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1、广东省阳东广雅学校高二下学期化学人教版选修5教案第9周 第3章 第3节 羧酸 酯 高考阳东广雅中学2014-2015学年度第二学期第8周集体备课记录年级高二科目化学主备教师罗贤朗日期4.21课题3-3 羧酸 酯课时3课时参与人员罗贤朗、林春主备教案（由主备教师填写或另附详案） 1、确定本周课程教学内容内容和进度：第三节 羧酸 酯及习题讲评（5.1节放假，只有3课时）第一课时：羧酸。 第二课时：酯第三课时：步步高 羧酸、酯的练习讲评。 2、教学目标： 教学重点：乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。教学难点：乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。 3、资料准备：选

2、修5有机化学基础教材、步步高、实验药品、仪器、视频 4、新课授课方式（含疑难点的突破）： 1乙酸的结构和化学性质在化学2中学生已经了解了乙酸的结构和性质，因此教学的重点是帮助学生在复习乙酸的结构和化学性质的基础上，深入研究羧基官能团的结构特点，深入研究乙酸的酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。【方案】复习再现，研究学习，迁移提高复习再现：复习乙酸的结构和性质，通过计算机课件、立体模型展示乙酸的结构，深入认识羧基官能团。讨论小结，观看演示，总结列表。演示实验：（1）醋酸溶液中加入石蕊指示剂；（2）醋酸溶液中加入镁条；（3）硫酸铜溶液中加入NaOH溶液，再向生成的Cu(OH

3、)2悬浊液中加入醋酸；可观察到Cu(OH)2溶解，以此对比Cu(OH)2与乙醇、乙醛的反应（4）碳酸钠溶液中加入醋酸。录像演示：观看乙酸、乙醇发生酯化反应的实验录像。研究学习：乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂方式利用乙酸和乙醇的球棍模型，（其中乙醇中的氧原子用与乙酸中氧原子不同的颜色球代替，表示18O）分组插接乙酸乙酯的球棍模型，研究酯化反应时断键方式的不同对产物的影响。讨论小结：酯化反应断键方式与产物讲解：事实上，科学家在乙酸乙酯中检测到了放射性同位素18O，证明方式是正确的，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是

4、匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。动画演示：用3D动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程，使学生加深对反应机理的认识。迁移提高：根据乙酸的反应规律，推测甲酸、丙酸、乙二酸、苯甲酸等发生酯化反应的产物，书写反应的化学方程式。【方案】实验复习，学习讨论，迁移提高实验复习：复习乙酸的结构和性质，通过计算机课件、立体模型展示乙酸的结构，深入认识羧基官能团。小组合作设计实验，研究乙酸的酸性，并填写研究实验报告。参考实验报告如下：实验演示：观看乙酸、乙醇发生酯化反应的演示实验讲解讨论：乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂“讲解”“动画演示”“迁移提高”等设计

5、思路同【方案】。2乙酸乙酯的结构和化学性质【方案】实验探究，对比思考，迁移提高情景创设：用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。实验探究：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律(根据学校条件，此探究实验也可改为演示实验)对比思考、讨论提高：（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？（羧基COOH为亲水基，乙酯基COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生

6、成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）学习迁移：根据乙酸乙酯水解反应的规律，讨论其他酯类水解反应的产物。讨论题：某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两种产物， 该酯可能是 （）。A甲酸甲酯 B乙酸乙酯 C甲酸乙酯 D乙酸甲酯答案：C交流提高：了解酯类物质在生活中的应用（如做鱼时放入食醋和料酒既可产生香味、又能消除鱼腥等）。二、活动建议【科学探究1】参考如图3-2所示的实验装置。乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3C

7、OOH+Na2CO32CH3COONa + CO2+ H2OCO2+H2O+C6H5ONaNaHCO3+C6H5OH图3-2乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验【科学探究2】乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸。分别向其中加入5 mL 0.1 molL-1 H2SO4、 5 mL 蒸馏水和5 mL 0.1 molL-1 NaOH溶液，再用滴管分别加入1 mL 乙酸乙酯（约20滴）。将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控

8、制在70 左右）。数据记录：每隔1 min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。三、问题交流【思考与交流】根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。第三节 羧酸 酯（第一课时）课前预习学案一、预习目标预习“羧酸 酯” 的基础知识。二、预习内容一、乙酸的组成与结构1、用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式：2、写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、电子式：二、乙酸的物

9、理性质三、乙酸的化学性质1、酸性：（1）酸性强弱：（与碳酸比较）（2）电离方程式：（3）写出有关反应的离子方程式：A：与大理石反应：B：与小苏打溶液反应：C：试比较乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羟基的活泼性？2、酯化反应：（1）反应进行的条件：（2）酯化反应的概念：（3）浓硫酸的作用：课内探究学案一、学习目标深入研究羧基官能团的结构特点，深入研究乙酸的酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。学习重难点：乙酸的化学性质、乙酸的结构对性质的影响二、学习过程活动探究依据教材中的乙酸的核磁共振氢谱，请读图分析：乙酸的核磁共振氢谱有 个吸收峰，峰的面积比为： 。说明乙酸中有种 H原子，

10、数目比为： 。书写乙酸的分子结构简式 （3）乙酸的化学性质知识再现酸的通性a. b. c. d. e.弱酸性 科学探究1： 乙酸的弱酸性 a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱. 请你设计可能的实验方案填入下表：连接顺序目 的现 象结 论优化方案实验结论：酸性强弱顺序 b、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸 操作现象结论123知识再现 乙酸的酯化反应 科学探究2：乙酸发生酯化反应的机理结论：同位素示踪法证实在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的_与乙醇分子羟基的_结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯 。 当羧酸和醇发生酯化反应时，_分子脱去羧基上

11、的_，_分子脱去羟基上的_成功体验1.若乙酸分子中的氧原子都是 18O,乙醇分子中的氧原子是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，则生成H2O的相对分子质量_. 2.写出甲酸（HCOOH）与甲醇（CH3OH）发生酯化反应的方程式 思考与交流为什么酒和陈年老醋都越陈越香? 能力提升1.请从结构上并联系性质比较乙醇、苯酚和乙酸分子中羟基氢原子的化学活泼性有何不同，谈谈你对有机物结构和有机物性质关系的认识了解了解市场上食醋的种类和用途，你能举出乙酸在日常生活中的一些特殊用途吗？巩固练习1A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原

12、子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质？2要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是_。3有一种酯A，分子式为C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性条件下水解可得B和C，B氧化可得C。（1）写出A、B、C结构简式。（2）写出B的同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液发生反应。4下列化学方程式书写正确的是 （ ）ACH3C

13、OONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3BCH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O5下列各有机化合物都有多种官能团可看作醇类的是_可看作酚类的是_可看作羧酸类的是_可看作酯类的是_6实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_ ，目的是_。（2）反应中加入过量的乙醇，目的是_。（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加

14、入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是_。（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。 试剂a是_，试剂b是_；分离方法是_，分离方法是_，分离方法是_。（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_。（1）碎瓷片，防止爆沸。（2）提高乙酸的转化率。（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。解析：对于第（4）和（5）小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离

15、成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。所以，最后两小题的答案为：（4）饱和碳酸钠溶液，硫酸；分液，蒸馏，蒸馏。（5）除去乙酸乙酯中的水份。羧酸 酯（第二课时）课前预习学案一、预习目标预习“羧酸 酯” 的基础知识。二、预习内容二、羧酸1、定义： 和 直接相连的物质叫做羧酸。2、饱和一元羧酸：通式为 或 。复习：饱和一元醇的通式 ，饱和一元醛（或酮）的通式 ，苯酚及其同系物的通式 。3、分类：（1）按烃基分 和 。（2）按羧基的数目分 和 等。（3）按碳原子的数

16、目分 和 。介绍一些其它的酸：如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。4、羧酸的通性（1） 同性（与乙酸相似）（具有弱酸性及能发生酯化反应）如：CH2CH2COOH+（2） 递变规律R-COOH中随着碳原子数的增多，酸性逐渐 。饱和一元羧酸中的最强酸是 。练习：已知CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH，则CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。书写化学方程式：1、 +2、nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH（3）特殊性：HCOOH可发生银镜反应。三、酯 1.定义：酸（有机酸和无机含氧酸）与醇反应的产物。如：C

17、2H5OH+HClHONO2+ C2H5OH通式：RCOR（其中两个烃基R可不一样，左边的烃基还可以是H）练习：写出C5H10O2的同分异构体（与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比）饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式： 。（n ）与 的通式一样。两者互为 。1、 通性（1）物理性质：不溶于水、易溶于有机溶剂。密度小于水，低级酯有果香味。（2）化学性质a、中性物质；b、水解（可逆、取代反应） 酸性条件： 碱性条件：课内探究学案一、学习目标探究酯的化学性质学习重难点：酯的化学性质科学探究（1）怎样设计酯水解的实验？（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解

18、实验的设计方案。 思考（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？归纳总结（1）（2）（3）巩固练习1.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是 （ ）A乙酸乙酯中含有少量乙酸 B乙醇中含有少量乙酸C乙酸中含有少量甲酸 D溴苯中含有少量苯2胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 （ ） AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH

19、DC6H5CH2COOH3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是（ ） 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应 A. B. C. D.4下面是9个化合物的转变关系： (1)化合物是 ，它跟氯气发生反应的条件A是 (2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是： ，名称是 ；(3)化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是 。 讨论记录：罗贤朗：1、根据“结构决定性质”的基本观点，研究羧基、酯基官能团的结构特点及其化学性质；2、要注意对比羟基、醛基、羧基和酯基的结构差别，要注意乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯之间的联系，培养学生学会用变化的观点去思考问题，掌握醇、醛、羧酸和酯之间官能团转化的基本规律；林春：1、对比乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的性质差别2、注意从乙酸的结构和性质迁移到含羧基的有机物的性质，从乙酸乙酯的结构和性质迁移到其他酯类有机物的性质。 5、根据教学内容划分分课时教学任务：教学反思 羧酸这一节在高一必修二学生已学过一些基本知识，故本节课学生掌握起来，还是比较容易的。本节课重点要探讨反应机理，让学生明白反应的实质。对于酯化反应的制备，重点理解。让学生复习巩固如何研究有机化学实验。通过相关习题，进行强化。 备长签名：罗贤朗