第十章醇和醚doc.docx
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第十章醇和醚doc
第十章醇和醚
一、一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
叔醇,叔丁醇
仲醇,4-甲基-2-己醇伯醇1-丁醇伯醇1,3-并二醇
叔醇,3,5-二甲基
-3-己醇
仲醇,2-戊醇
仲醇异丙醇仲醇1-苯基乙醇2-壬烯-5-醇
二、二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1,正丙醇2,2-甲基-2-戊醇3,二乙基甲醇
解:
与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:
2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇
三、三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
解:
溶解度顺序如右:
理由:
羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能
四、 区别下列化合物。
解:
烯丙醇丙醇1-氯丙烷
烯丙醇
丙醇
1-氯丙烷
溴水
褪色
不变
不变
浓硫酸
溶解
不溶
解:
2-丁醇1-丁醇2-甲基-2-丙醇
2-丁醇
1-丁醇
2-甲基-2-丙醇
卢卡斯试剂
十分钟变浑
加热变浑
立即变浑
3.α-苯乙醇β-苯乙醇
解:
与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑,β-苯乙醇加热才变浑。
五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物?
解:
六、出下列化合物的脱水产物。
七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1,苄醇,对甲基苄醇,对硝基苄醇
解:
反应速度顺序:
八、1、3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?
试解释之。
解:
反应产物和反应机理如下:
2、2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?
试解释之。
解:
反应产物和反应机理如下:
九、九、 反应历程解释下列反应事实。
解:
反应历程:
解:
反应历程如下:
十、 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。
1.2-戊醇
3.1-苯基-1-丙醇
2.2-甲基-2-丁醇
4.2-苯基-2-丙醇
十一、合成题
1.甲醇,2-丁醇合成2-甲基丁醇
解:
:
:
2.正丙醇,异丙醇2-甲基-2-戊醇
3.甲醇,乙醇正丙醇,异丙醇
解:
4.2-甲基-丙醇,异丙醇2,4-二甲基-2-戊烯
解:
5.丙烯甘油三硝酸甘油酯
解:
6.笨,乙烯,丙烯3-甲基-1-苯基-2-丁烯
解:
十二、完成下面转变。
1.乙基异丙基甲醇2-甲基-2-氯戊烷
3.异戊醇2-甲基-2-丁烯
解:
解:
2.3-甲基-2-丁醇叔戊醇
解:
解:
十三、用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。
解:
4.五个碳以下的有机物
十四、某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。
解:
化合物的结构为:
十五、从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2o7+H2SO4作用,可得到2-丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。
解:
化合物结构式为:
CH3CH2CH2CH2OH
十六、有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。
解:
十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。
解:
十八、由化合物(A)C6H13Br所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E)的结构式。
解:
各步反应式结(A)-(B)的结构式如下:
十九、写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。
甲基正丙基醚,1-甲氧基丙烷
甲基异丙基醚,2-甲氧基丙烷
乙醚,乙氧基乙烷
甲基正丁基醚,1-甲氧基丁烷
甲基仲丁基醚,2-甲氧基丁烷
甲基异丁基醚,2-甲基-1-甲氧基丙烷
甲基叔丁基醚,2-甲基-2-甲氧基丙烷
乙基正丙基醚,1-乙氧基丙烷
乙基异丙基醚,2-乙氧基丙烷
二十、分离下列各组化合物。
1,1, 乙醚中混有少量乙醇:
解:
加入金属钠,然后蒸出乙醚。
2,戊烷1-戊炔1-甲氧基-3-戊醇
炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。
液相用浓硫酸处理,戊烷不溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚)。
二十一、完成下列各组化合物的反应式。
1.碘甲烷+正丙醇钠
2.溴乙烷+2-丁醇钠
3.正氯丙烷+2-甲基-2-丁醇钠
4.2-甲基-2-氯
丙烷+正丙醇钠
5.苯甲醚+HI加热
二十二、合成题。
1.乙烯,甲醇乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚
2.乙烯二乙醇胺
3.甲烷二甲醚
4.丙烯异丙醚
5.苯,甲醇2,4-硝基苯甲醚
6.乙烯正丁醚
二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之。
沸点1970C沸点1250C沸点840C
解:
乙二醇分子内有两个羟基,通过分子间氢键缔合成大分子,而单甲醚只有一个羟基,氢键作用减少。
对于二甲醚,分子中已没有羟基,不能形成分子间氢键。
所以乙二醇沸点最高,乙二醇二甲醚沸点最低。
二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物?
1.甲丁醚
2.2-甲氧基戊烷
2-甲基-1-甲氧基丁烷
注意,这里有重排问题
二十五、有一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用,和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇,试推测此化合物的结构,并写出反应式。
解:
二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道:
1, 在常温下不和金属钠作用
2, 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。
试根据表10-2,推测其结构,并写出各步反应式。
解:
沸点为1380C的物质为正戊醇。
此化合物为乙基正戊基醚。
二十七、有一化合物分子式为C20H21O4N,,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷,表明有甲氧基存在。
当此化合物4.24mg用HI处理,并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液,得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基?
解:
碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole,
根据分子式指导此化合物分子量为339,4.24mg为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。
二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:
1, 有少量硫酸存在下的甲醇
2, 有少量甲醇钠存在下的甲醇。
环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的,但是,1,2-环氧丙烷产物是不同的。
碱催化:
酸催化:
作业244页:
1-9,11.12.13.14.17.18.20.21.22.25.28