C有机物.docx
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C有机物
乐恩特教育个性化教学辅导教案
（周课型）
校区：
编号：
授课教师
罗发山
日期
2013、6
时间
~
学生
吴文熙
年级
高二
科目
化学
课题
有机物
教学目标
要求
掌握有机物分类
教学重难点
分析
官能团
教学过程
课
前
准
备
本周学校
学习内容
有机化学
存在和
要解决
的问题
官能团、化学性质、
知识要点概述
一、有机物分类
1、按碳骨架分
2．按官能团分类
官能团写法
官能团应用
例1、下列有机化合物中，有的含有多个官能团。
（1）可以看做醇类的是（填编号，下同）________；
（2）可以看做酚类的是________；
（3）可以看做羧酸类的是________；
（4）可以看做酯类的是________。
练习
1．（安徽高考）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ）
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
2、
是一种驱虫药——山道年的结构简式，试确定其分子式为
________，指出官能团的名称_________________________________________。
二、有机物的系统命名
1．烷烃的系统命名
（1）选主链：
选取含碳原子数最多的碳链为主链，并根据主链上碳原子数按照习惯命名法进行命名称为“某烷”
（2）编号位：
以距离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号定位
（3）定名称：
简单取代基在前，复杂的取代基在后，相同的取代基合并
如：
的名称为
2．含有官能团的有机物的系统命名（以官能团为核心）
（1）选主链：
选取碳原子数最多且含官能团的碳链为主链；
（2）编号位：
以距离官能团最近的一端为起点，给主链上的碳原子依次编号定位；
（3）定名称：
注明取代基及官能团的位置。
如
名称为
名称为
3．苯的同系物命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：
苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。
（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
例2、（2010·上海高考）下列有机物命名正确的是（ ）
有机物命名时常用到的四种字及含义：
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团
（2）二、三、四……指官能团个数
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置
（4）甲、乙、丙、丁……指碳原子数
练习
1、下列有机物命名正确的是
A．
2-乙基丙烷
B．CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇
C．
间二甲苯
D．
2-甲基-2-丙烯
2．下列有机物命名正确的是（ ）
A．3,3－二甲基丁烷 B．3－甲基－2－乙基戊烷
C．2,3－二甲基戊烯D．3－甲基－1－戊烯
三、有机化合物的结构特点
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．有机化合物的同分异构现象
（1）同分异构现象：
化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象。
（2）同分异构体：
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
3．同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
4．同分异构体的书写
（1）烷烃：
只可能存在碳链异构，书写时应注意全而不重。
书写规则如下：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。
（2）具有官能团的化合物，它们有位置异构、官能团异构、碳链异构，书写要按顺序考虑。
一般情况是：
碳链异构→位置异构→官能团异构。
（3）芳香族化合物：
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
5．同分异构体数目的判断方法
（1）基元法：
例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
（2）替代法：
例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C（CH3）4]的一氯代物也只有一种。
（3）等效氢法：
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
（1）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。
（2）与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为____。
A．醇B．醛
C．羧酸D．酚
（3）与
具有相同官能团的同分异构体的结构简式为____________________________。
（4）苯氧乙酸
有多种酯类的同分异构体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是___________________________________________________
（写出任意2种的结构简式）。
常见的几种烃基的异构体数目
（1）—C3H7：
2种，结构简式分别为：
CH3CH2CH2—，（CH3）2CH—。
（2）—C4H9：
4种，结构简式分别为：
例4、下列是八种环状的烃类物质：
（1）互为同系物的有________和________（填名称）。
互为同分异构体的有_______和_______、________和________……（填写名称，
可以不填满，也可以再补充）。
（2）正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有_______
种；金刚烷的一氯取代产物有________种。
（3）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）并用系统
命名法命名：
________、______________________________。
（4）以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质，通过加成、消去反应可
制得苯乙炔，写出有关化学方程式（所需的试剂自选）：
________________、___
_________________。
练习
3．实验式相同，既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）
A．1辛烯和3甲基1丁烯
B．苯和乙炔
C．1氯丙烷和2氯丙烷
D．甲苯和乙苯
四、研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
（1）蒸馏
①适用对象：
常用于分离提纯液态有机物。
②要求
a．该有机物热稳定性较强。
b．有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）。
（2）重结晶
①适用对象：
常用于提纯固态有机物。
②要求
a．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。
b．被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。
该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小。
（3）萃取
①液—液萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
（1）元素分析
①定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。
②定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。
③李比希氧化产物吸收法
用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值）的最大值即为该物质的相对分子质量。
（3）有机物分子式的确定
4．分子结构的鉴定
（1）化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
（2）物理方法
①红外光谱（IR）
当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
②核磁共振氢谱
a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；
b．吸收峰的面积与氢原子数成正比。
例5、
有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。
为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
试通过计算填空：
（1）A的相对分子质量为：
______
（2）将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g
（2）A的分子式为：
______________________
实验步骤
解释或实验结论
（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）
（3）用结构简式表示A中含有的官能团：
__________
（4）A中含有________种氢原子
（5）综上所述，A的结构简式为____________
例6．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（ ）
练习
1．利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学
奖。
在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值（信号）
也不同，根据峰值（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。
（1）下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰（信号）的物质是________。
A．CH3—CH3 B．CH3COOHC．CH3COOCH3D．CH3COCH3
（2）化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构
简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰（信号）。
（3）用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的
结果来确定C2H6O分子结构的方法是___________________________________
________________________________________________________________
2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成
0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质
谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面
积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是________。
（2）有机物A的实验式是________。
（3）能否根据A的实验式确定A的分子式_________（填“能”或“不能”），若能，
则A的分子式是________（若不能，则此空不填）。
（4）写出有机物A可能的结构简式________________________________________。
练习
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是（ ）
2.右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（ ）
A．分子中含有羟基
B．分子中含有羧基
C．分子中含有氨基
D．该物质的分子式为C3H6O3
3．下列化合物的分子中有三类氢原子的是（ ）
A．2,2,3,3四甲基丁烷 B．2,3,4三甲基戊烷
C．3,4二甲基己烷D．2,5二甲基己烷
4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。
下列有机物命名正确的是（ ）
5．（2011·原创）下列物质哪些与苯酚互为同系物（ ）
6．下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）
A．2,2二甲基丙醇和2甲基1丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
7．某烯烃氢化后得到的饱和烃是
该烯烃可能有的结构简式为（ ）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
8.一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如右图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有（ ）
A．2B．4C．5D．6
9．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。
那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是（ ）
A．5B．4
C．3D．2
10．某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（ ）
A．4B．5
C．6D．7
11.有机物键线式结构的特点是以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H不表示出来，降冰片烷立体结构如图所示。
写出其分子式________，其分子式符合________烃的通式，请你写出一种这种烃类物质的结构简式______________
当降冰片烷发生一氯取代时，能生成________种沸点不同的产物。
结合降冰片烷及其键线式，请你判断：
降冰片烷属于______。
A．环烷烃B．饱和烃
C．不饱和烃D．芳香烃
12．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
回答下列问题：
（1）正四面体烷的二氯取代产物有________种。
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________（填字母符号）。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol乙烯基乙炔最多能与3molBr2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
E．乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面
（3）环辛四烯的分子式为________，写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：
______________。
（4）下列属于苯的同系物的是________（填字母符号）。
请分别写出乙炔、CH3CHO、CH3COOH、CH3COOC2H5所含官能团的名称：
________、________、________、________。
13．下图是合成某药物的中间体分子（由9个C原子和若干H、O原子构成）的结构示意图：
试回答下列问题：
（1）通过对比上面的结构式与立体模型，请指出结构式中的“Et”表示的基团是（写结构简式）________；该药物中间体的分子式为________。
（2）该药物中间体的有机物类别是________（选填序号）。
a．酯 b．羧酸 c．醛
（3）该药物中间体分子中与C原子结合的H原子被Br原子取代，所得的一溴代物有________种。
（4）该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种的结构简式____________________。
14．有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。
经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。
请回答：
（1）该化合物分子中含有________个氧原子。
（2）该化合物的相对分子质量是__________。
（3）该化合物的化学式为____________。
精编例题讲练
知识巩固训练
12．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
回答下列问题：
（1）正四面体烷的二氯取代产物有________种。
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________（填字母符号）。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol乙烯基乙炔最多能与3molBr2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
E．乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面
（3）环辛四烯的分子式为________，写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：
______________。
（4）下列属于苯的同系物的是________（填字母符号）。
请分别写出乙炔、CH3CHO、CH3COOH、CH3COOC2H5所含官能团的名称：
________、________、________、________。
13．下图是合成某药物的中间体分子（由9个C原子和若干H、O原子构成）的结构示意图：
试回答下列问题：
（1）通过对比上面的结构式与立体模型，请指出结构式中的“Et”表示的基团是（写结构简式）________；该药物中间体的分子式为________。
（2）该药物中间体的有机物类别是________（选填序号）。
a．酯 b．羧酸 c．醛
（3）该药物中间体分子中与C原子结合的H原子被Br原子取代，所得的一溴代物有________种。
（4）该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种的结构简式____________________。
14．有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。
经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。
请回答：
（1）该化合物分子中含有________个氧原子。
（2）该化合物的相对分子质量是__________。
（3）该化合物的化学式为____________。
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