和苯学案.docx

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全国版版高考化学一轮复习第10章有机化合物第1节甲烷乙烯和苯学案

第1节　甲烷　乙烯和苯

考试说明

1．了解有机化合物的结构特点。

知道有机化合物分子是有立体结构的，以甲烷、乙烯、苯为例认识碳原子的成键特点。

知道有机化合物存在同分异构现象。

2．知道甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

4．知道氧化、加成、取代等反应类型。

5．了解煤、石油、天然气综合利用的意义。

命题规律

本节中的考点主要有：

一是甲烷、乙烯和苯的分子结构，如考查它们分子的空间结构以及以它们为母体的分子的空间结构，判断是否共面或共线的问题；二是考查甲烷、乙烯和苯的性质；三是考查简单的烷烃及其一元取代物的同分异构现象；四是考查取代反应、加成反应和加聚反应等有机反应类型。

主要以选择题型考查。

考点1　甲烷、乙烯和苯的结构与性质

1．有机化合物

（1）有机化合物：

有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。

（2）烃：

仅含有C和H两种元素的有机物。

2．甲烷、乙烯、苯结构和性质的比较

续表

甲烷

乙烯

苯

球棍模型

—

比例模型

物理性质

无色气体，难溶于水

无色有特殊气味的透明液体，不溶于水，密度比水小

化学性质

比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色

（1）氧化反应

（2）取代反应

（1）氧化反应：

燃烧；能使酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反应：

使溴水褪色、与H2O加成生成乙醇

（3）加聚反应：

加聚生成聚乙烯

（1）易取代：

卤代、硝化

（2）能加成：

与H2加成生成环己烷

（3）难氧化：

燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

3．烷烃

（1）结构与性质

（2）习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：

CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，（CH3）4C称为新戊烷。

（1）甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。

（2）烷烃与Cl2的取代反应，每取代1mol氢原子，需要消耗1molCl2。

（3）烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状；一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA。

（4）乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。

（5）溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。

（6）苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。

苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。

（7）苯分子不是单双键交替结构，利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同。

【基础辨析】

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

（1）乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同。

（×）

（2）SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。

（√）

（3）乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。

（×）

（4）乙烯是一种重要的基本化工原料，也是一种植物生长调节剂与水果的催熟剂。

（√）

（5）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。

（√）

（6）甲烷的二氯取代产物只有1种，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构。

（√）

题组一几种重要烃的结构特点与性质

1．下列说法中错误的是（　　）

A．无论是乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关

B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同

D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

答案　C

解析　乙烯的加成反应和氧化反应都与碳碳双键有关，A正确；乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D正确。

2．苯分子中不存在单、双键交替排列的结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④B．①②④⑤

C．①③④⑤D．②③④⑤

答案　B

解析　①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；②苯分子中碳碳键的键长相等，说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，而碳碳双键也能与H2发生加成反应，故不能证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；④若苯分子中存在单、双键交替排列的结构，则邻二甲苯的结构有两种，实际上邻二甲苯只有一种结构，说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；⑤苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构。

综上分析，本题选B。

3．在①乙烷　②乙烯　③丙烯　④苯　⑤甲苯　⑥苯乙烯六种有机化合物中，分子内所有原子可能在同一平面的是（　　）

A．①②③B．②③④

C．②④⑥D．③④⑥

答案　C

解析　乙烷、丙烯与甲苯都含有—CH3结构，分子中所有原子不可能共平面。

题组二有机反应类型的判断

4．下列反应中，属于取代反应的是（　　）

①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl

A．①②⑤B．③④⑥

C．③④⑦D．②④⑤

答案　B

解析　①属于加成反应，②⑦属于氧化反应，⑤属于加聚反应，只有③④⑥属于取代反应。

考点2　碳原子的成键特征　同系物与同分异构体

1．有机物分子中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。

（2）碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）烷烃同系物：

分子式都符合CnH2n＋2_，如CH4、CH3CH3、互为同系物。

（3）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

3．同分异构体

（1）同分异构现象：

化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。

（2）同分异构体：

具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁烷（CH3CH2CH2CH3）和异丁烷（）。

再如正戊烷：

CH3（CH2）3CH3、异戊烷：

、新戊烷：

。

写出下列基团的同分异构体的种类

—CH3　1种；—C2H5　1种；—C3H7　2种；—C4H9　4种；—C5H11　8种

4．有机物组成和结构的表示方法（以乙烷为例）

（1）同系物的判断方法

“一差二同”：

通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。

如：

①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。

②CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个CH2，不是同系物。

③的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。

（2）同分异构体数目的判断

①等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。

a．同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。

b．同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。

c．同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子。

②基元法

丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种；戊基有8种，则戊醇有8种。

③换元法

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。

例如：

二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

【基础辨析】

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

（1）红磷、白磷属于同分异构体，它们之间的转化属于物理变化。

（×）

（2）互为同分异构体。

（×）

（3）CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应。

（√）

（4）与NH4CNO互为同分异构体。

（√）

（5）一氯甲烷的电子式为。

（×）

（6）CH3的一氯代物有4种。

（×）

题组一同系物

1．下列有关描述正确的是（　　）

A．分子组成符合CnH2n＋2（n≥2）的烃，一定是CH4的同系物

B．分子组成符合CnH2n（n>2）的烃，一定是C2H4的同系物

C．互为同系物

D．同系物的最简式相同，分子间相差n个CH2（n≥1）原子团，化学性质相似

答案　A

解析　分子组成符合CnH2n＋2的烃属于烷烃，A正确；分子组成符合CnH2n的烃，可能是环烷烃或烯烃，B错误；属于酚，属于醇，C错误；同系物的最简式不一定相同，D错误。

2．下列物质一定属于同系物的是（　　）

A．①和②B．④和⑥

C．⑤和⑦D．④和⑦

答案　C

解析　①和②都属于芳香烃，结构不相似，分子通式不相同，不互为同系物，故A错误；④和⑥最简式相同，结构不一定相似，若都为烯烃，则为同系物，C3H6存在同分异构体，还可能为环丙烷，故B错误；⑤和⑦结构相似，都含有2个碳碳双键，为链状二烯烃，分子组成相差一个CH2原子团，互为同系物，故C正确；④和⑦结构不相似，④是单烯烃，⑦是二烯烃，不互为同系物，故D错误。

题组二同分异构体的判断

3．下列说法中正确的是（　　）

答案　D

解析　质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素，同位素的研究对象是元素，H2和D2是单质，所以不互为同位素，故A错误；是四面体结构，其没有同分异构体，所以是同一种物质，不互为同分异构体，故B错误；H、D、T互为同位素，故C错误；和分子式相同，结构完全相同，是同一种物质，故D正确。

4．有一种苯的同系物，分子式为C9H12，苯环上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有（不考虑立体异构）（　　）

A．11种B．12种

C．13种D．14种

答案　C

解析　符合题目要求的苯的同系物有

，其与氢气完全加成后的产物为的一溴代物有7种，的一溴代物有6种，共13种。

题组三有机物结构的表示方法

5．下列化学用语表达不正确的是（　　）

①CH4的比例模型为

②乙醇分子的比例模型为

③丙烯的结构简式为CH3CHCH2

④的化学式为C8H12

⑤与（立方烷）互为同分异构体

⑥（环丙烷）与乙烯互为同系物

⑦聚丙烯的结构简式为CH2CHCH3

A．①②③⑤B．②③⑥⑦

C．②④⑤⑥D．③④⑥⑦

答案　B

解析　②图为乙醇的球棍模型；③丙烯的结构简式中不能忽略双键；⑥与乙烯的结构不同，不能称为同系物；⑦