高考化学专题突破有机化学选择题及知识点总结.docx
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高考化学专题突破有机化学选择题及知识点总结
高考化学专题突破：
有机化学选择题
1、计算
1、与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
醇
酚
羧酸
酯、卤代烃
Na
√
√
√
×
NaOH
×
√
√
√
Na2CO3
×
√
√
×
NaHCO3
×
×
√
×
备注
酸性：
醋酸>碳酸>苯酚>HCO3->H2O
重要反应：
（现象：
溶液变浑浊）
例：
1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol
Na:
3mol,产生H21.5mol
NaOH:
8mol
Na2CO3:
2mol
NaHCO3:
1mol
2、与H2，HX（HCl,HBr），X2（Cl2,Br2）加成
烯烃，炔烃
苯
醛，酮
羧酸，酯
H2
√
√
√
×
HX（HCl,HBr）
√
×
√
×
X2（Cl2,Br2）
√
×
×
×
例：
1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol
H2
HX（HCl,HBr）
X2（Cl2,Br2）
3、不加条件与HX（HCl,HBr），X2（Cl2,Br2）取代
酚（邻位、对位可取代）
醇
HX（HCl,HBr）
×
√
X2（Cl2,Br2）
√
×
+3Br2→↓+3HBr
+4Br2→+4HBr
+3Br2→+3HBr
CH3OH+HX→CH3X+H2O
例：
1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol
HX（HCl,HBr）:
加成（5mol）取代（2mol）
X2（Cl2,Br2）:
加成（3mol）取代（2mol）
2、物理性质
标况下状态
熔沸点
水溶性
密度
烃类
C≦4为气态（新戊烷例外）
因为有机物均为分子晶体，所以熔沸点均随相对分子质量的增大而增大。
②支链增加，熔沸点降低
③醇和羧酸中含有氢键，熔沸点会增大
难溶于水
小于水
（1）
卤代烃
C≦3的一氟烷烃一氯甲烷（CH3Cl，沸点-24.2℃）
氟里昂（CCl2F2沸点-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点-13.9℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点-76.3℃）
难溶于水
一氟代烷、一氯代烷<1；
一溴代烷，一碘代烷>1；
C↑密度↓；
醇
非气态
C≦4：
互溶
5≦C≦11：
能溶
C≧12：
不溶
烷烃<烷醇<1;
芳香醇>1
酚
非气态
T<650C，不溶
T>650C，互溶
大于1
醚
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
甲醚溶于水，乙醚溶解度为10g
小于1
醛酮
甲醛（HCHO，沸点-21℃）
C≦4：
互溶
小于1
羧酸
非气态
C≦4：
互溶
C≧5：
不溶
大于1
酯
非气态
难溶于水
小于1
硝基化合物
非气态
难溶于水
大于1
常见考法
标况下22.4LCHCl3中含有的原子数为5NA
解析：
错，因为CHCl3为非气态
鉴别：
溴苯，苯，乙醇
溴苯（不溶，下层），苯（不溶，上层），乙醇（互溶）
3、性质
1、能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：
（均为发生氧化还原反应褪色）
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；
与苯的同系物（甲苯、乙苯、二甲苯等）反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
④与具有还原性的无机还原剂（如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等）反应，使高锰酸钾溶液褪色。
2、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：
（加成、取代、氧化还原、萃取）
①加成：
烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色
CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br；（CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br
（或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2）。
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr；（或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2。
②取代：
与苯酚反应生成白色沉淀
③氧化还原：
与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④萃取：
与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色（或棕红色）。
⑤与碱性溶液（如NaOH溶液、Na2CO3溶液等）反应，使溴水褪色。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O （或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O）
Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂（如H2S、SO2、KI和FeSO4等）发生反应，使溴水褪色。
Br2+H2S=2HBr+S↓（浅黄色沉淀）
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2（SO4）3+2FeBr3
Br2+2KI=2KBr+I2（溶液变为棕色）
3、发生显色反应
1、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
2、能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
3、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
4、多元醇遇新制的Cu（OH）2显绛蓝色。
4、重要的反应条件
反应条件
反应物质和类型
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应（－X）
稀H2SO4、加热
酯的水解或二糖、多糖的水解反应
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4溶液
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
Cl2或Br2、Fe粉或卤化铁
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或芳香烃的烷基上的卤代
O2、Cu或Ag、加热
醇的催化氧化反应（－CH2OH、－CHOH）
O2或Ag（NH3）2OH或新制Cu（OH）2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化反应
H2、催化剂
不饱和有机物的加成反应（C=C、C≡C、醛基、羰基、苯环）
水浴
银镜反应、酯的水解（70℃-80℃水浴）、酚醛树酯的制备（沸水浴）、苯的硝化和磺化、二糖的水解等
碱石灰/加热
R－COONa
条件不同，产物不同：
四、有机物的除杂
混合物（括号内为杂质）
除杂试剂
分离方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯/C2H2）
溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙烯（SO2、H2O）
碱石灰
加固体转化法
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CaO+H2O=Ca（OH）2
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精
——————
蒸馏
——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H2O＝Ca（OH）2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑
（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2+2I-==I2+2Br-
苯（苯甲酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
分液
C6H5COOH+NaOH→C6H5COONa+H2O
2C6H5COOH+Na2CO3→2C6H5COONa+CO2↑+H2O
C6H5COOH+NaHCO3→C6H5COONa+CO2↑+H2O
苯（乙苯）
酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
分液
C6H5CH2CH3→C6H5COOH
C6H5CH3+NaOH→C6H5COONa+H2O
C6H6（C6H5－CH3）
酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液，
分液
C6H5CH3→C6H5COOH
C6H5CH3+NaOH→C6H5COONa+H2O
苯（苯酚）
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
苯酚（苯）
NaOH溶液、CO2
分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
乙醇（乙酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
乙酸乙酯（乙酸/乙醇）
饱和Na2CO3溶液
分液
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
己醛（乙酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
溴乙烷（溴）
NaHSO3溶液/Na2CO3溶液
洗涤
分液
Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯（FeBr3、Br2、苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
FeBr3溶于水
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯（苯、酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
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浓轻金属盐溶液
盐析
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高级脂肪酸钠溶液（甘油）
食盐
盐析
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