中国人民解放军后勤工程学院有机化学考研专业课初试真题.docx

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中国人民解放军后勤工程学院有机化学考研专业课初试真题

中国人民解放军后勤工程学院

2012年攻读硕士学位研究生入学考试

试题

考试科目（代码）：

有机化学（810）共6页

答案必须写在考点发放的答题纸上，否则不记分

一、命名或写出结构式，有构型的必须标出构型（每小题1分，共16分）。

（1）

（2）

（3）（4）（5）

（6）（7）（8）

（9）（10）

（11）（12）

（13）偏三甲苯（14）新戊基（15）环庚三烯（16）苯并呋喃

二、选择符合题意的正确答案（每小题2分，共20分）。

（1）下列化合物中构型为R的是（）。

（2）下列化合物中进行SN1反应最容易的是（）。

A.Ph2CHBrB.PhCH2BrC.PhCOCH2BrD.（CH3）3CBr

（3）下列化合物中不能与Grignard试剂反应水解后生成叔醇的是（）。

A.乙酸乙酯B.丙酮C.丙醛D.丙酰氯

（4）下列化合物中碱性最强的是（）。

A.吡啶B.苯胺C.吡咯D.二甲胺

（5）下列含硫化合物中酸性最强的是（）。

（6）下列四种溶剂中其比重大于1的是（）。

A.环己酮B.正庚烷C.氯苯D.乙醇

（7）下列化合物不能发生碘仿反应的是（）。

A.3-戊酮B.2-己醇C.苯乙酮D.丙酮

（8）下列化合物中有顺反异构的是（）。

A.2-丁烯B.1-丁烯C.2,3-二甲基-2-丁烯D.2-丁炔

（9）下列化合物中不能进行康尼扎罗反应的是（）。

A.糠醛B.（CH3）3CCHOC.（CH3）2CHCHOD.甲醛

（10）下列结构中有芳香性的是（）。

三、用化学方法区别下列各组化合物（每小题4分，共12分）。

（1）

（2）1-戊炔，2-戊炔，1,3-戊二烯，2-戊酮，3-戊酮

（3）甲酸，乙酸，甲醇，乙醇，苄醇

四、简述题（共18分）。

（1）完成下面的反应式，并写出其反应历程。

（4分）

（2）写出其反应历程。

（4分）

（3）以C3和C4的σ键为轴旋转，用Newman投影式画出正己烷的典型构象

式，并比较它们的稳定性。

（5分）

（4）2,3-二甲基-2,3-二氯丁二酸有几种构型异构体？

画出它们的Fischer

投影式，并标出各个手性碳原子的构型。

（5分）

五、比较下列各组化合物的性质（每小题3分，共30分）。

（1）下列化合物与AgNO3-乙醇溶液反应的活性顺序：

A.1-氯丁烷B.叔丁基溴C.1-溴丁烷D.1-溴-2-丁烯

（2）下列化合物发生氯化反应的活性顺序：

A.B.C.D.

（3）下列化合物在水溶液中的碱性大小顺序：

A.（CH3）2NHB.（CH3）3NC.CH3NH2D.NH3

（4）下列碳正离子的稳定性顺序：

（5）下列化合物的芳香性大小次序：

A.B.C.D.

（6）下列化合物发生水解反应的难易顺序：

A.苯甲酸酐B.苯甲酰氯C.苯甲酰胺D.苯甲酸甲酯

（7）下列化合物的沸点高低顺序：

A.3-甲基戊烷B.正己烷C.2,2-二甲基丁烷D.2-甲基戊烷

（8）下列构象的稳定性次序：

A.B.

C.D.

（9）下列化合物发生亲核加成反应的活性顺序：

A.戊醛B.3-戊酮C.2-戊酮D.2-氟戊醛

（10）下列化合物的乙酸解反应速度快慢顺序：

六、完成下列反应式（每个问号1分，共20分）。

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

七、推测结构（共14分）。

（1）一碱性化合物A（C5H11N），臭氧化可产生醛及其他化合物。

A催化加氢给出化合物B（C5H13N），B亦可从己酰胺用Br2在水合NaOH溶液中得到。

在过量的碘甲烷作用下，A转变成一盐C（C8H18IN），C在AgOH作用下伴随产物热分解给出二烯D（C5H8），D和丁炔二酸二甲酯反应给出酯E（C11H14O4）。

E在铂上脱氢给出3-甲基邻苯二甲酸二甲酯，写出用字母表示的化合物结构式和各步化学反应式。

（8分）

（2）某化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应，其红外光谱在1690cm-1处有强吸收，A的核磁共振谱吸收峰如下：

δ1.2（3H，三重峰）；δ3.0（2H，四重峰）；δ7.7（5H，多重峰）。

另一化合物B是A的同分异构体，能发生碘仿反应，其IR在1705cm-1处有强吸收，而NMR为：

δ2.0（3H，单峰）；δ3.5（2H，单峰）；δ7.1（5H，多重峰）。

试写出A、B的结构式。

（6分）

八、由指定原料合成目标化合物（其他无机试剂任选，每小题5分，共20分）。

（1）以乙炔为原料合成季戊四醇

（2）用3个碳（含）以下的有机物为原料合成

（3）以苯为原料合成间溴苯酚

（4）以乙烯和苯为原料合成