广东省阳东广雅学校高二下学期化学人教版选修5教案第9周 第3章 第3节 羧酸 酯 高考.docx
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广东省阳东广雅学校高二下学期化学人教版选修5教案第9周第3章第3节羧酸酯高考
阳东广雅中学2014-2015学年度第二学期第8周集体备课
记录
年级
高二
科目
化学
主备教师
罗贤朗
日期
4.21
课题
3-3羧酸酯
课时
3课时
参与人员
罗贤朗、林春
主备教案（由主备教师填写或另附详案）
1、确定本周课程教学内容
内容和进度：
第三节羧酸酯及习题讲评（5.1节放假，只有3课时）
第一课时：
羧酸。
第二课时：
酯
第三课时：
《步步高》羧酸、酯的练习讲评。
2、教学目标：
教学重点：
乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。
教学难点：
乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。
3、资料准备：
选修5《有机化学基础》教材、《步步高》、实验药品、仪器、视频
4、新课授课方式（含疑难点的突破）：
1．乙酸的结构和化学性质
在化学2中学生已经了解了乙酸的结构和性质，因此教学的重点是帮助学生在复习乙酸的结构和化学性质的基础上，深入研究羧基官能团的结构特点，深入研究乙酸的酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。
【方案Ⅰ】复习再现，研究学习，迁移提高
复习再现：
复习乙酸的结构和性质，通过计算机课件、立体模型展示乙酸的结构，深入认识羧基官能团。
讨论小结，观看演示，总结列表。
演示实验：
（1）醋酸溶液中加入石蕊指示剂；
（2）醋酸溶液中加入镁条；
（3）硫酸铜溶液中加入NaOH溶液，再向生成的Cu（OH）2悬浊液中加入醋酸；
〔可观察到Cu（OH）2溶解，以此对比Cu（OH）2与乙醇、乙醛的反应〕
（4）碳酸钠溶液中加入醋酸。
录像演示：
观看乙酸、乙醇发生酯化反应的实验录像。
研究学习：
乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂方式
利用乙酸和乙醇的球棍模型，（其中乙醇中的氧原子用与乙酸中氧原子不同的颜色球代替，表示18O）分组插接乙酸乙酯的球棍模型，研究酯化反应时断键方式的不同对产物的影响。
讨论小结：
酯化反
应断键方式与产物
讲解：
事实上，科学家在乙酸乙酯中检测到了放射性同位素18O，证明方式①是正确的，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。
放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西（G.Hevesy）首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。
动画演示：
用3D动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程，使学生加深对反应机理的认识。
迁移提高：
根据乙酸
的反应规律，推测甲酸、丙酸、乙二酸、苯甲酸等发生酯化反应的产物，书写反应的化学方程式。
【方案Ⅱ】实验复习，学习讨论，迁移提高
实验复习：
复习乙酸的结构和性质，
通过计算机课件、立体模型展示乙酸的结构，深入认识羧基官能团。
小组合作设计实验，研究乙酸的酸性，并填写研究实验报告。
参考实验报告如下：
实验演示：
观看乙酸、乙醇发生酯化反应的演示实验
讲解讨论：
乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂
“讲解”“动画演示”“迁移提高”等设计思路同【方案Ⅰ】。
2．乙酸乙酯的结构和化学性质
【方案Ⅲ】实验探究，对比思考，迁移提高
情景创设：
用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。
实验探究：
学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律（根据学校条件，此探究实验也可改为演示实验）
对比思考、讨论提高：
（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？
（羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）
（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？
（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。
因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）
学习迁移：
根据乙酸乙酯水解反应的规律，讨论其他酯类水解反应的产物。
讨论题：
某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两种产物，该酯可能是
（）。
A．甲酸甲酯 B．乙酸乙酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯
答案：
C
交流提高：
了解酯类物质在生活中的应用（如做鱼时放入食醋和料酒既可产生香味、又能消除鱼腥等）。
二、活动建议
【科学探究1】
参考如图3-2所示的实验装置。
乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。
反应的化学方程式如下：
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH
图3-2乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验
【科学探究2】
乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸。
分别向其中加入5mL0.1mol·L-1H2SO4、5mL蒸馏水和5mL0.1mol·L-1NaOH溶液，再用滴管分别加入1mL乙酸乙酯（约20滴）。
将3支试管放在
同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在70℃左右）。
数据记录：
每隔1min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。
结果分析：
比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。
三、问题交流
【思考与
交流】
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；②使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
第三节羧酸酯（第一课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸酯”的基础知识。
二、预习内容
一、乙酸的组成与结构
1、用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式：
2、写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、电子式：
二、乙酸的物理性质
三、乙酸的化学性质
1、酸性：
（1）酸性强弱：
（与碳酸比较）
（2）电离方程式：
（3）写出有关反应的离子方程式：
A：
与大理石反应：
B：
与小苏打溶液反应：
C：
试比较乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羟基的活泼性？
2、酯化反应：
（1）反应进行的条件：
（2）酯化反应的概念：
（3）浓硫酸的作用：
课内探究学案
一、学习目标
深入研究羧基官能团的结构特点，深入研究乙酸的酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。
学习重难点：
乙酸的化学性质、乙酸的结构对性质的影响
二、学习过程
活动探究
依据教材中的乙酸的核磁共振氢谱，请读图分析：
乙酸的核磁共振氢谱有个吸收峰，峰的面积比为：
。
说明乙酸中有种H原子，数目比为：
。
书写乙酸的分子结构简式
（3）乙酸的化学性质
[知识再现]
①酸的通性
a.b.c.d.e.
②弱酸性
科学探究1：
乙酸的弱酸性
a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱.
请你设计可能的实验方案填入下表：
连接顺序
目的
现象
结论
优化方案
实验结论：
酸性强弱顺序
b、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸
操作
现象
结论
1
2
3
[知识再现]
③乙酸的酯化反应
科学探究2：
乙酸发生酯化反应的机理
结论：
同位素示踪法证实在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的_______与乙醇分子羟基的_______结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯。
当羧酸和醇发生酯化反应时，_______分子脱去羧基上的_______，_______分子脱去羟基上的_______
[成功体验]
1.若乙酸分子中的氧原子都是18O,乙醇分子中的氧原子是16O，二者在浓
H2SO4作用下发生反应，则生成H2O的相对分子质量_______.
2.写出甲酸（HCOOH）与甲醇（CH3OH）发生酯化反应的方程式
[思考与交流]
为什么酒和陈年老醋都越陈越香?
[能力提升]
1.请从结构上并联系性质比较乙醇、苯酚和乙酸分子中羟基氢原子的化学活泼性有何不同，谈谈你对有机物结构和有机物性质关系的认识．
２．了解了解市场上食醋的种类和用途，你能举出乙酸在日常生活中的一些特殊用途吗？
[巩固练习]
1．A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。
B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1molB充分燃烧时需消耗3molO2。
C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。
问A、B、C、D各是什么物质？
2．要合成带有放射性氧元素（*O）的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是_____。
3．有一种酯A，分子式为C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性条件下水解可得B和C，B氧化可得C。
（1）写出A、B、C结构简式。
（2）写出B的同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液发生反应。
4．下列化学方程式书写正确的是（）
A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3
B．CH3COOH+CH318OH
CH3CO18OCH3+H2O
5．下列各有机化合物都有多种官能团
①可看作醇类的是____________________________
②可看作酚类的是____________________________
③可看作羧酸类的是__________________________
④可看作酯类的是____________________________
6．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：
在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直
安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题：
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是__________。
（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。
（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。
这样操作可以提高酯的产率，其原因是____________。
（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。
请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是___________，试剂b是___________；分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。
（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。
（1）碎瓷片，防止爆沸。
（2）提高乙酸的转化率。
（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。
解析：
对于第（4）和（5）小题，可从分析粗产品的成分入手。
粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。
蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。
再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。
所以，最后两小题的答案为：
（4）饱和碳酸钠溶液，硫酸；分液，蒸馏，蒸馏。
（5）除去乙酸乙酯中的水份。
羧酸酯（第二课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸酯”的基础知识。
二、预习内容
二、羧酸
1、定义：
和直接相连的物质叫做羧酸。
2、饱和一元羧酸：
通式为或。
复习：
饱和一元醇的
通式，饱和一元醛（或酮）的通式，苯酚及其同系物的通式。
3、分类：
（1）按烃基分和。
（2）按羧基的数目分和等。
（3）按碳原子的数目分和。
介绍一些其它的酸：
如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。
4、羧酸的通性
（1）
同性（与乙酸相似）（具有弱酸性及能发生酯化反应）
如：
CH2CH2COOH+
（2）递变规律
R-COOH中随着碳原子数的增多，酸性逐渐。
饱和一元羧酸中的最强酸是。
练习：
已知CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH，则CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性。
ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH。
书写化学方程式：
1、+
2、nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
（3）特殊性：
HCOOH可发生银镜反应。
三、酯1.定义：
酸（有机酸和无机含氧酸）与醇反应的产物。
如：
C2H5OH+HCl
HO—NO2+C2H5OH
通式：
R—C—O
—R（其中两个烃基R可不一样，左边的烃基还可以是H）
练习：
写出C5H10O2的同分异构体（与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比）
饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式：
。
（n）
与的通式一样。
两者互为。
1、通性
（1）物理性质：
不溶于水、易溶于有机溶剂。
密度小于水，低级酯有果香味。
（2）化学性质
a、中性物质；
b、水解（可逆、
取代反应）
酸性条件：
碱性条件：
课内探究学案
一、学习目标
探究酯的化学性质
学习重难点：
酯的化学性质
科学探究
（1）怎样设计酯水解的实验？
（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？
根据
（1）、
（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。
[思考]
（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？
（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？
（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
[归纳总结]
（1）
（2）（3）
[巩固练习]
1.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是（）
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯
2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。
一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。
生成这种胆固醇酯的酸是（）
A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COO
HD．C6H5CH2COOH
3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是（）
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥B.①②③⑤⑦C.⑤②①④⑧D.①②⑤③⑥
4．下面是9个化合物的转变关系：
（1）化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：
，名称是；
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。
此反应的化学方程式是。
讨论记录：
罗贤朗：
1、根据“结构决定性质”的基本观点，研究羧基、酯基官能团的结构特点及其化学性质；
2、要注意对比羟基、醛基、羧基和酯基的结构差别，要注意乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯之间的联系，培养学生学会用变化的观点去思考问题，掌握醇、醛、羧酸和酯之间官能团转化的基本规律；
林春：
1、对比乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的性质差别
2、注意从乙酸的结构和性质迁移到含羧基的有机物的性质，从乙酸乙酯的结构和性质迁移到其他酯类有机物的性质。
5、根据教学内容划分分课时教学任务：
教学反思
羧酸这一节在高一必修二学生已学过一些基本知识，故本节课学生掌握起来，还是比较容易的。
本节课重点要探讨反应机理，让学生明白反应的实质。
对于酯化反应的制备，重点理解。
让学生复习巩固如何研究有机化学实验。
通过相关习题，进行强化。
备长签名：
罗贤朗
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